제1장 유기화합물의 기본 요소 : 원자, 궤도 및 결합 ... 1
 1.1 배경 ... 2
 1.2 탄소 화합물 ... 4
 1.3 전자 구조와 작은 분자의 결합 법칙 ... 5
 1.4 작은 분자의 3차원적인 모양 ... 6
 1.5 원자 궤도와 분자 궤도 ... 8
 1.6 탄소의 원자 궤도 ... 10
 1.7 작용기 ... 12
 1.8 유기 화합물의 분류 ... 13
 1.9 극성 공유 결합 ... 14
 1.10 극성 화합물 ... 16
 1.11 수소 결합 ... 17
 1.12 물리적 성질에 미치는 분자간 인력의 효과 ... 18
제2장 포화 탄화 수소와 그 유도체에 적용되는 구조론 ... 23
 2.1 메탄과 유사한 탄화 수소 ... 25
 2.2 구조 이성체 ... 29
 2.3 알칸의 명명 ... 30
 2.4 큰 분자의 형태 ... 31
 2.5 알칸의 근원과 이용 ... 34
 2.6 작은 알킬 기의 간단한 이름 ... 36
 2.7 알칸 유도체의 구조 이성질 현상 ... 38
 2.8 고리 탄화 수소 ... 40
 2.9 고리 화합물의 이성질 현상 ... 41
 2.10 시클로헥산의 형태 ... 43
제3장 불포화 화합물에 적용되는 구조론 ... 49
 3.1 불포화 탄화 수소 - 알켄, 알킨 ... 51
 3.2 불포화 탄화 수소의 기하 구조 ... 53
 3.3 알켄의 입체 이성질 현상 - 시스 - 트란스 이성질 현상 ... 57
 3.4 방향족 화합물 ... 60
 3.5 탄산염과 구아니디늄 이온 ... 63
 3.6 탄소 - 탄소 이중 결합 - 알데히드와 케톤 ... 65
 3.7 카르복시산류 화합물 ... 66
 3.8 유기산과 염기 ... 68
 3.9 큰 분자에 대하여 ... 72
제4장 알켄과 알킨 ... 77
 4.1 알켄, 디엔, 폴리엔의 원천과 이용 ... 78
 4.2 알켄의 명명법 ... 80
 4.3 알켄의 수소화 반응 ... 84
 4.4 알켄의 극성 시약 첨가 ... 85
 4.5 비대칭 시약의 첨가에서의 배향 ... 88
 4.6 알켄에의 할로겐 첨가 ... 90
 4.7 알켄의 다른 첨가 반응 ... 91
 4.8 알킨 ... 94
 4.9 알킨의 반응 ... 95
 4.10 테르펜 ... 97
제5장 알코올, 페놀, 에테르 ... 107
 5.1 알코올의 출처와 용도 ... 108
 5.2 알코올의 명명법 ... 111
 5.3 알코올의 물리적 성질 ... 113
 5.4 산과 염기로서의 알코올 ... 113
 5.5 알코올의 C - O 결합 분열 반응 ... 115
 5.6 알코올의 탈수 반응 ... 118
 5.7 알코올 만드는 방법 ... 119
 5.8 페놀 ... 122
 5.9 페놀의 산도 ... 125
 5.10 에테르 ... 126
 5.11 옥시란 류 ... 127
 5.12 옥시란의 반응 ... 129
 5.13 스테로이드 ... 130
제6장 할로겐화 알킬과 그 유도체 ... 137
 6.1 할로겐화 알킬의 근원과 이용 ... 138
 6.2 할로겐화 알킬의 명명법 ... 140
 6.3 할로겐화 알킬의 반응 - 치환 반응 ... 141
 6.4 친핵성 치환 반응과 제거 반응의 메카니즘 ... 144
 6.5 할로겐화 알킬로부터 알켄의 생성 ... 147
 6.6 할로겐화 알킬의 제법 ... 149
 6.7 알코올 유도체 - 술폰산과 인산 에스테르 ... 149
 6.8 테르펜 생합성에서의 치환 반응 ... 153
 6.9 티올, 황화물, 이황화물 ... 154
 6.10 생물학적 메틸기 전이 반응 ... 157
제7장 조개, 구두, 나사 그리고 비대칭성 분자 ... 165
 7.1 조개, 구도 그리고 나사 ... 166
 7.2 대칭면 ... 168
 7.3 여러가지 이성질 현상의 복습 ... 169
 7.4 거울상체 ... 171
 7.5 광학 활성도 ... 173
 7.6 절대 배열과 표시법 ... 175
 7.7 라세미 형태 ... 177
 7.8 부분 입체 이성체 ... 178
 7.9 라세미 혼합물의 분할 ... 179
 7.10 메소 형 ... 180
 7.11 동적 입체 화학 ... 183
 7.12 친핵성 치환 반응의 입체 화학 ... 185
 7.13 염기에 의한 제거 반응의 입체 화학 ... 187
제8장 카르복시 산과 염화 아실 ... 193
 8.1 카르복시 산의 출처 및 용도 ... 194
 8.2 카르복시 작용기 ... 195
 8.3 카르복시 산의 명명법 ... 197
 8.4 카르복시 산의 물리적 성질 ... 200
 8.5 수소 결합  201
 8.6 카르복시 산의 염 형성 ... 202
 8.7 카르복시 산의 산도 ... 202
 8.8 카르복시 산의 산도에 미치는 구조의 영향 ... 204
 8.9 카르복시 산에서 산 염화물질로의 전환 ... 205
 8.10 카르복시 산의 합성법 ... 206
 8.11 희랍 문자 표시법과 명명법 ... 208
 8.12 히드록시 산 ... 208
 8.13 프로스타글란딘 ... 209
 8.14 산염화물 ... 210
 8.15 산염화물의 명명법 ... 211
 8.16 산염화물의 에스테르 형성 반응 ... 211
 8.17 산염화물 및 기타 산유도체의 치환 반응 메카니즘 ... 213
 8.18 산염화물의 아미드 형성 반응 ... 215
 8.19 염화 아실의 기타 치환 반응 ... 217
 8.20 디카르복시 산 ... 218
 8.21 카르복시 산 무수물 ... 220
제9장 에스테르와 지방 ... 227
 9.1 에스테르의 출처와 용도 ... 229
 9.2 에스테르 기 ... 230
 9.3 에스테르의 명명법 ... 231
 9.4 염기에 의한 에스테르의 가수 분해 ... 232
 9.5 에스테르 교환 반응 ... 234
 9.6 에스테르로부터 아미드의 형성 ... 234
 9.7 에스테르로부터 알코올의 형성 - 수소화 리튬 알미늄에 의한 환원 ... 235
 9.8 티오에스테르 ... 236
 9.9 티오에스테르의 반응 ... 236
 9.10 카르복시 작용기의 상대적 반응성 ... 238
 9.11 에스테르의 산 촉매 가수 분해와 산의 에스테르화 반응 ... 238
 9.12 촉매 작용의 본질 ... 239
 9.13 지방과 인지질 ... 241
 9.14 비누, 세탁제 및 다른 에멀젼화제 ... 245
 9.15 생물학적 인산 화합물의 모형 ... 250
 9.16 생물계의 에스테르 형성 ... 251
제10장 아민, 아미드 및 단백질 ... 259
 10.1 아민의 출처와 용도 ... 260
 10.2 아민의 명명법 ... 262
 10.3 아민의 물리적 성질 ... 264
 10.4 유기 염기로서의 아민 ... 265
 10.5 아민의 반응 - 새로운 C - N결합의 형성 ... 267
 10.6 아민의 제법 ... 269
 10.7 아미드의 출처와 용도 ... 271
 10.8 아미드의 명명법 ... 272
 10.9 아미드 작용기 ... 273
 10.10 아미드의 산도와 염기도 ... 275
 10.11 아미드의 가수 분해 ... 275
 10.12 아미드의 제법 ... 276
 10.13 아미노 산 ... 277
 10.14 α - 아미노 산 - 단백질 구성 재료 ... 278
 10.15 단백질 ... 281
 10.16 단백질의 아미노 산 결합 서열의 결정 ... 283
 10.17 단백질의 화학적 합성 ... 286
 10.18 효소의 작용 - 아미드 가수 분해에 대한 키노트립신의 촉매 작용 ... 288
 10.19 단백질의 구조적 짜임새 ... 292
제11장 알데히드 및 케톤 ... 301
 11.1 출처 및 용도 ... 302
 11.2 카르보닐 작용기 ... 303
 11.3 알데히드와 케톤의 명명법 ... 305
 11.4 카르보닐 화합물의 반응 메카니즘 ... 308
 11.5 카르보닐 화합물에의 물과 알코올의 첨가 ... 309
 11.6 카르보닐 화합물과 암모니아 및 아민과의 반응 ... 312
 11.7 시안화 수소의 첨가 - 새 탄소 - 탄소 결합의 형성 ... 314
 11.8 α - 탄소에 붙은 수소가 관여하는 카르보닐 화합물의 반응 ... 317
 11.9 케토 - 엔올 평형 ... 318
 11.10 알돌 축합 반응 ... 320
 11.11 카르보닐 화합물의 환원 및 산화 ... 322
 11.12 알데히드와 케톤의 제법 ... 324
 11.13 카르보닐 - 및 히드록시 - 함유 화합물을 상호 전환시키는 생물학적 산화 - 환원계 ... 326
 11.14 피리독살과 아미노산 이민의 반응 ... 327
제12장 방향족 고리 화합물의 반응 ... 339
 12.1 벤젠 이야기 - 방향족성 ... 340
 12.2 방향족 화합물의 출처 및 용도 ... 344
 12.3 벤젠의 비편재화 에너지 ... 346
 12.4 친전자성 방향족 치환 반응의 일반적 메카니즘 ... 347
 12.5 니트로화 ... 347
 12.6 브롬화 ... 349
 12.7 Friedel - Crafts 반응 - 알킬화 및 아실화 ... 350
 12.8 술폰화 ... 352
 12.9 벤젠 유도체의 치환 반응에서의 배향 ... 354
 12.10 디아조늄 이온 ... 357
 12.11 염료와 안료 ... 359
 12.12 할로겐화 아릴 - 친핵성 방향족 치환 반응 ... 361
제13장 탄수화물 및 당 함유 화합물 ... 369
 13.1 탄수화물 ... 370
 13.2 단당류 ... 371
 13.3 단당류의 부분 입체 이성체 ... 372
 13.4 글로코오스의 헤미아세탈과 아세탈 - 글루코시드 ... 376
 13.5 단당류의 다른 반응 ... 379
 13.6 트리오스들의 알돌 축합에 의한 글로코오스의 생합성 ... 380
 13.7 이당류 ... 382
 13.8 다당류 ... 383
 13.9 조효소 구조 중의 D - 리보오스의 N - 배당체 ... 385
 13.10 폴리뉴클레오티드 - 핵산(DNA와 RNA) ... 389
 13.11 폴리펩티드 생합성의 반응물인 t - RNA ... 391
 13.12 DNA의 이중 나사선 ... 394
제14장 탄소 사슬 형성 반응 ... 401
 14.1 유기 금속 화합물 ... 402
 14.2 할로겐화 알킬 및 아릴로부터 Grignard 시약의 제조 ... 404
 14.3 Grignard 시약과 카르보닐 화합물의 반응 ... 406
 14.4 Grignard 시약과 에스테르와의 반응 ... 408
 14.5 엔올화 나트륨 염 ... 410
 14.6 알돌 축합 ... 412
 14.7 Claisen 에스테르 축합과 역반응 ... 413
 14.8 생합성에서의 효소 촉매 Claisen 축합 ... 415
 14.9 β-케토에스테르의 분열에 의한 지방산의 분해 ... 417
 14.10 말론 산 에스테르 반응과 카르복시 기 이탈 반응 ... 419
 14.11 생합성에서의 말론 산 ... 421
 14.12 시트르 산 회로 ... 422
 14.13 비닐 중합 ... 424
제15장 유기화합물의 분광학 ... 435
 15.1 분광학과 분자 구조 ... 436
 15.2 자외선 - 가시관선 스펙트럼 ... 438
 15.3 IR 스펙트럼 ... 440
 15.4 핵자기 공명 스펙트럼 ... 442
 15.5 NMR 스펙트럼 에서 신호의 수 ... 443
 15.6 NMR 신호의 위치 : 화학적 이동 ... 444
 15.7 신호의 세기와 양성자 수 ... 446
 15.8 신호의 분리 : 이웃 양성자 수 ... 446
 15.9 탄화 수소의 스펙트럼 ... 448
 15.10 알코올, 에테르, 할로겐화 알킬 그리고 아민의 스펙트럼 ... 450
 15.11 카르복시 산, 알데히드, 케톤의 스펙트럼 ... 452
문제의 답 ... 457
찾아보기 ... 509