1 유기반응의 양식
 1.1 소(素)반응과 복합반응 ... 15
 1.2 공유결합의 개열 ... 16
 1.3 공유결합의 생성 ... 18
 1.4 반응기질, 반응시약, 촉매 ... 20
 1.5 유기반응의 분류 ... 22
2 산·염기, 치환기의 전자효과
 2.1 산과 염기의 본질 ... 25
 2.2 프로톤산과 프로톤염기의 강도 표시방법 ... 26
 2.3 프로톤산의 강도와 구조의 관계 ... 30
 2.4 유기(誘起)효과 ... 33
 2.5 공명(共鳴)효과 ... 36
 2.6 Hammett규칙 ... 39
3 화학평형과 반응속도
 3.1 화학평형 ... 43
 3.2 반응속도 ... 46
4 포화탄소상의 구핵치환
 4.1 반응기구 S_N2와 S_N1 ... 51
 4.2 반응속도를 지배하는 인자 ... 56
 4.3 할로겐아니온에 의한 구핵치환 ... 60
 4.4 탄소-산소결합을 일으키는 구핵치환 ... 61
 4.5 아민류에 의한 구핵치환 ... 66
 4.6 카르보아니온에 의한 구핵치환 ... 68
5 1,2-탈리반응
 5.1 탄소-탄소이중결합의 생성반응 ... 75
 5.2 탄소-탄소이중결합 생성반응의 각론 ... 83
 5.3 탄소-탄소삼중결합의 생성반응 ... 85
 5.4 탄소-질소 불포화결합의 생성반응 ... 86
 5.5 탄소-산소 불포화결합의 생성반응 ... 87
6 카르보닐기에의 구핵 1,2-부가
 6.1 알데히드, 케톤에의 구핵부가의 특징 ... 90
 6.2 물, 알코올의 부가 ... 92
 6.3 아민류의 부가 ... 95
 6.4 아황산수소염의 부가 ... 99
 6.5 시안화수소의 부가 ... 100
 6.6 유기금속화합물의 부가 ... 101
 6.7 탄소-탄소결합을 생성하는 축합반응 ... 103
 6.8 수소음이온 이동에 의한 카르보닐기의 환원 ... 107
 6.9 케텐과 이소시아나아트에의 구핵부가 ... 109
7 분극한 탄소-탄소이중결합에의 구핵부가
 7.1 산촉매에 의한 부가 ... 116
 7.2 염기촉매에 의한 부가 ... 116
8 아실탄소상의 구핵치환
 8.1 아실탄소상의 구핵치환의 특징 ... 122
 8.2 할로겐화아실의 생성 ... 123
 8.3 카르본산 무수물의 생성 ... 124
 8.4 카르복시산 에스테르의 생성과 반응 ... 124
 8.5 아실아미드의 생성과 반응 ... 128
 8.6 수소음이온의 이동에 의한 아실기의 환원 ... 129
 8.7 Claisen에스테르축합 ... 129
9 탄소-탄소불포화결합에의 구전자부가
 9.1 반응기구 ... 134
 9.2 트랜스부가와 그의 해석 ... 136
 9.3 부가의 배향성과 그의 해석 ... 139
 9.4 할로겐의 부가 ... 141
 9.5 산의 부가 ... 142
 9.6 수화, 알코올 부가 ... 144
 9.7 카르보늄이온의 부가 ... 145
 9.8 차아염소산의 부가 ... 149
 9.9 공액디엔에의 부가 ... 151
 9.10 하이드로보레이션 ... 152
 9.11 유기알루미늄화합물을 촉매로 하는 α-올레핀의 중합 ... 154
10 방향환탄소상의 구전자치환
 10.1 반응기구 -이단계 반응- ... 161
 10.2 반응성과 이성체 생성비를 지배하는 인자 ... 163
 10.3 니트로화 ... 174
 10.4 할로겐화 ... 179
 10.5 설폰화 ... 182
 10.6 알킬화 ... 187
 10.7 아실화와 그의 유사관련반응 ... 192
 10.8 디아조카플링반응 ... 196
11 방향환 탄소상의 구핵치환
 11.1 방향족 S_N2의 기구와 반응성을 지배하는 인자 ... 199
 11.2 방향족 S_N1반응 ... 203
 11.3 각론 ... 204
12 방향족 디아조늄염의 반응
 12.1 디아조늄염의 생성 ... 209
 12.2 디아조커플링반응 -구전자치환반응- ... 211
 12.3 디아조늄염의 가용매분해 -방향족 S_N1반응- ... 216
 12.4 Sandmeyer반응 ... 217
 12.5 디아조늄염에 의한 라디칼적 아릴화 ... 219
 12.6 아릴히드라진에의 환원 ... 220
13 다중심반응
 13.1 Diels-Alder반응 ... 223
 13.2 1,3-쌍극성 부가 ... 226
 13.3 기타의 다중심반응 ... 227
14 전위반응
 14.1 전자부족계의 전위 ... 230
 14.2 전자과잉계의 전위 ... 237
 14.3 아릴전위 ... 238
 14.4 가열에 의한 전위 ... 238
 14.5 방향족 측쇄에 의한 치환기의 방향핵으로의 산촉매전위 ... 239
15 라디칼반응
 15.1 라디칼의 생성 ... 244
 15.2 라디칼 자체의 반응 ... 251
 15.3 라디칼간의 반응 ... 252
 15.4 라디칼과 안정분자의 반응 ... 253
16 산화와 환원
 16.1 산화반응의 분류와 산화제 ... 268
 16.2 단순한 전자이동에 의한 산화 ... 270
 16.3 탈수소 ... 271
 16.4 산소의 거둬들임 ... 275
 16.5 환원반응의 기구와 환원제 ... 284
 16.6 전자이동에 의한 환원 ... 285
 16.7 접촉수소화 ... 293
 16.8 수소음이온이동에 의한 환원 ... 297
17 관능기의 합성반응
 17.1 파라핀, 방향족 탄화수소 ... 303
 17.2 올레핀계 화합물 ... 304
 17.3 아세틸렌계 화합물 ... 305
 17.4 알코올류 ... 306
 17.5페놀류 ... 309
 17.6 에테르와 에폭시드 ... 311
 17.7 할로겐화물 ... 313
 17.8 알데히드 ... 315
 17.9 케톤, 퀴논 ... 317
 17.10 케텐, 케텐다이머 ... 320
 17.11 아세탈, 케탈 ... 321
 17.12 카르본산 ... 322
 17.13 카르본산 에스테르 ... 325
 17.14 할로겐화아실 ... 327
 17.15 카르본산 무수물 ... 327
 17.16 아미드 ... 328
 17.17 니트릴 ... 329
 17.18 술폰산 ... 331
 17.19 니트로화합물 ... 332
 17.20 아민류 ... 333
 17.21 유기금속화합물 ... 336
18 유기공업제품의 합성반응
 18.1 석유화학제품 ... 337
 18.2 합성고분자화합물 ... 349
 18.3 유지제품, 계면활성제 ... 355
 18.4 방향족 중간원료, 염료, 유기안료 ... 357
 18.5 의약 ... 363
 18.6 농약 ... 365
 18.7 화약 ... 366
 18.8 합성향료 ... 367
 18.9 식품 ... 369
참고문헌 ... 373
찾아보기 ... 375