서론
   탄소순환과정 : 유기화학의 소개 ... 1
   탄소 : 생명의 기본요소, 문명의 기본요소 ... 1
   작은 분자, 큰 아이디어 : 유기화학의 이해 ... 3
제1장 유기화합물의 결합
   1.1 원소와 화합물 - 원자와 분자 ... 5
   1.2 전자배치 ... 6
   1.3 이온결합 ... 12
   1.4 공유결합 ... 15
   1.5 공유결합에 대한 궤도함수법 ... 23
   1.6 산소와 질소의 결합 ... 34
제2장 알케인 : 간단한 탄화수소의 구조와 명명법
   2.1 탄화수소 : 서론 ... 39
   2.2 분자식과 구조식 - 이성질현상 ... 40
   2.3 알케인의 골격이성질현상 ... 42
   2.4 구조식 쓰기 ... 47
   2.5 위치이성질현상 ... 49
   2.6 알케인의 IUPAC 명명법 ... 50
   2.7 형태이성질체 ... 55
   2.8 사이클로알케인(형재이성질현상과 기하이성질현상) ... 57
   2.9 탄화수소 : 구조와 물리적 성질과의 관계 ... 64
제3장 알켄과 알카인 : 구조와 명명법
   3.1 알켄과 알카인의 소개 ... 71
   3.2 알켄과 알카인의 명명법 ... 72
   3.3 알켄과 알카인의 골격, 위치 및 작용기 이성질현상 ... 76
   3.4 알켄의 기하이성질현상 ... 79
   3.5 불포화 단위 ... 84
제4장 유기반응의 소개
   4.1 유기반응의 일반원리 ... 93
   4.2 유기반응의 자리 ... 99
   4.3 학습 지침 ... 104
   4.4 알케인의 할로젠화반응 : 염소화반응과 브로민화반응 ... 105
   4.5 알켄과 알카인의 제조 : 제거반응 ... 109
제5장 알켄과 알카인의 반응
   5.1 알켄의 첨가반응 ... 120
   5.2 알카인의 첨가반응 ... 131
   5.3 첨가반응 중합체 ... 135
   5.4 콘쥬게이션 디엔의 친전자성 첨가반응 ... 139
   5.5 반응중간체의 공명안정화 ... 142
   5.6 천연고무와 합성고무 ... 144
   5.7 알켄의 산화 ... 147
   5.8 말단 알카인의 산도 ... 149
제6장 방향족 탄화수소
   6.1 방향족 탄화수소의 소개 ... 155
   6.2 벤젠 : 구조와 결합 ... 156
   6.3 방향족 화합물의 명명법 ... 161
   6.4 친전자성 방향족 치환반응 ... 165
   6.5 알킬벤젠의 산화 ... 179
제7장 입체화학
   7.1 서론 ... 187
   7.2 한 카이랄 탄소를 갖는 입체이성체 ... 190
   7.3 광학활성의 측정 - 편광계 ... 197
   7.4 2개의 카이랄 탄소를 갖는 입체이성질체 ... 200
   7.5 고리화합물의 입체이성질현상 ... 204
   7.6 배열의 설명 ... 205
   7.7 거울상이성질체의 분리 ... 211
   7.8 광학이성질현상과 화학반응 ... 213
제8장 유기할로젠 화합물
   8.1 소개 ... 219
   8.2 구조, 명명법, 그리고 물리적 성질 ... 220
   8.3 유기할로젠 화합물의 제조 ... 222
   8.4 친핵성 치환반응 ... 223
   8.5 할로젠화알킬의 제거반응 ... 240
   8.6 치환반응에 대한 제거반응 ... 245
제9장 알코올, 페놀 및 에터
   9.1 구조와 명명법 ... 251
   9.2 물리적 성질 - 수소결합 ... 255
   9.3 알코올, 에터, 페놀의 용도 ... 258
   9.4 알코올과 에터의 제조 ... 261
   9.5 알코올, 페놀 및 에터의 반응자리 ... 262
   9.6 알코올과 페놀의 OH 결합을 포함하는 반응 ... 264
   9.7 할로겐화수소와 알코올과 에터의 반응 : 친핵성 치환반응에 의한 C-O 결합의 반응 ... 270
   9.8 E₁제거반응에 의한 알코올의 탈수반응 : C-O 결합의 반응 ... 275
   9.9 알코올의 산화반응 : C-O 결합과 O-H 결합의 반응 ... 277
   9.10 에폭사이드 ... 278
   9.11 알코올과 에터의 황 유사체 ... 280
제10장 아민
   10.1 아민의 구조 ... 289
   10.2 아민의 명명법 ... 290
   10.3 아민의 물리적 성질 ... 293
   10.4 아민의 염기도 ... 294
   10.5 친핵체로서의 아민 : 친핵성 치환반응에 의한 알킬화반응 ... 300
   10.6 환원반응에 의한 아민의 제조 ... 302
   10.7 방향족 다이아조늄염 ... 304
   10.8 헤테로고리 아민 ... 308
제11장 알데하이드와 케톤
   11.1 알데하이드와 케톤의 구조 ... 317
   11.2 알데하이드와 케톤의 명명법 ... 318
   11.3 몇 가지 알데하이드와 케톤의 제조 ... 322
   11.4 알데하이드의 반응 - Tollens의 은경반응 ... 323
   11.5 알데하이드와 케톤의 첨가반응 ... 324
   11.6 α-수소를 포함하는 반응 ... 339
제12장 카복실산
   12.1 카복실산의 구조 ... 351
   12.2 카복실산의 명명법 ... 352
   12.3 카보실산의 물리적 성질 ... 356
   12.4 카복실산의 산도 ... 358
   12.5 카복실산의 제조 ... 363
제13장 카복실산의 유도체
   13.1 카복실산의 유도체의 구조와 명명법 ... 371
   13.2 친핵성 아실 치환반응 ... 375
   13.3 산 염화물의 친핵성 아실 치환반응 ... 379
   13.4 산 무수물의 친핵성 아실 치환반응 ... 381
   13.5 카복실산의 친핵성 아실 치환반응 ... 383
   13.6 에스터의 친핵성 아실 치환반응 ... 385
   13.7 아마이드의 친핵성 이실 치환반응 ... 388
   13.8 폴리아마이드와 폴리에스터 ... 389
   13.9 카복실산 유도체의 친핵성 첨가반응 ... 391
   13.10 카보음이온이 관여하는 산 유도체의 반응 ... 393
제14장 탄수화물
   14.1 탄수화물의 화학적 성질 - 다하이드록시 알데하이드와 케톤 ... 405
   14.2 탄수화물의 명명법 ... 405
   14.3 모노사카라이드의 구조 ... 406
   14.4 모노사카라이드의 몇가지 반응 ... 416
   14.4 다이사카라이드와 폴리사카라이드 ... 419
제15장 지방질
   15.1 지방질의 성질 ... 429
   15.2 왁스-긴사슬 알코올과 산의 간단한 에스터 ... 430
   15.3 지방과 기름 - 글라세롤 트라이에스터 ... 431
   15.4 지방과 기름의 반응 ... 436
   15.5 비누와 세탁제 ... 439
   15.9 생체지질 - 구조와 기능 ... 444
제16장 단백질
   16.1 아미노산의 구조 ... 457
   16.2 펩타이드 결합 : 폴리펩타이드의 생성과 단백질 ... 464
   16.3 단백질 구조의 조직 ... 466
   16.4 단백질의 기능 ... 477
   16.5 단백질 구조의 결정 ... 483
   16.6 폴리펩타이드의 유기합성 ... 487
제17장 핵산
   17.1 핵산의 화학적 구조 ... 493
   17.2 뉴클리오타이드를 포함하는 다른 구조 ... 497
   17.3 핵산구조의 분류 ... 500
   17.4 유전암호 ... 503
   17.5 전사와 번역의 특성 ... 510
   17.6 DNA의 돌연변이 ... 510
   17.7 바이러스 ... 511
   17.8 발암유전자(Oncogene) ... 512
   17.9 재결합 DNA와 생명공학 ... 512
제18장 분광학
   18.1 분광학 ... 515
   18.2 적외선 분광학 ... 517
   18.3 자외선-가시선 분광법 ... 523
   18.4 핵자기공명 : ¹H NMR ... 524
   18.5 탄소-13NMR ... 534
   18.6 질량 분광법 ... 537