제1장 서론 ... 1
   1. 유기화학이란? ... 1
   2. 이온결합과 공유결합 ... 2
   3. 탄소와 공유결합 ... 7
   4. 유기화합물의 특성 ... 8
   5. 유기화합물의 결합 ... 8
   6. 유기화학에서의 화학식 ... 10
   7. 공명 ... 13
   8. 공유결합 궤도함수 : 시그마(σ)결합 ... 15
   9. 탄소의 혼성궤도함수 ... 16
   10. 유기화합물의 분류 ... 21
   11. 작용기 ... 23
제2장 유기화합물의 구조 ... 29
   1. 유기화합물의 정제와 분리 ... 29
   2. 실험식과 분자식 ... 30
   3. 전자기 복사 ... 31
   4. 적외선 스펙트럼 ... 32
   5. 적외선 스펙트럼의 해석 ... 33
   6. 자외선-가시광선 스펙트럼 ... 38
   7. 핵자기공명 분광법 ... 40
   8. NMR 스펙트럼 ... 41
   9. 유도분자 자기장의 형태 ... 43
   10. 양성자수의 계산 ... 47
   11. 스핀-스핀 짝지음 ... 49
   12. 질량분석법 ... 52
   13. 질량분석기 ... 54
   14. 질량 스펙트럼에서의 동위원소 ... 55
   15. 질량 스펙트럼에서의 이온화 반응과 토막내기 ... 56
제3장 포화 탄화수소 : 알케인 및 사이클로알케인류 ... 63
   1. 서론 ... 63
   2. 알케인의 구조 ... 64
   3. 알케인 탄소의 종류 ... 65
   4. 알케인류의 명명법 ... 66
   5. 알케인의 물리적 성질 ... 71
   6. 알케인의 구조와 형태 ... 72
   7. 사이클로알케인류 ... 75
   8. 알케인의 반응 ... 81
   9. 반응식과 반응 메커니즘-알케인의 할로젠화 반응 메커니즘 ... 83
   10. 결합에너지와 반응열 ... 85
   11. 반응좌표 ... 86
제4장 불포화 탄화수소 : 알켄 및 알카인 ... 91
   1. 알켄 및 알카인의 분류 ... 92
   2. 물리적 및 분광학적 성질 ... 92
   3. 명명법 ... 94
   4. 이중결합의 구조 ... 96
   5. 알켄의 시스-트랜스 이성질체 ... 98
   6. 알켄의 안정성 ... 99
   7. 알켄의 제법 ... 99
   8. 알켄의 반응 ... 100
   9. 짝지은 이중결합의 반응 ... 114
   10. 알카인 화합물 ... 117
제5장 방향족 화합물 ... 125
   1. 벤젠 유도체의 명명법 ... 126
   2. 벤젠의 구조 ... 129
   3. 벤젠의 안정도 ... 131
   4. 방향족성 : Huckel 규칙 ... 133
   5. 벤젠의 분광학적 성질 ... 134
   6. 벤젠의 친전자 치환반응 ... 138
   7. 벤젠의 반응성 ... 143
   8. 치환기가 있는 벤젠의 반응 ... 146
   9. 지향성을 이용한 합성반응 ... 151
   10. 알킬벤젠의 반응 ... 153
   11. 기타 방향족 화합물 ... 154
제6장 입체 이성질현상 ... 161
   1. 서론 : 입체 이성질체 ... 161
   2. 광학 이성질체 ... 161
   3. 광학 이성질체의 성질 ... 166
   4. 카이랄성과 정사면체 구조 : van't Hoff-Le Bel의 설명 ... 168
   5. 절대배열 표시방법 ... 169
   6. 부분입체 이성질체 ... 176
   7. 메소 화합물 ... 177
   8. 고리 화합물의 입체 이성질체 ... 178
   9. 광학분할 ... 179
   10. 비대칭 합성 ... 181
제7장 유기 할로젠 화합물 ... 185
   1. 유기 할로젠 화합물의 분류 및 명명법 ... 185
   2. 할로젠 화합물의 물리적 및 분광학적 성질 ... 189
   3. 유기 할로젠 화합물의 제법 ... 190
   4. 할로젠화 알킬 화합물의 반응 ... 192
   5. 친핵성 치환반응 ... 193
   6. 친핵성 치환반응 메커니즘 ... 197
   7. 생체 내에서의 친핵성 치환반응 ... 207
   8. 제거반응 ... 208
   9. 제거반응 메커니즘 ... 209
   10. 제거반응과 치환반응의 경쟁반응 ... 212
   11. 유기금속 화합물 : Grignard 시약 ... 213
제8장 알코올, 페놀, 싸이올 화합물 ... 219
   1. 서론 ... 219
   2. 알코올의 분류 및 명명법 ... 220
   3. 물리적 및 분광학적 성질 ... 224
   4. 알코올의 제법 ... 231
   5. 알코올의 반응 ... 235
   6. 페놀의 제법과 반응 ... 242
   7. 한 분자 내에 2개 이상의 하이드록실기를 가진 화합물 ... 244
   8. 싸이올 화합물 ... 245
제9장 에터, 에폭시화물 및 황화물 ... 253
   1. 에터의 명명법 ... 253
   2. 에터의 성질 ... 254
   3. 에터의 제법 ... 255
   4. 에터의 반응 ... 257
   5. 에폭시화물의 명명법 ... 259
   6. 에폭시화물의 제법 ... 260
   7. 에폭시화물의 구조 및 성질 ... 261
   8. 에폭시화물의 반응 ... 262
   9. 고리형 에터 ... 265
   10. 황화물 ... 267
   11. 에터를 이용한 합성 ... 268
제10장 알데하이드 및 케톤 ... 273
   1. 카보닐기의 구조와 화학적 성질 ... 273
   2. 명명법 ... 274
   3. 물리적 및 분광학적 성질 ... 277
   4. 알데하이드의 제법 ... 281
   5. 케톤의 제법 ... 282
   6. 알데하이드 및 케톤의 친핵성 첨가반응-반응 메커니즘 ... 284
   7. 알데하이드와 케톤의 상대적 반응성 ... 285
   8. 물과의 반응-수화반응 ... 286
   9. 알코올과의 반응-아세탈 및 케탈 형성 ... 287
   10. 시안화수소와의 반응-사이아노 하이드린 형성 ... 289
   11. 유기금속 화합물과의 반응-Grignard 반응 ... 291
   12. 암모니아 및 아민과의 반응-이민 형성 ... 293
   13. 인 일리드와의 반응-Wittig 반응 ... 296
   14. 알데하이드 및 케톤의 환원 ... 297
   15. 알데하이드 및 케톤의 산화 ... 301
   16. 케토-엔올 토토머 현상 ... 302
   17. 알파수소의 반응성-엔올레이트 음이온 ... 303
   18. 알돌 축합반응 ... 305
   19. 할로폼 반응-아이오드폼 시험 ... 307
   20. 알데하이드 및 케톤을 이용한 합성 ... 309
제11장 카복실산과 그 유도체 ... 315
   1. 카복실산의 명명법 ... 316
   2. 카복실산의 물리적 및 분광학적 성질 ... 318
   3. 카복실산의 산성도 ... 320
   4. 산성도에 미치는 구조의 영향과 유발 효과 ... 321
   5. 카복실산의 제법 ... 323
   6. 카복실산의 환원반응 ... 326
   7. 다이카복실산 ... 327
   8. 카복실산을 이용한 합성 ... 330
   9. 카복실산 유도체 ... 331
   10. 카복실산 유도체의 분광학적 성질 ... 331
   11. 카복실산 유도체의 반응성 ... 335
   12. 산할로젠화물 ... 337
   13. 산무수물 ... 340
   14. 에스터 ... 342
   15. 락톤 ... 347
   16. 아마이드 ... 348
   17. 나이트릴 ... 352
   18. 엔올레이트 반응 ... 354
   19. 카복실산 유도체를 이용한 합성 ... 357
   20. 카복실산 유도체의 중합체 ... 360
   21. 지방과 기름 ... 362
   22. 비누와 세척제 ... 363
제12장 아민 ... 371
   1. 아민의 분류와 명명법 ... 371
   2. 아민의 결합 ... 373
   3. 물리적 및 분광학적 성질 ... 374
   4. 아민의 제법 ... 376
   5. 아민의 염기도 ... 378
   6. 산과의 반응-아민염 ... 380
   7. 산 유도체와의 반응-아마이드 생성 ... 382
   8. 아질산과의 반응 ... 383
   9. 사차 암모늄염의 반응-Hofmann 제거반응 ... 384
   10. 방향족 다이아조늄 화합물 ... 385
   11. 아민을 이용한 합성 ... 387
제13장 탄수화물 ... 393
   1. 입체화학과 배열 ... 393
   2. 당의 고리구조 및 아노머 효과 ... 397
   3. 단당류의 반응 ... 399
   4. 이당류 ... 405
   5. 다당류 ... 406
   6. 기타 당류 ... 408
제14장 아미노산, 펩타이드 및 단백질 ... 413
   1. 아미노산의 구조 및 물리적 성질 ... 414
   2. 아미노산의 제법 ... 418
   3. 아미노산의 반응 ... 423
   4. 펩타이드 ... 425
   5. 펩타이드와 단백질 ... 433
제15장 뉴클레오타이드와 핵산 ... 437
   1. 핵산의 일반적 구조 ... 437
   2. DNA ... 438
   3. RNA ... 441
   4. 단백질의 생합성 ... 441
   5. 기타 뉴클레오타이드 ... 443
제16장 유기화학의 응용 ... 449
   1. 의약품 ... 450
   2. 농약 ... 458
   3. 고분자 ... 460
   4. 유기합성 ... 463
물음 및 탐구문제 풀이 ... 469
찾아보기 ... 530