서문 ... ⅲ
학생들에게 주는 글 ... ⅸ
1 구조와 결합 ; 산과 염기 ... 1
   1.1 원자의 구조 ... 3
   1.2 전자 배치 ... 5
   1.3 화학결합 이론 ... 6
   1.4 화학결합의 성질 ... 7
   1.5 공유결합의 형성 : 원자가결합 이론 ... 11
   1.6 혼성화 : sp³ 오비탈과 메테인의 구조 ... 12
   1.7 혼성화 : sp³ 오비탈과 에테인의 구조 ... 13
   1.8 혼성화 : sp² 오비탈과 에틸렌의 구조 ... 14
   1.9 혼성화 : sp 오비탈과 아세틸렌의 구조 ... 17
   1.10 극성 공유결합 : 전기음성도 ... 19
   1.11 산과 염기 : BrØnsted-Lowry의 정의 ... 22
   1.12 산과 염기 : Lewis의 정의 ... 27
2 유기화합물의 성질 : 알케인 ... 39
   2.1 작용기 ... 40
   2.2 알케인과 알킬기 : 이성질체 ... 45
   2.3 가지 달린 알케인의 명명 ... 51
   2.4 알케인의 성질 ... 55
   2.5 에테인의 형태 ... 56
   2.6 화학구조의 표기 ... 58
   2.7 사이클로알케인 ... 60
   2.8 사이클로알케인의 시스-트란스 이성질화 ... 62
   2.9 사이클로알케인의 형태 ... 64
   2.10 사이클로헥세인의 축방향 및 수평방향 결합 ... 66
   2.11 사이클로헥세인의 형태 유동성 ... 68
3 유기반응의 성질 : 알켄 ... 81
   3.1 알켄의 명명법 ... 82
   3.2 알켄의 전자구조 ... 85
   3.3 알켄의 시스-트란스 이성질체 ... 86
   3.4 순위결정 규칙 : E, Z 명명법 ... 89
   3.5 유기반응의 종류 ... 93
   3.6 반응 메카니즘 ... 95
   3.7 유기반응 메카니즘 : 에틸렌의 HCI의 첨가 ... 99
   3.8 반응 에너지 도표와 전이상태 ... 102
   3.9 반응 중간체 ... 104
4 알켄과 알카인의 반응 ... 119
   4.1 알켄에 HX의 첨가 : 할로젠화수소화 반응 ... 120
   4.2 알켄 첨가반응의 배향성 : Markovnikov 법칙 ... 121
   4.3 카르보양이온의 구조와 안정성 ... 124
   4.4 알켄에 H₂O의 첨가 : 수화반응 ... 125
   4.5 알켄에 X₂의 첨가 : 할로겐화 반응 ... 127
   4.6 알켄에 수소의 첨가 : 수소화반응 ... 130
   4.7 알켄의 산화 : 하이드록시화 반응 및 분해 반응 ... 131
   4.8 알켄의 생물학적 첨가반응 ... 133
   4.9 알켄에 라디칼의 첨가 : 폴리머 ... 134
   4.10 콘쥬게이션 다이엔 ... 137
   4.11 알릴 카르보양이온의 안정성 : 공명 ... 139
   4.12 공명구조 그리기 및 해석 ... 141
   4.13 알카인과 알카인의 반응 ... 145
5 방향족 화합물
   5.1 벤젠의 구조 : Kekul<?import namespace ... m ur
   5.2 벤젠의 구조 : 공명 ... 165
   5.3 방향족 화합물의 명명 ... 167
   5.4 친전자성 방향족 치환반응 : 브롬화 반응 ... 170
   5.5 기타 친전자성 방향족 치환반응 ... 174
   5.6 Friedel-Crafts 알킬화 및 아실화 반응 ... 176
   5.7 친전자성 치환반응에서의 치환기 효과 ... 178
   5.8 치환기 효과에 대한 설명 ... 180
   5.9 방향족 화합물의 산화와 환원 ... 184
   5.10 여러고리 방향족 탄화수소 ... 185
   5.11 유기합성 ... 187
6 입체화학 ... 203
   6.1 입체화학과 사면체형 탄소 ... 204
   6.2 분자가 손잡이 성질을 갖는 이유 : 카이랄성 ... 206
   6.3 광학활성 ... 211
   6.4 고유 광회전도 ... 212
   6.5 Pasteur의 거울상이성질체 발견 ... 213
   6.6 공간배열 순위결정 규칙 ... 214
   6.7 부분입체 이성질체 ... 219
   6.8 메소 화합물 ... 222
   6.9 두개 이상의 입체중심을 가진 화합물 ... 224
   6.10 라세미 혼합물, 거울상이성질체의 분리 ... 225
   6.11 입체이성질체의 물리적 성질 ... 228
   6.12 이성질화의 요점정리 ... 229
   6.13 자연계의 카이랄성 ... 231
7 할로젠화 알킬 ... 243
   7.1 할로젠화 알킬의 명명법 ... 244
   7.2 할로젠화알킬의 제법 ... 245
   7.3 할로젠화 알킬의 반응 : Grignard 시약 ... 248
   7.4 친핵성 치환반응 ... 250
   7.5 <m:math xmlns ... '"htt
   7.6 <m:math xmlns ... '"htt
   7.7 제거반응 : E2 반응 ... 262
   7.8 제거반응 : E1 반응 ... 264
   7.9 <m:math xmlns ... '"htt
   7.10 생체내 치환반응 ... 267
8 알코올, 페놀 및 에터 ... 279
   8.1 알코올, 페놀 및 에터의 명명 ... 280
   8.2 알코올, 페놀 및 에터의 성질 : 수소결합 ... 283
   8.3 알코올과 페놀의 성질 : 산도 ... 284
   8.4 알코올의 합성 ... 286
   8.5 알코올의 반응 ... 289
   8.6 페놀의 합성과 반응 ... 295
   8.7 에터의 합성과 반응 ... 298
   8.8 고리형 에터 : 에폭사이드 ... 299
   8.9 싸이올 및 설파이드 ... 302
9 알데하이드와 케톤 : 친핵성 첨가반응 ... 317
   9.1 카보닐 화합물의 성질 ... 318
   9.2 알데하이드와 케톤의 명명법 ... 320
   9.3 알데하이드와 케톤의 합성 ... 322
   9.4 알데하이드의 산화 ... 324
   9.5 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가반응 : 환원반응 ... 325
   9.6 물의 친핵성 첨가반응 : 수화반응 ... 327
   9.7 알코올의 친핵성 첨가반응 : 아세탈 형성 ... 329
   9.8 아민의 친핵성 첨가반응 : 이민 형성 ... 331
   9.9 Grignard 시약의 친핵성 첨가반응 : 알코올 형성 ... 333
   9.10 콘쥬게이션 친핵성 첨가반응 ... 336
   9.11 생물학적 친핵성 첨가반응 ... 338
10 카복실산과 유도체
   10.1 카복실산과 유도체의 명명법 ... 350
   10.2 카복실산의 분포와 성질 ... 355
   10.3 카복실산의 제법 ... 358
   10.4 친핵성 아실 치환반응 ... 360
   10.5 카복실산의 반응 ... 363
   10.6 산 할로젠화물의 화학 ... 366
   10.7 산 무수물의 화학 ... 369
   10.8 에스터의 화학 ... 371
   10.9 아마이드의 화학 ... 377
   10.10 나이트릴의 화학 ... 379
   10.11 카보닐 화합물의 중합체 : 나일론과 플리에스터 ... 383
11 카보닐 알파 치환반응과 축합반응 ... 401
   11.1 케토-엔올 토토머화 ... 402
   11.2 엔올의 반응성 : 알파 치환 반응의 메카니즘 ... 406
   11.3 케톤과 알데하이드의 알파 할로젠화 반응 ... 407
   11.4 알파 수소 원자의 산도 : 엔올산 이온의 형성 ... 409
   11.5 엔올산 이온의 반응성 ... 413
   11.6 엔올산 이온의 알킬화 ... 414
   11.7 카보닐 축합 반응 ... 417
   11.8 알데하이드와 케톤의 축합반응 : 알돌 반응 ... 419
   11.9 알돌 생성물의 탈수반응 : 엔온 합성 ... 421
   11.10 에스터 축합 반응 : Claisen 축합 반응 ... 423
   11.11 생물학적 카보닐 축합반응 ... 425
12 아민 ... 439
   12.1 아민의 명명법 ... 440
   12.2 아민의 구조와 성질 ... 443
   12.3 아민의 염기도 ... 444
   12.4 아민 합성법 ... 447
   12.5 아민의 반응 ... 454
   12.6 이종원자 고리 아민 ... 454
   12.7 천연 아민 : 알칼로이드 ... 459
13 구조 결정 ... 469
   13.1 적외선 분광법과 전자기 스펙트럼 ... 470
   13.2 유기 분자의 적외선 분광법 ... 474
   13.3 자외선 분광법 ... 479
   13.4 자외선 스펙트럼 해석 : 콘쥬게이션 효과 ... 481
   13.5 핵자기 공명 분광법 ... 482
   13.6 NMR 흡수의 성질 ... 484
   13.7 화학적 이동 ... 487
   13.8 H NMR 스펙트럼에서 화학적 이동 ... 488
   13.9 H NMR 스펙트럼의 적분 : 양성자 수 세기 ... 490
   13.10 H NMR스펙트럼에서 스핀 - 스핀 갈라짐 ... 491
   13.11 H NMR 스펙트럼의 이용 ... 496
   13.12 <m:math xmlns ... '"htt
14 생체분자 : 탄수화물 ... 509
   14.1 탄수화물의 분류 ... 510
   14.2 단당류의 입체 배열 : Fischer 투영 ... 512
   14.3 D, L 당류 ... 515
   14.4 알도오스들의 입체 배열 ... 517
   14.5 단당류의 고리형 구조 : 헤미아세탈 형성 ... 519
   14.6 단당류의 아노머 : 변광회전 ... 522
   14.7 단당류의 반응 ... 524
   14.8 이당류 ... 529
   14.9 다당류 ... 531
   14.10 기타 중요한 탄수화물 ... 534
   14.11 세포표면 탄수화물과 탄수화물 백신 ... 535
15 생체분자 : 아미노산, 펩타이드, 단백질 ... 545
   15.1 아미노산의 구조 ... 546
   15.2 등전점 ... 552
   15.3 펩타이드와 단백질 ... 555
   15.4 펩타이드에서 공유결합 ... 557
   15.5 펩타이드의 구조 결정 : 아미노산 분석 ... 558
   15.6 펩타이드의 아미노산 서열결정 : Edman 분해 ... 560
   15.7 펩타이드 합성 ... 562
   15.8 단백질의 분류 ... 565
   15.9 단백질 구조 ... 567
   15.10 효소 ... 571
   15.11 효소는 어떻게 작용하는가? 시트르산 생성효소 ... 573
16 생체분자 : 지방질과 핵산 ... 585
   16.1 지방질 ... 586
   16.2 유지 ... 586
   16.3 비누 ... 590
   16.4 인산지방질 ... 592
   16.5 스테로이드 ... 594
   16.6 핵산과 뉴클레오타이드 ... 597
   16.7 DNA의 구조 ... 598
   16.8 DNA에서 염기쌍 형성 : Watson-Crick 모형 ... 601
   16.9 핵산과 유전 ... 604
   16.10 DNA 복제 ... 605
   16.11 RNA의 구조와 합성 : 전사 ... 606
   16.12 RNA와 단백질 생합성 : 번역 ... 608
   16.13 DNA의 염기 서열 결정 (DNA Sequencing) ... 612
   16.14 중합효소 연쇄반응 (Polymerase Chain Reaction, PCR) ... 614
17 대사 경로의 유기화학 ... 623
   17.1 대사와 생화학 에너지 ... 624
   17.2 지방의 분해대사 : β-산화 경로 ... 628
   17.3 탄수화물의 분해대사 : 해당작용 ... 634
   17.4 시트르산 회로 ... 639
   17.5 단백질 분해대사 : 아미노기 전달반응 ... 642
   17.6 대사경로의 유기화학 요약 ... 645
부록 ... 653
   A 다작용기 유기화합물의 명명법 ... 653
   B Answer to Selected in-Chapter Problems ... 661
찾아보기 ... 685