저자서문 ... 1
역자서문 ... 6
학생에게 ... 11
1. 결합과 이성질 현상 ... 17
   1.1. 원자 내에 전자가 어떻게 배열되어 있는가 ... 17
   1.2. 이온결합과 공유결합 ... 19
      1.2.a. 이온 화합물 ... 20
      1.2.b. 공유결합 ... 22
   1.3. 탄소와 공유결합 ... 24
   1.4. 탄소-탄소 단일결합 ... 25
   1.5. 극성 공유결합 ... 26
   1.6. 다중 공유결합 ... 28
   1.7. 원자가 ... 30
   1.8. 이성질 현상 ... 31
   1.9. 구조식을 쓰는 법 ... 32
   1.10. 간략하게 나타낸 구조식 ... 34
   1.11. 형식전하 ... 37
   1.12. 공명 ... 38
   1.13. 화살표 규칙 ... 40
   1.14. 결합의 궤도함수 측면 : 시그마 결합 ... 42
   1.15. 탄소의 sp³ 혼성 궤도함수 ... 43
   1.16. 정사면체 구조의 탄소 : 메테인의 결합 ... 45
   1.17. 분자골격에 따른 분류 ... 47
      1.17.a. 비고리 화합물 ... 47
      1.17.b. 탄소고리 화합물 ... 47
      1.17.c. 헤테로고리 화합물 ... 48
   1.18. 작용기에 따른 분류 ... 50
   보충문제 ... 52
2. 알케인과 사이클로알케인 : 형태 및 기하 이성질 현상 ... 57
   2.1. 알케인의 구조 ... 57
   2.2. 유기 화합물의 명명법 ... 59
   2.3. 알케인의 명명에 대한 IUPAC 규칙 ... 60
   2.4. 알킬과 할로젠 치환기 ... 63
   2.5. IUPAC 규칙의 이용 ... 64
      정밀탐구 : 천연가스 ... 66
   2.6. 알케인의 원료 ... 66
   2.7. 알케인의 물리적 성질과 비결합 분자 간 인력 ... 67
      정밀탐구 : 수소결합 ... 69
   2.8. 알케인의 형태 ... 69
   2.9. 사이클로알케인의 명명법과 형태 ... 71
   2.10. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 ... 76
   2.11. 이성질 현상의 요약 ... 77
      읽을거리 : 가능한 이성질체와 불가능한 이성질체 ... 78
   2.12. 알케인의 반응 ... 79
      2.12.a. 산화와 연소 : 연료로서 사용되는 알케인 ... 79
      2.12.b. 알케인의 할로젠화 반응 ... 81
      읽을거리 : 메테인, 습지가스, 그리고 Miller의 실험 ... 83
   2.13. 할로젠화 반응의 자유라디칼 연쇄반응 메커니즘 ... 84
   반응 요약 ... 85
   메커니즘 요약 ... 86
   보충문제 ... 86
3. 알켄과 알카인 ... 91
   3.1. 정의와 분류 ... 91
   3.2. 명명법 ... 93
   3.3. 이중결합에 대한 몇 가지 사실 ... 96
   3.4. 이중결합의 궤도함수 모형 : 파이 결합 ... 97
   3.5. 알켄의 시스-트랜스 이성질 현상 ... 100
      읽을거리 : 시각에 관한 화학 ... 101
   3.6. 첨가반응과 치환반응의 비교 ... 103
   3.7. 비극성 첨가반응 ... 103
      3.7.a. 할로젠 첨가 ... 103
      3.7.b. 물의 첨가(수학) ... 104
      3.7.c. 산의 첨가 ... 105
   3.8. 비대칭 알켄에 비대칭 시약을 첨가하는 반응 : Markovnikov 규칙 ... 106
   3.9. 알켄의 친전자성 첨가반응 메커니즘 ... 108
   3.10. Markovnikov 규칙의 설명 ... 110
   3.11. 반응의 화학평형 : 무엇 때문에 반응이 일어나는가 ... 112
   3.12. 반응속도 : 반응이 얼마나 빠르게 진행되는가 ... 113
   3.13. 알켄의 수소붕소화 반응 ... 117
   3.14. 수소의 첨가 ... 118
   3.15. 콘쥬게이션 계로의 첨가반응 ... 119
      3.15.a. 콘쥬게이트 다이엔으로의 친전자성 첨가반응 ... 119
      3.15.b. 콘쥬게이트 다이엔으로의 고리화 첨가반응 : Diels-Alder 반응 ... 121
   3.16. 자유라디칼 첨가반응 : 폴리에틸렌 ... 122
   3.17. 알켄의 산화 ... 124
      3.17.a. 과망간산 이온에 의한 산화 : 화학 시험 ... 124
      3.17.b. 알켄의 가오존분해 반응 ... 125
        읽을거리 : 에틸렌 : 원료 및 식물 호르몬 ... 126
      3.17.c. 알켄의 기타 산화반응 ... 127
   3.18. 삼중결합에 대한 몇 가지 사실 ... 128
   3.19. 삼중결합의 궤도함수 모형 ... 128
   3.20. 알카인의 첨가반응 ... 129
      읽을거리 : 석유, 가솔린, 그리고 옥탄가 ... 130
   3.21. 알카인의 산도 ... 133
      정밀탐구 : 석유 ... 133
   반응 요약 ... 134
   메커니즘 요약 ... 136
   보충문제 ... 137
4. 방향족 화합물 ... 143
   4.1. 벤젠에 대한 몇 가지 사실 ... 144
   4.2. Kekul<?import namespace ... m ur
   4.3. 벤젠의 공명 모형 ... 146
   4.4. 벤젠의 궤도함수 모형 ... 147
   4.5. 벤젠을 나타내는 구조식 ... 148
   4.6. 방향족 화합물의 명명법 ... 148
   4.7. 벤젠의 공명에너지 ... 152
   4.8. 친전자성 방향족 치환반응 ... 153
   4.9. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 ... 154
      4.9.a. 할로젠화 반응 ... 156
      4.9.b. 나이트로화 반응 ... 156
      4.9.c. 설폰화 반응 ... 157
      4.9.d. 알킬화 반응과 아실화 반응 ... 158
   4.10. 고리의 활성을 증가시키거나 감소시키는 치환기 ... 159
   4.11. 오쏘, 파라 지향기와 메타 지향기 ... 159
      4.11.a. 오쏘, 파라 지향기 ... 160
      4.11.b. 메타 지향기 ... 163
      4.11.c. 반응성에 미치는 치환기의 효과 ... 164
   4.12. 합성에서 지향효과의 중요성 ... 164
   4.13. 다중고리 방향족 탄화수소 ... 165
      읽을거리 : 다중고리 방향족 탄화수소와 암[癌] ... 167
      읽을거리 : <NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
      정밀탐구 : 다중고리 방향족 탄화수소 ... 170
   반응 요약 ... 170
   메커니즘 요약 ... 172
   보충문제 ... 172
5. 입체 이성질 현상 ... 179
   5.1. 카이랄성과 거울상 이성질체 ... 179
   5.2. 입체중심 : 입체중심 탄소 원자 ... 181
   5.3. 배위 및 R-S 규칙 ... 186
   5.4. 시스-트랜스 이성질체에 대한 E-Z 규칙 ... 191
   5.5. 편광 및 광학활성 ... 192
      읽을거리 : Pasteur의 실험과 van't Hoff-LeBel의 실험 ... 195
   5.6. 거울상 이성질체의 성질 ... 197
   5.7. Fischer 투영식 ... 198
   5.8. 입체중심을 한 개 이상 가진 화합물 : 부분입체 이성질체 ... 200
   5.9. 메소 화합물 : 타타르산의 입체 이성질체 ... 203
   5.10. 입체화학 : 정의 요약 ... 205
   5.11. 입체화학과 화학반응 ... 206
      읽을거리 : 거울상 이성질체와 생물학적 활성도 ... 208
   5.12. 라세미 혼합물의 분할 ... 210
      정밀탐구 : thalidomide ... 211
   보충문제 ... 211
6. 유기할로젠 화합물 : 치환 및 제거반응 ... 219
   6.1. 친핵성 치환반응 ... 219
   6.2. 친핵성 치환반응의 예 ... 220
   6.3. 친핵성 치환반응의 메커니즘 ... 224
   6.4. <m:math ? xmlns ... '"htt
   6.5. <m:math ? xmlns ... '"htt
   6.6. <m:math ? xmlns ... '"htt
      읽을거리 : 자연에서의 <m:math ? xmlns ... '"htt
   6.7. 할로젠화수소 이탈반응, 제거반응 : E2와 E1 메커니즘 ... 233
   6.8. 치환반응과 제거반응의 경쟁 ... 235
      6.8.a. 3차 할로젠화물 ... 235
      6.8.b. 1차 할로젠화물 ... 236
      6.8.c. 2차 할로젠화물 ... 236
   6.9. 다할로젠화 지방족 화합물 ... 238
      읽을거리 : CFC, 오존층, 그리고 CFC의 대체물 ... 239
      읽을거리 : 바다에서 나오는 할로젠화된 유기 화합물 ... 240
   반응 요약 : ... 241
   메커니즘 요약 ... 242
   보충문제 ... 242
7. 알코올, 페놀 및 싸이올 화합물 ... 247
   7.1. 알코올의 명명 ... 247
      읽을거리 : 공업용 알코올 ... 249
   7.2. 알코올 화합물의 분류 ... 249
   7.3. 페놀 화합물의 명명 ... 250
   7.4. 알코올과 페놀 화합물의 수소결합 ... 251
   7.5. 산도와 염기도 ... 252
   7.6. 알코올과 페놀 화합물의 산도 ... 255
   7.7. 알코올과 페놀 화합물의 염기도 ... 258
   7.8. 알켄을 생성하는 알코올의 탈수반응 ... 258
   7.9. 할로젠화수소와 알코올의 반응 ... 260
   7.10. 알코올로부터 알킬 할로젠화물을 합성하는 다른 방법 ... 262
   7.11. 알코올과 페놀의 비교 ... 263
   7.12. 알데하이드, 케톤, 그리고 카복실산을 생성하는 알코올의 산화반응 ... 263
      읽을거리 : 생물학적으로 중요한 알코올과 페놀 ... 265
   7.13. 하이드록시기가 여러 개 있는 알코올 화합물 ... 266
   7.14. 페놀의 방향족 치환반응 ... 267
      읽을거리 : 퀴논과 폭격수 딱정벌레 ... 268
   7.15. 페놀의 산화 ... 269
   7.16. 항산화제로 작용하는 페놀 ... 270
   7.17. 알코올 및 페놀의 황 유사체인 싸이올 ... 271
      읽을거리 : 곱슬머리와 곧은 머리 ... 272
   반응 요약 ... 273
   보충문제 ... 275
8. 에테르와 에폭사이드 화합물 ... 279
   8.1. 에테르 화합물의 명명법 ... 280
   8.2. 에테르 화합물의 물리적 성질 ... 281
   8.3. 용매로 작용하는 에테르 ... 282
   8.4. Grignard 시약 : 유기금속 화합물 ... 282
   8.5. 에테르 화합물의 합성 ... 285
      정밀탐구 : MTBE ... 287
   8.6. 에테르 결합의 절단 ... 288
      읽을거리 : 에테르와 마취 ... 289
   8.7. 에폭사이드 ... 290
      읽을거리 : 집시나방의 에폭사이드 화합물 ... 291
   8.8. 에폭사이드의 화학반응 ... 292
   8.9. 고리형 에테르 화합물 ... 293
   반응 요약 : 295
   보충문제 ... 297
9. 알데하이드와 케톤 화합물 ... 301
   9.1. 알데하이드와 케톤의 명명법 ... 302
   9.2. 대표적인 알데하이드와 케톤 화합물 ... 304
   9.3. 알데하이드와 케톤의 합성 ... 305
   9.4. 자연계에 존재하는 알데하이드와 케톤 ... 307
   9.5. 카보닐 작용기 ... 307
   9.6. 카보닐기의 친핵성 첨가반응 : 개요 ... 309
   9.7. 알코올의 첨가반응 : 아세탈과 헤미아세탈의 생성 ... 310
   9.8. 물의 첨가반응 : 알데하이드와 케톤의 수화반응 ... 315
   9.9. Grignard 시약과 아세틸 음이온의 첨가반응 ... 315
   9.10. HCN의 첨가반응 : 사이아노하이드린 ... 318
   9.11. 질소 친핵체의 첨가반응 ... 319
   9.12. 카보닐 화합물의 환원반응 ... 321
   9.13. 카보닐 화합물의 산화반응 ... 322
   9.14. 케토-엔올 토토머화 ... 323
   9.15. α-수소의 산성도 : 엔올 레이트 음이온 ... 325
   9.16. 카보닐 화합물에서 일어나는 중수소 교환반응 ... 326
   9.17. 알돌 축합반응 ... 328
   9.18. 혼합알돌 축합반응 ... 329
      읽을거리 : 정수처리와 엔올／엔올 레이트 음이온에 관한 화학 ... 330
   9.19. 알돌 축합반응을 이용한 상업적 합성 ... 331
   반응 요약 ... 331
   메커니즘 요약 ... 334
   보충문제 ... 334
10. 카복실산과 그 유도체 ... 339
   10.1. 카복실산의 명명법 ... 340
   10.2. 카복실산의 물리적 성질 ... 343
   10.3. 산도와 산도상수 ... 344
   10.4. 카복실산은 왜 산성인가 ... 346
   10.5. 분자구조가 산도에 미치는 영향 : 유도효과 ... 347
   10.6. 카복실산에서 염으로의 전환 ... 348
   10.7. 카복실산의 합성 ... 349
      10.7.a. 1차 알코올과 알데하이드의 산화 ... 349
      10.7.b. 방향족에 결합된 곁사슬의 산화 ... 350
      10.7.c. Grignard 시약과 이산화탄소의 반응 ... 350
      10.7.d. 시안화물(나이트릴)의 가수분해 ... 351
      읽을거리 : 청정화학과 Ibuprofen : 사례연구 ... 353
      정밀탐구 : 청정화학 ... 354
   10.8. 카복실산의 유도체 ... 355
   10.9. 에스터 ... 355
   10.10. 에스터 화합물의 합성 : Fischer 에스터화 반응 ... 356
   10.11. 산 촉매에 의한 에스터화 반응의 메커니즘 : 친핵성 아실 치환반응 ... 357
   10.12. 락톤 ... 359
   10.13. 에스터의 비누화 반응 ... 360
   10.14. 에스터의 가암모니아 분해 ... 360
   10.15. 에스터와 Grignard 시약의 반응 ... 361
   10.16. 에스터의 환원반응 ... 362
   10.17. 활성화된 아실 화합물의 필요성 ... 362
   10.18. 할로젠화 아실 화합물 ... 364
   10.19. 산 무수물 ... 365
      읽을거리 : 싸이오에스터 : 자연에서 발견되는 아실-활성화기 ... 368
   10.20. 아마이드 화합물 ... 369
   10.21. 카복실산 유도체의 요약 ... 371
   10.22. 에스터 분자의 α-수소 : Claisen 축합반응 ... 373
   반응 요약 ... 376
   메커니즘 요약 ... 378
   보충문제 ... 378
11. 아민과 아민에 관련된 질소 화합물 ... 385
   11.1. 아민의 구조와 분류 ... 386
   11.2. 아민 화합물의 명명법 ... 387
   11.3. 아민의 물리적 성질과 분자 간 상호작용 ... 389
   11.4. 아민의 제법 : 암모니아와 아민의 알킬화 반응 ... 390
   11.5. 아민의 제법 : 질소 화합물의 환원반응 ... 392
   11.6. 아민의 염기도 ... 394
   11.7. 아민과 아마이드 화합물의 산도와 염기도 비교 ... 397
   11.8. 아민과 강산의 반응 : 아민의 염 ... 399
      읽을거리 : 알칼로이드와 독침을 사용하는 개구리 ... 400
   11.9. 분할제로 작용하는 카이랄아민 ... 401
   11.10. 산 유도체에 의한 아민의 아실화 반응 ... 402
   11.11. 4차 암모늄 화합물 ... 404
   11.12. 방향족 다이아조늄 화합물 ... 405
   11.13. 다이아조 짝지음 반응 : 아조염료 ... 408
   반응 요약 ... 409
   메커니즘 요약 ... 411
   보충문제 ... 412
12. 분광학과 유기 화합물의 구조결정 ... 417
   12.1. 분광학의 원리 ... 418
   12.2. 핵자기공명(NMR) 분광학 ... 420
      12.2.a. NMR 스펙트럼의 측정 ... 421
      12.2.b. 화학적 이동과 피크의 넓이 ... 422
      12.2.c. 스핀-스핀 갈라짐 ... 427
   12.3. $${ }^{13}C$$NMR 분광학 ... 431
      읽을거리 : 생물학과 의학에서 NMR의 활용 ... 432
   12.4. 적외선 분광학 ... 435
   12.5. 가시광선과 자외선 분광학 ... 440
   12.6. 질량분석법 ... 442
   보충문제 ... 446
13. 헤테로고리 화합물 ... 455
   13.1. 피리딘 : 결합과 염기성 ... 456
   13.2. 피리딘의 치환반응 ... 457
   13.3. 피리딘 이외의 육각형 헤테로고리 화합물 ... 461
   13.4. 오각형 헤테로고리 화합물 : 퓨란, 피롤, 싸이오펜 ... 464
   13.5. 퓨란, 피롤 및 싸이오펜의 친전자성 치환반응 ... 466
   13.6. 기타 오각형 헤테로고리 화합물 : 아졸 ... 467
      읽을거리 : 포르피린 : 혈액은 빨간색이고 숲은 초록색인 이유는 무엇일까 ... 469
   13.7. 오각형 헤테로고리의 접합고리형 화합물 : 인돌과 퓨린 ... 470
      읽을거리 : 모르핀과 기타 질소를 포함하고 있는 의약품 ... 472
   반응 요약 ... 474
   메커니즘 요약 ... 476
   보충문제 ... 476
14. 합성 고분자 ... 481
   14.1. 고분자의 분류 ... 482
   14.2. 자유라디칼 연쇄성장 중합 반응 ... 482
   14.3. 양이온성 연쇄성장 중합반응 ... 489
   14.4. 음이온성 연쇄성장 중합반응 ... 490
   14.5. 입체규칙적인 고분자 : Ziegler-Natta 중합반응 ... 491
      읽을거리 : 폴리아세틸렌과 전도성 고분자 ... 492
   14.6. 다이엔 고분자 : 천연고무와 합성고무 ... 493
   14.7. 공중합체 ... 495
   14.8. 단계성장 중합반응 : 데이크론과 나일론 ... 497
      읽을거리 : 분해성 고분자 ... 499
      읽을거리 : 최신 폴리아마이드, 아라미드 ... 500
      정밀탐구 : 나일론 ... 501
   14.9. 폴리우레탄과 기타 단계성장 고분자 ... 502
   반응 요약 ... 505
   메커니즘 요약 ... 507
   보충문제 ... 508
15. 지질과 세제 ... 511
   15.1. 지방과 오일 : 글리세롤의 트라이에스터 ... 511
   15.2. 식물성 오일의 수소화 반응 ... 516
   15.3. 지방과 오일의 비누화 반응 : 비누 ... 513
   15.4. 비누의 작용 원리 ... 517
   15.5. 합성세제 ... 519
      읽을거리 : 상품화된 세제 ... 522
   15.6. 인지질 ... 523
   15.7. 프로스타글란딘, 류코트라이엔 및 리폭신 ... 524
      읽을거리 : 프로스타글란딘, 아스피린, 그리고 통증 ... 525
   15.8. 왁스 ... 526
   15.9. 터펜과 스테로이드 ... 527
   반응 요약 ... 532
   보충문제 ... 533
16. 탄수화물 ... 537
   16.1. 탄수화물의 정의와 분류 ... 537
   16.2. 단당류 ... 538
   16.3. 단당류의 카이랄성 : Fischer 투영식과 D, L-당(sugar) ... 539
   16.4. 단당류의 헤미아세탈 고리구조 ... 543
   16.5. 아노머 탄소 : 변광회전 ... 546
   16.6. 파이라노오스와 퓨라노오스 구조 ... 547
   16.7. 파이라노오스의 형태 ... 548
   16.8. 단당류로부터 에스터와 에터 형성 ... 550
   16.9. 단당류의 환원 ... 550
   16.10. 단당류의 산화 ... 551
   16.11. 단당류로부터 글라이코사이드의 생성 ... 552
   16.12. 이당류 ... 554
      16.12.a. 맥아당 ... 554
      16.12.b. 셀로비오스 ... 555
      16.12.c. 락토오스 ... 555
      16.12.d. 자당 ... 556
      읽을 거리 : 단맛과 감미료 ... 557
   16.13. 다당류 ... 559
      16.13.a. 녹말과 글라이코젠 ... 559
      16.13.b. 셀룰로오스 ... 561
      읽을거리 : 탄수화물에서 얻는 지방 대체물질 ... 562
      16.13.c. 기타 다당류 ... 563
   16.14. sugar phosphate ... 564
   16.15. deoxy sugar ... 564
   16.16. amino sugar ... 564
   16.17. ascorbic acid(비타민 C) ... 565
   반응 요약 ... 566
   보충문제 ... 568
17. 아미노산, 펩타이드 및 단백질 ... 573
   17.1. 자연계에 존재하는 아미노산 ... 574
      읽을거리 : 아미노산 연대측정 ... 577
   17.2. 아미노산의 산-염기 성질 ... 574
   17.3. 2개 이상의 산성 또는 염기성 기를 가진 아미노산의 산-염기 성질 ... 581
   17.4. 전기이동 ... 583
   17.5. 아미노산의 반응 ... 584
   17.6. 닌하이드린 반응 ... 584
   17.7. 펩타이드 ... 585
      읽을거리 : 자연계에 존재하는 펩타이드 ... 587
   17.8. 이황화물 결합 ... 588
   17.9. 단백질 ... 588
   17.10. 단백질의 1차 구조 ... 589
      17.10.a. 아미노산 분석 ... 589
      17.10.b. 서열의 결정 ... 590
      17.10.c. 펩타이드 결합의 선택적 분해 ... 591
   17.11. 서열결정의 논리 ... 593
      읽을거리 : 단백질 서열과 진화 ... 595
   17.12. 펩티드의 합성 ... 596
   17.13. 단백질의 2차 구조 ... 601
      17.13.a. 펩타이드 결합의 기하학적 구조 ... 601
      17.13.b. 수소결합 ... 602
      17.13.c. α나선과 병풍구조 ... 602
   17.14. 3차 구조 : 섬유상 단백질과 구형 단백질 ... 604
   17.15. 단백질의 4차 구조 ... 607
   반응 요약 ... 608
   보충문제 ... 609
18. 뉴클레오타이드와 핵산 ... 617
   18.1. 핵산의 일반적인 구조 ... 617
   18.2. 데옥시리보핵산(DNA)의 성분 ... 618
   18.3. 뉴클레오사이드 ... 619
   18.4. 뉴클레오타이드 ... 621
   18.5. DNA의 1차 구조 ... 622
   18.6. 핵산의 서열 ... 623
      읽을거리 : DNA와 범죄 ... 624
   18.7. 핵산의 실험실 합성 ... 625
   18.8. DNA의 2차 구조 : 이중나선 ... 626
   18.9. DNA 복제 ... 629
   18.10. 리보핵산 : RNA ... 630
   18.11. 유전암호와 단백질 생합성 ... 632
      읽을거리 : 인간 게놈 ... 634
      읽을거리 : 핵산과 바이러스 ... 635
   18.12. 기타 생물학적으로 중요한 뉴클레오타이드 ... 637
   반응 요약 ... 641
   보충문제 ... 641
Photo Credits ... 645
부록 ... 646
찾아보기 ... 650