1. 서론 : 원자, 궤도 및 결합 ... 9
 1.1 유기화학이란? ... 9
 1.2 탄소화합물 ... 11
 1.3 전자구조식 ... 11
 1.4 분자의 입체모양 ... 13
 1.5 원자궤도와 분자궤도 ... 14
 1.6 탄소의 원자궤도 ... 16
 1.7 작용기 ... 18
 1.8 작용기에 따른 유기화합물의 분류 ... 19
 1.9 극성 공유결합 ... 21
 1.10 극성 화합물 ... 23
 1.11 수소결합 ... 24
 1.12 분자간 인력 ... 25
 보충문제 ... 26
2. 포화탄화수소와 그 유도체 구조론 ... 29
 2.1 메탄과 유사한 탄화수소 ... 30
 2.2 구조 이성질체 ... 34
 2.3 알칸의 명명법 ... 35
 2.4 큰 분자의 형태 ... 36
 2.5 알칸의 근원과 이용 ... 39
 2.6 작은 알킬기의 간단한 이름 ... 41
 2.7 알칸 유도체의 구조 이성질 현상 ... 42
 2.8 고리 탄화수소 ... 44
 2.9 고리 화합물의 이성질 현상 ... 45
 2.10 시클로헥산의 형태 ... 47
 2.11 알칸류의 산화반응 ... 49
 2.12 알칸류의 할로겐화 반응 ... 50
 2.13 할로겐화 반응의 메카니즘 ... 51
 보충문제 ... 52
3. 불포화 화합물의 구조론 ... 55
 3.1 불포화 탄화수소-알켄, 알킨 ... 56
 3.2 불포화 탄화수소의 기하학적 구조 ... 58
 3.3 시스-트란스 이성질 현상 ... 61
 3.4 방향족 화합물 ... 65
 3.5 공명 ... 68
 3.6 탄소-탄소 이중결합 - 알데히드와 케톤 ... 69
 3.7 카르복시산류 화합물 ... 70
 3.8 유기산과 염류 ... 73
 보충문제 ... 76
4. 알켄과 알킨 ... 79
 4.1 알켄, 디엔, 폴리엔의 원천과 이용 ... 79
 4.2 알켄의 명명법 ... 81
 4.3 알켄의 수소화 반응 ... 84
 4.4 알켄의 극성 시약 첨가 ... 86
 4.5 비대칭 시약의 첨가에서의 배향 ... 89
 4.6 알켄에의 할로겐 첨가 ... 91
 4.7 알켄의 다른 첨가반응 ... 92
 4.8 짝지은 디엔류에 대한 1,4-첨가반응 ... 94
 4.9 자유 라디칼 중합 ; 비닐 중합체 ... 95
 4.10 천연고무와 합성고무 ... 98
 4.11 알켄의 수소화 붕소반응 ... 100
 4.12 알킨 ... 101
 4.13 알킨의 반응 ... 102
 4.14 테르펜 ... 104
 보충문제 ... 107
5. 방향족 고리 화합물 ... 111
 5.1 방향족성 ... 111
 5.2 방향족 화합물의 출처 및 용도 ... 115
 5.3 벤젠의 공명 에너지 ... 117
 5.4 친전자성 방향족 치환반응의 메카니즘 ... 118
 5.5 니트로화 반응 ... 118
 5.6 할로겐화 반응 ... 120
 5.7 Friedel-Crafts반응 - 알킬화 및 아실화 ... 120
 5.8 술폰화 반응 ... 123
 5.9 벤젠 유도체의 치환반응에서의 배향성 ... 124
 5.10 디아조늄 이온 ... 127
 5.11 염료와 안료 ... 129
 5.12 할로겐화아릴 - 친핵성 방향족 치환반응 ... 131
 보충문제 ... 132
6. 알코올, 페놀, 에테르 ... 135
 6.1 알코올의 출처와 용도 ... 135
 6.2 알코올의 명명법 ... 138
 6.3 알코올의 물리적 성질 ... 140
 6.4 알코올의 C-O 결합 분열 반응 ... 141
 6.5 알코올의 탈수반응 ... 144
 6.6 알코올을 만드는 방법 ... 144
 6.7 알코올류의 산화반응 ... 146
 6.8 페놀류 ... 147
 6.9 페놀의 산도 ... 149
 6.10 에테르 ... 151
 6.11 옥시란류 ... 152
 6.12 옥시란의 반응 ... 153
 6.13 고리형 에테르류 ... 154
 6.14 스테로이드 ... 156
 보충문제 ... 158
7. 할로겐화 알킬과 그 유도체 ... 161
 7.1 할로겐화 알킬의 근원과 이용 ... 161
 7.2 할로겐화 알킬의 명명법 ... 163
 7.3 할로겐화 알킬의 치환반응 ... 164
 7.4 친핵성 치환반응과 제거반응의 메카니즘 ... 168
 7.5 할로겐화 알킬로부터 알켄의 생성 ... 171
 7.6 할로겐화 알킬의 제법 ... 172
 7.7 알코올 유도체 - 술폰산과 인산 에스테르 ... 173
 7.8 테르펜 생합성에서의 치환반응 ... 176
 7.9 티올, 황화물, 이황화물 ... 178
 7.10 생물학적 메틸기 전이반응 ... 181
 보충문제 ... 182
8. 입체이성질현상과 광학 활성 ... 185
 8.1 키랄과 아키랄 ... 185
 8.2 대칭면 ... 187
 8.3 여러 가지 이성질체현상의 복습 ... 188
 8.4 거울상 이성질체 ... 189
 8.5 광학 활성도 ... 192
 8.6 절대 배열과 R-S 규칙 ... 194
 8.7 라세미 형태 ... 195
 8.8 부분 입체 이성질체 ... 196
 8.9 라세미 혼합물의 분할 ... 197
 8.10 메소 화합물 ... 199
 8.11 동적 입체화학 ... 201
 8.12 친핵성 치환반응의 입체화학 ... 203
 8.13 염기에 의한 제거반응의 입체화학 ... 205
 보충문제 ... 206
9. 알데히드 및 케톤 ... 209
 9.1 출처 및 용도 ... 209
 9.2 카르보닐 작용기 ... 210
 9.3 알데히드와 케톤의 명명법 ... 212
 9.4 카르보닐 화합물의 반응 메카니즘 ... 214
 9.5 카르보닐 화합물에의 물과 알코올의 첨가 ... 215
 9.6 질소 친핵체 첨가 ... 218
 9.7 시안화수소의 첨가 - 새 탄소-탄소 결합의 형성 ... 220
 9.8 α-탄소에 붙은 수소가 관여하는 카르보닐 화합물의 반응 ... 223
 9.9 케토-엔올 토오토메리 현상 ... 224
 9.10 알돌 축합반응 ... 225
 9.11 카르보닐 화합물의 환원 및 산화 ... 227
 9.12 알데히드와 케톤의 제법 ... 229
 9.13 카르보닐- 및 히드록시- 함유 화합물을 상호 전환시키는 생물학적 산화-환원계 ... 231
 9.14 피리독살과 아미노산 아민의 반응 ... 233
 보충문제 ... 236
10. 카르복시산과 염화아실 ... 239
 10.1 카르복시산의 출처 및 용도 ... 239
 10.2 카르복시 작용기 ... 240
 10.3 카르복시산의 명명법 ... 242
 10.4 카르복시산의 물리적 성질 ... 244
 10.5 수소결합 ... 245
 10.6 카르복시산의 염 형성 ... 246
 10.7 카르복시산의 산도 ... 247
 10.8 카르복시산의 산도에 미치는 구조의 영향 - 유도효과 ... 248
 10.9 카르복시산에서 산염화물로의 전환 ... 250
 10.10 카르복시산의 합성법 ... 250
 10.11 희랍문자 표시법과 명명법 ... 252
 10.12 히드록시 산 ... 252
 10.13 프로스타글란딘 ... 253
 10.14 산염화물 ... 254
 10.15 산화화물의 명명법 ... 255
 10.16 산염화물의 에스테르 형성반응 ... 255
 10.17 산염화물 및 기타 산 유도체의 치환반응 메카니즘 ... 257
 10.18 산염화물의 아미드 형성반응 ... 258
 10.19 염화 아실의 기타 치환반응 ... 260
 10.20 디카르복시산 ... 261
 10.21 카르복시산 무수물 ... 263
 보충문제 ... 264
11. 에스테르와 지방 ... 267
 11.1 에스테르의 출처와 용도 ... 268
 11.2 에스테르기 ... 269
 11.3 에스테르의 명명법 ... 270
 11.4 염기에 의한 에스테르의 가수분해 ... 270
 11.5 에스테르 교환반응 ... 272
 11.6 에스테르로부터 아미드의 형성 ... 273
 11.7 에스테르로부터 알코올의 형성 - 수소화 리튬 알미늄에 의한 환원 ... 273
 11.8 티오에스테르 ... 274
 11.9 티오에스테르의 반응 ... 275
 11.10 카르복시 작용기의 상대적 반응성 ... 276
 11.11 에스테르의 산 촉매 가수분해와 산의 에스테르화 반응 ... 277
 11.12 촉매작용의 본질 ... 277
 11.13 지방과 인지질 ... 279
 11.14 비누, 세탁제 및 기타 에멜젼화제 ... 283
 11.15 생물학적 인산화합물의 모형 ... 288
 11.16 생물계의 에스테르 형성 ... 289
 보충문제 ... 291
12 아민, 아미드 및 단백질 ... 293
 12.1 아민의 출처 및 용도 ... 293
 12.2 아민의 명명법 ... 295
 12.3 아민의 물리적 성질 ... 297
 12.4 아민의 염기도 ... 298
 12.5 새로운 C-N 결합의 형성반응 ... 300
 12.6 아민의 제법 ... 301
 12.7 아미드의 출처와 용도 ... 303
 12.8 아미드의 명명법 ... 305
 12.9 아미드 작용기 ... 306
 12.10 아미드의 산도와 염기도 ... 307
 12.11 아미드의 가수분해 ... 308
 12.12 아미드의 제법 ... 308
 12.13 아미노산 ... 309
 12.14 α-아미노산 ... 310
 12.15 단백질 ... 314
 12.16 단백질의 아미노산 결합 서열의 결정 ... 315
 12.17 단백질의 화학적 합성 ... 319
 12.18 효소의 작용 - 아미드 가수분해에 대한 키모트립신의 촉매작용 ... 320
 12.19 단백질의 구조 ... 324
 보충문제 ... 327
13. 탄수화물 및 당함유 화합물 ... 331
 13.1 탄수화물 ... 331
 13.2 단당류 ... 332
 13.3 단당류의 부분 입체이성질체 ... 333
 13.4 단당류의 반응 ... 336
 13.5 단당류의 다른 반응 ... 339
 13.6 트리오스들의 알돌 축합에 의한 글루코오스의 생합성 ... 341
 13.7 이당류 ... 342
 13.8 다당류 ... 344
 13.9 D-리보오스의 N-배당체 ... 345
 13.10 폴리뉴클레오티드 - 핵산(DNA와 RNA) ... 349
 13.11 폴리펩티드 생합성의 반응물인 t-RNA ... 352
 13.12 DNA의 이중 나사선 ... 354
 보충문제 ... 357
14. 탄소사슬 형성반응 ... 359
 14.1 유기 금속 화합물 ... 359
 14.2 할로겐화 알킬 및 아릴로부터 Grignard시약의 제조 ... 361
 14.3 Grignard시약과 카르보닐 화합물의 반응 ... 362
 14.4 Grignard시약과 에스테르와의 반응 ... 364
 14.5 엔올타 나트륨 염 ... 366
 14.6 알돌 축합반응 ... 368
 14.7 Claisen 에스테르 축합과 그 역반응 ... 369
 14.8 생합성에서의 효소 촉매 Claisen 축합 ... 372
 14.9 β - 케토에스테르의 분열에 의한 지방산의 분해 ... 373
 14.10 말론산 에스테르 반응과 카르복시기 이탈반응 ... 375
 14.11 생합성에서의 말론산 ... 377
 14.12 시트르산 회로 ... 378
 보충문제 ... 379
15. 유기화합물의 분광학 ... 383
 15.1 분광학과 분자구조 ... 383
 15.2 자외선 - 가시광선 스펙트럼 ... 385
 15.3 IR스펙트럼 ... 387
 15.4 핵자기 공명 스펙트럼 ... 388
 15.5 NMR 스펙트럼에서 신호의 수 ... 390
 15.6 NMR 신호의 위치 : 화학적 이동 ... 390
 15.7 신호의 세기와 양성자수 ... 392
 15.8 신호의 분리 : 이웃 양성자 수 ... 392
 15.9 탄화수소의 스펙트럼 ... 395
 15.10 알코올, 에테르, 할로겐화 알킬 그리고 아민의 스펙트럼 ... 397
 15.11 카르복시산, 알데히드, 케톤의 스펙트럼 ... 399
 보충문제 ... 401
예제 및 보충문제의 해답 ... 403
찾아보기 ... 453