책머리에 ... 5
제1장 서론 ... 17
   1.1 서론 ... 17
   1.2 역사적 고찰 ... 18
   참고문헌 ... 22
제2장 포스폰 산 및 포스핀 산 ... 27
   2.1 명명법 ... 27
   2.2 물리 화학적 성질 ... 33
      2.2.1 용해도와 녹는점 ... 33
      2.2.2 산 해리 상수 ... 33
   2.3 화학적 특성 ... 36
      2.3.1 C-P결합의 안정도 ... 36
      2.3.2 포스포노 기 ... 38
      2.3.3 아미노 기 ... 39
   참고문헌 ... 43
제3장 C-P화합물 합성 ... 51
   3.1 천연 C-P화합물의 특성 및 합성 ... 51
      3.1.1 2-아미노에틸포스폰 산 ... 55
      3.1.2 2-아미노-3-포스포노프로피온 산 ... 67
      3.1.3 2-(N-메틸아미노)에틸포스폰 산, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸포스폰 산 그리고 2-(N,N,N-트리메틸아미노)에틸포스폰 산 ... 69
      3.1.4 1-히드록시-2-아미노에틸포스폰 산 ... 73
      3.1.5 포스포노아세트알데히드 ... 74
      3.1.6 포스포마이신(1,2-에폭시프로필포스폰 산) ... 76
      3.1.7 포스피노트리신(2-아미노-4-메틸포스피노부틸 산) ... 79
      3.1.8 3-(N-아세틸-N-히드록시아미노)프로필포스폰 산 그리고 관련 포스폰 산 ... 81
      3.1.9 포스포노피루브 산 ... 84
      3.1.10 플럼베마이신(2-아미노-5-포스포노-3-펜테노 산) ... 85
      3.1.11 C-P-H화합물, MP-101, MP-103, MP-104 그리고 MP-105 ... 86
      3.1.12 포스포노클로린 ... 87
      3.1.13 포스파지노마이신 ... 87
   3.2 필수 아미노산의 포스폰 산 유사체 합성 ... 91
      3.2.1 1-아미노알킬포스폰 산의 합성 ... 91
      3.2.2 β-아미노알킬포스폰 산의 합성 ... 106
      3.2.3 N-(포스포노아세틸)-L-아스파트 산(PALA)의 합성 ... 107
      3.2.4 포스포노 펩티드의 합성 ... 110
      3.2.5 아미노디포스폰 산의 합성 ... 111
   3.3 아미노포스폰 산을 함유한 유도체 합성 ... 115
      3.3.1 1-아미노알킬포스폰 산과 그 유도체(1) ... 115
      3.3.2 1-아미노알킬포스폰 산과 그 유도체(2) ... 115
      3.3.3 아미노알킬포스폰 산을 가지는 디펩티드 ... 116
      3.3.4 아미노벤질포스폰 산을 포함하는 펩티드 ... 117
      3.3.5 아미노벤질포스폰 산의 광화학적 분할과 합성 ... 117
      3.3.6 2-아미노에틸포스폰 산을 포함한 광학활성 포스포노-펩티드 ... 118
      3.3.7 β-포스포노알라닌을 포함하는 디펩티드 ... 118
      3.3.8 DL-1-아미노벤질포스폰 산을 함유하는 펜타펩티드 ... 119
      3.3.9 O,O'-디에틸 DL-1-아미노벤질포스포네이트와 그의 유도체들을 포함하는 P-아세트아미노벤젠술폰아미드 ... 120
      3.3.10 아미노벤질포스폰 산과 아미노페니실란 산을 함유한 포스폰아미드 ... 120
      3.3.11 BH₃를 이용한 아미노포스폰 산의 새로운 합성 ... 122
      3.3.12 TMS-CN을 이용한 2-아미노-3-포스포노프로피온 산의 새로운 합성 ... 122
      3.3.13 광학활성 2-아미드-3-포스포노프로피온 산을 포함하는 펩티드 ... 123
      3.3.14 포스포노아미드 결합을 갖는 2-아미노-3-포스포노프로피온 산의 펩티드 ... 123
   3.4 광학활성을 가진 1-아미노알킬포스폰 산의 합성 ... 124
      3.4.1 C ... n 이
      3.4.2 알디민에 트리스(트리메틸실릴)포스파이트를 첨가반응 ... 127
      3.4.3 R-(+) 또는 S-(-)-1- 페닐에틸아민에서 얻어진 광학활성을 가진 우레아를 벤즈알데히드  / 트리에틸포스파이트와 치환반응 ... 128
      3.4.4 촉매를 동반한 비대칭 수소화 반응 ... 128
      3.4.5 에텔렌에 N-글리코실-C-디알콕시포스포닐 니트론을 환형 첨가반응(cycloaddition) ... 129
      3.4.6 N-글리코실 니트론에 디알킬포스파이트를 첨가반응 ... 130
      3.4.7 광학활성을 가진 1-아미노포스포너스 산의 산화반응 ... 132
   참고문헌 ... 133
제4장 포스폰 산과 포스핀 산의 신진대사 ... 157
   4.1 일반 신진대사 ... 157
   4.2 C-P결합의 생합성 ... 158
      4.2.1 초기가정 ... 158
      4.2.1 전구물질로서의 포스포에놀피루베이트 ... 159
      4.2.3 항생작용을 가진 C-P화합물의 합성 ... 162
   4.3 C-P결합의 깨짐 ... 164
      4.3.1 서론 ... 164
      4.3.2 전달체계 ... 166
      4.3.3 전이 아민화반응에 연관된 탈포스폰화 반응 ... 167
      4.3.4 직접적인 탈포스폰화 반응 ... 169
   4.4 2-아미노에틸포스폰 산의 메틸화 반응 ... 170
   참고문헌 ... 171
제5장 포스폰 산과 포스핀 산의 생리학적 측면 ... 177
   5.1 서론 ... 177
   5.2 포스폰 산 에스테르의 유사체 ... 178
   5.3 카르복실 산의 유사체 ... 181
   5.4 술폰 산의 유사체 ... 185
   참고문헌 ... 187
제6장 생명의 기원으로서의 C-P화합물 ... 193
   6.1 서론 ... 193
   6.2 생명의 기원으로서 C-P화합물 ... 195
   6.3 유기 포스포네이트의 진화를 통한 생명체내 축적 ... 198
   참고문헌 ... 201
제7장 포스폰지질 ... 203
   7.1 서론 ... 203
   7.2 구조와 명명법 ... 205
   7.3 추출과 정제방법 ... 205
      7.3.1 추출 ... 206
      7.3.2 분리와 정제 ... 208
   7.4 발생과 정량분포 ... 212
      7.4.1 일반론 ... 212
      7.4.2 기관 분포 ... 212
      7.4.3 Cellular 그리고 subcellular localization ... 213
      7.4.4 종의 분배 ... 213
      7.4.5 생리학적 변화 ... 216
   7.5 지방산과 스핑고신 염기조성 ... 219
      7.5.1 각 포스폰지질의 지방산 조성 ... 219
      7.5.2 지방산 조성에 미치는 생리학적 영향 ... 222
      7.5.3 스핑고신 염기 특이성 ... 222
   참고문헌 ... 225
제8장 포스폰지질 합성 ... 229
   8.1 형태Ⅰ의 포스폰지질 합성 ... 233
      8.1.1 1, 2-디팔미토일-sn-글리세로(3)(2'-아미노에틸)포스포네이트 ... 233
      8.1.2 1-O-옥타데실-2-헥사데카노일-sn-글리세로(3)(2'-아미노에틸)포스포네이트 ... 234
      8.1.3 1, 2-디-O-알킬-sn-글리세로(3)(2'-아미노에틸)포스포네이트 ... 234
      8.1.4 sn-글리세로(3)(2'-아미노에틸)포스포네이트
      8.1.5 1-아실-에틸렌글리콜(2)(2'-아미노에틸)포스포네이트 ... 235
      8.1.6 1, 2-디아실-sn-글리세로(3)(2'-트리메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 235
      8.1.7 1, 2-디-O-알킬-sn-글리세로(3)(트리메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 235
      8.1.8 sn-글리세로(3)(2'-트리메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 236
      8.1.9 1-아실-에틸렌글리세롤(2)(2'-트리메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 236
      8.1.10 1, 2-디아실-sn-글리세로(3)(2'-메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 236
      8.1.11 sn-글리세로(3)(2'-메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 236
      8.1.12 1, 2-디-O-알킬-sn-글리세로(3)(2'-디메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 236
   8.2 형태Ⅱ의 포스폰지질 합성 ... 236
      8.2.1 1-O-헥사데실-2-옥타데실(디히드록시프로필포스포닐)-2'-아미노에탄올 ... 237
      8.2.2 (3, 4-디-O-옥타데콕시브틸포스포닐)-2'-아미노에탄올 ... 237
      8.2.3 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸포스포닐콜린 ... 237
      8.2.4 L-세린(±)-[2,3-비스(헥사데실 옥시)-그리고 2,3-비스(팔미토일옥시)프로필]포스포네이트 ... 237
      8.2.5 L-세린(±)-[3,4-비스(헥사데실 옥시)-그리고 3,4-비스(팔미토일옥시)부틸]포스포네이트 ... 237
      8.2.6 2, 3-디아실-디히드록시프로필포스폰 산 ... 238
      8.2.7 2, 3-디-O-알킬-디히드록시프로필포스폰 산 ... 238
      8.2.8 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸포스폰 산 ... 238
      8.2.9 2-옥타데실레이코실-1-포스폰 산 ... 238
      8.2.10 2-옥타데실레이코실-1-(2-아미노에틸)포스포네이트 ... 238
      8.2.11 2-옥타데실레이코실-1-(트리메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 238
   8.3 형태Ⅲ의 포스피노지질의 합성 ... 238
      8.3.1 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸[3'-(트리메틸암모늄)-에틸]포스파이트 ... 238
      8.3.2 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸[3'-(트리에틸암모늄)-프로필]포스파이트 ... 239
   8.4 형태Ⅳ의 스핑고포스폰지질 ... 239
      8.4.1 세라미드(2-아미노에틸)포스포네이트 ... 239
      8.4.2 세라미드(트리메틸아미노에틸)포스포네이트 ... 240
   8.5 형태Ⅴ 여러 가지 화합물의 합성 ... 242
      8.5.1 1, 3-디포스포노-2-옥시프로판 ... 242
      8.5.2 2, 3-디포스폰-DL-글리세르 산 ... 242
      8.5.3 O-(2-아미노에틸)포스포노-DL-세린 ... 242
   참고문헌 ... 242
제9장 포스폰지질의 신진대사 ... 245
   9.1 Tetrahymena에서 글리세로포스폰지질의 생합성 ... 245
      9.1.1 포스폰지질의 직접적인 생합성 ... 245
      9.1.2 AEPn의 포스폰지질로의 연합 ... 246
   9.2 집파리에서 글리세로포스폰지질의 생합성 ... 247
   9.3 포유류에서 글리세로포스폰지질의 생합성 ... 248
      9.3.1 외인성 AEPn의 포유류 조직으로의 연합 ... 248
      9.3.2 CMP-AEPn의 생합성 ... 249
      9.3.3 CMP-AEPn의 포스폰지질로의 연합 ... 249
   9.4 스핑고포스폰지질의 생합성 ... 250
      9.4.1 쌍각조개류에서 CAMPn의 생합성 ... 250
   9.5 포스폰지질의 분해 ... 253
   참고문헌 ... 253
제10장 진핵세포에서 포스폰지질의 생리학적 고찰 ... 257
   10.1 서론 ... 257
   10.2 세포내 PnL분포 ... 257
   10.3 막의 생리화학적 특성 ... 260
   10.4 막 속 PnL의 가능한 역할 ... 262
      10.4.1 환경적응에의 역할 ... 263
      10.4.2 막 흥분 용이성에의 역할 ... 267
   참고문헌 ... 269
제11장 단백질, 탄수화물 스테로이드와 연결된 C-P화합물 ... 271
   11.1 리포포스포노글리칸 ... 272
   11.2 포스포노글리코프로테인 ... 272
   11.3 실리아토콜 산 ... 275
   참고문헌 ... 276
찾아보기 ... 279