목차
1 구조와 결합
1.1 원자의 구조 ... 3
1.2 원자 구조: 궤도함수 ... 4
1.3 원자 구조: 전자 배치 ... 5
1.4 화학 결합 이론의 발전 ... 6
1.5 화학 결합의 특성 ... 8
1.6 원자가 결합 이론 ... 10
1.7 혼성화: sp³ 궤도함수와 methane의 구조 ... 12
1.8 혼성화: sp³궤도함수와 ethane의 구조 ... 13
1.9 혼성화: sp²궤도함수와 ethylene의 구조 ... 14
1.10 혼성화: sp 궤도함수와 acetylene의 구조 ... 17
1.11 질소와 산소의 혼성화 ... 18
1.12 분자 궤도함수 이론 ... 20
화학 이야기: 화학 물질의 독성과 위험 ... 21
요약 및 중요한 용어 ... 22
연습 문제 ... 24
2 극성 공유 결합; 산과 염기
2.1 극성 공유 결합: 전기음성도 ... 31
2.2 극성 공유 결합: 이중극자 모멘트 ... 34
2.3 형식 전하 ... 36
2.4 공명 ... 39
2.5 공명 구조를 그리는 규칙 ... 41
2.6 공명 구조 그리기 ... 42
2.7 산과 염기: BrΦnsted-Lowry 정의 ... 45
2.8 산과 염기의 세기 ... 47
2.9 p<?import namespace ... m ur
2.10 유기산과 유기염기 ... 50
2.11 산과 염기: Lewis 정의 ... 53
2.12 화학 구조식의 표기 ... 57
2.13 분자 모형 ... 59
화학 이야기: 알칼로이드: 자연에서 생기는 염기 ... 60
요약 및 중요한 용어 ... 61
연습문제 ... 62
3 유기 화합물: 알케인과 사이클로알케인
3.1 작용기 ... 69
3.2 알케인과 알케인 이성질체 ... 75
3.3 알킬기 ... 79
3.4 알케인의 명명 ... 81
3.5 알케인의 성질 ... 87
3.6 사이클로알케인 ... 89
3.7 사이클로알케인의 명명 ... 90
3.8 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 ... 93
화학 이야기: 가솔린 ... 95
요약 및 중요한 용어 ... 97
연습 문제 ... 97
4 알케인과 사이클로 알케인의 입체 화학
4.1 Ethane의 형태 ... 105
4.2 Propane의 형태 ... 107
4.3 Butane의 형태 ... 108
4.4 사이클로알케인의 안정성: Baeyer 무리 이론 ... 111
4.5 고리 무리의 성질 ... 113
4.6 Cyclopropane: 궤도함수 모양 ... 114
4.7 Cyclobutane과 cyclopentane의 형태 ... 115
4.8 Cyclohexane의 형태 ... 117
4.9 Cyclohexane의 축방향 결합과 수평 방향 결합 ... 118
4.10 Cyclohexane의 형태적인 유동성 ... 120
4.11 일치환 cyclohexane의 형태 ... 122
4.12 이치환 cyclohexane의 형태 분석 ... 124
4.13 배 형태 cyclohexane ... 127
4.14 여러고리 분자의 형태 ... 128
화학 이야기: 분자 역학 ... 131
요약 및 중요한 용어 ... 132
연습 문제 ... 132
5 유기 반응의 개요
5.1 유기 반응의 종류 ... 139
5.2 유기 반응은 어떻게 일어나는가: 메커니즘 ... 141
5.3 라디칼 반응 및 반응이 일어나는 과정 ... 142
5.4 극성 반응 및 반응이 일어나는 과정 ... 144
5.5 극성 반응의 예: Ethylene에 HBr 첨가 ... 149
5.6 극성 반응 메커니즘에서 굽은 화살표를 표시하는 방법 ... 151
5.7 반응의 표현: 평형, 속도와 에너지 변화 ... 154
5.8 반응의 표현: 결합 해리 에너지 ... 158
5.9 반응의 표현: 에너지 도표와 전이 상태 ... 160
5.10 반응의 표현: 중간체 ... 163
화학 이야기: 폭약 ... 165
요약 및 중요한 용어 ... 166
연습 문제 ... 167
6 알켄: 구조와 반응성
6.1 알켄의 용도와 공업적 제조 ... 175
6.2 불포화도 계산 ... 177
6.3 알켄의 명명 ... 179
6.4 알켄의 전자 구조 ... 181
6.5 알켄의 시스-트랜스 이성질 현상 ... 182
6.6 순차 결정 규칙: E, Z-명명법 ... 183
6.7 알켄의 안정성 ... 187
6.8 알켄에 HX의 친전자성 첨가 반응 ... 191
6.9 친전자성 첨가 반응의 방향성: Markovnikov 규칙 ... 193
6.10 탄소 양이온의 구조와 안정성 ... 197
6.11 Hammond 가설 ... 199
6.12 친전자성 첨가 반응의 메커니즘적 증거: 탄소 양이온의 자리 옮김 반응 ... 202
화학 이야기: 터펜: 자연에서 산출되는 알켄 ... 204
요약 및 중요한 용어 ... 205
연습 문제 ... 206
7 알켄: 반응과 합성
7.1 알켄의 제조: 제거 반응의 예습 ... 214
7.2 알켄에 할로젠의 첨가 반응 ... 215
7.3 할로하이드린 형성 ... 217
7.4 알켄에 물의 첨가: 옥시수은 첨가 반응 ... 219
7.5 알켄에 물의 첨가: 수소붕소 첨가 반응 ... 222
7.6 알켄에 카벤의 첨가 반응:Cyclopropane의 합성 ... 226
7.7 알켄의 환원 반응: 수소화 반응 ... 229
7.8 알켄의 산화 반응: 하이드록시화 반응과 분해 반응 ... 231
7.9 생물학적 알켄 첨가 반응 ... 235
7.10 알켄의 라디칼 첨가 반응: 고분자 ... 235
화학 이야기: 천연고무 ... 240
요약 및 중요한 용어 ... 240
반응의 요약 ... 242
연습 문제 ... 244
8 알카인: 유기 합성에 대한 소개
8.1 알카인의 전자 구조 ... 253
8.2 알카인의 명명법 ... 254
8.3 알카인의 제조: 이할로젠화물의 제거 반응 ... 255
8.4 알카인의 반응: HX와 X₂의 첨가 ... 256
8.5 알카인의 수화 ... 258
8.6 알카인의 환원 ... 261
8.7 알카인의 산화성 분해 ... 264
8.8 알카인의 산도: 아세틸라이드 음이온의 형성 ... 264
8.9 아세틸라이드 음이온의 알킬화 반응 ... 266
8.10 유기 합성에 대한 소개 ... 268
화학 이야기: 유기 합성의 예술 ... 272
요약 및 중요한 용어 ... 273
반응의 요약 ... 274
연습 문제 ... 276
9 입체 화학
9.1 거울상 이성질체와 정사면체 탄소 ... 283
9.2 분자에서 손잡이성의 이유: 카이랄성 ... 285
9.3 광학 활성 ... 288
9.4 Pasteur의 거울상 이성질체 발견 ... 289
9.5 배열 설명에 관한 순차 결정 규칙 ... 290
9.6 부분 입체 이성질체 ... 294
9.7 메조 화합물 ... 296
9.8 두 개 이상의 카이랄 중심을 가지는 분자 ... 298
9.9 입체 이성질체들의 물리적 성질 ... 299
9.10 라세미 혼합물과 분할 ... 299
9.11 이성질 현상에 대한 간단한 복습 ... 301
9.12 반응의 입체 화학: 알켄에 HBr의 첨가 ... 303
9.13 반응의 입체 화학: 알켄에 Br₂의 첨가 ... 304
9.14 반응의 입체 화학: 카이랄 알켄에 HBr의 첨가 ... 306
9.15 탄소 이외의 원자에서의 카이랄성 ... 307
9.16 자연계에서의 카이랄성 ... 308
9.17 선구 카이랄성 ... 309
화학 이야기: 카이랄성 의약품 ... 312
요약 및 중요한 용어 ... 313
연습 문제 ... 314
10 할로젠화 알킬
10.1 할로젠화 알킬의 명명법 ... 326
10.2 할로젠화 알킬의 구조 ... 328
10.3 할로젠화 알킬의 제법 ... 328
10.4 알케인의 라디칼 할로젠화 반응 ... 329
10.5 알켄의 알릴자리 브로민화 반응 ... 332
10.6 알릴 라디칼의 안정성: 공명의 재고찰 ... 334
10.7 알코올로부터 할로젠화 알킬의 제조 ... 337
10.8 유기 할로젠화물의 반응: Grignard 시약 ... 338
10.9 유기금속 짝지음 반응 ... 339
10.10 유기 화학에서 산화와 환원 ... 341
화학 이야기: 자연에 존재하는 유기할로젠화물 ... 344
요약 및 중요한 용어 ... 345
반응의 요약 ... 345
연습 문제 ... 347
11 할로젠화 알킬의 반응: 친핵성 치환 반응과 제거 반응
11.1 Walden 반전의 발견 ... 353
11.2 친핵성 치환 반응에서의 입체 화학 ... 354
11.3 친핵성 치환 반응의 반응 속도론 ... 356
11.4 <m:math xmlns ... '"htt
11.5 <m:math xmlns ... '"htt
11.6 <m:math xmlns ... '"htt
11.7 <m:math xmlns ... '"htt
11.8 <m:math xmlns ... '"htt
11.9 <m:math xmlns ... '"htt
11.10 할로젠화 알킬의 제거 반응: Zaitsev 규칙 ... 377
11.11 E2 반응 ... 379
11.12 제거 반응과 Cyclohexane의 형태 ... 382
11.13 중수소 동위원소 효과 ... 383
11.14 E1 반응 ... 384
11.15 반응성의 요약: <m:math xmlns ... '"htt
11.16 합성에서의 치환 반응 ... 388
화학 이야기 : 생체계에서의 치환 반응 ... 390
요약 및 중요한 용어 ... 391
반응의 요약 ... 392
연습 문제 ... 393
12 구조 결정: 질량 분광법과 적외선 분광법
12.1 질량 분광법 ... 404
12.2 질량 스펙트럼의 해석 ... 406
12.3 질량 스펙트럼에서 토막내기 방식의 해석 ... 407
12.4 몇 가지 일반적인 작용기의 질량-스펙트럼 ... 410
12.5 분광법과 전자기 스펙트럼 ... 412
12.6 유기 분자의 적외선 분광법 ... 416
12.7 적외선 스펙트럼의 해석 ... 417
12.8 탄화수소의 적외선스펙트럼 ... 421
12.9 몇 가지 일반적인 작용기의 적외선 스펙트럼 ... 423
화학 이야기 : 크로마토그래피: 유기 화합물의 정제 ... 426
요약 및 중요한 용어 ... 427
연습 문제 ... 428
13 구조 결정: 핵 자기공명 분광법
13.1 핵 자기공명 분광법 ... 435
13.2 NMR 흡수의 본질 ... 437
13.3 화학적 이동 ... 440
13.4 C NMR 분광법: 신호 평균화와 FT-NMR ... 442
13.5 C NMR 분광법의 특성 ... 443
13.6 DEPT C NMR 분광법 ... 446
13.7 C NMR 분광법의 이용 ... 449
13.8 ¹H NMR 분광법과 양성자 동등성 ... 450
13.9 ¹H NMR 분광법에서의 화학적 이동 ... 452
13.10 ¹H NMR 흡수의 적분: 양성자수의 측정 ... 454
13.11 ¹H NMR 스펙트럼에서의 스핀-스핀 갈라짐 ... 455
13.12 더 복잡한 스핀-스핀 갈라짐 양식 ... 460
13.13 ¹H NMR 분광법의 이용 ... 463
화학 이야기: 자기공명 영상(Magnetic Resonance Imaging: MRI) ... 464
요약 및 중요한 용어 ... 464
연습 문제 ... 465
14 콘쥬게이션 다이엔과 자외선 분광법
14.1 콘쥬게이션 다이엔의 제법과 안정도 ... 478
14.2 1,3-Butadiene의 분자 궤도함수 ... 480
14.3 콘쥬게이션 다이엔에 대한 친전자성 첨가: 알릴 탄소 양이온 ... 482
14.4 반응의 속도론적 지배와 열역학적 지배 ... 485
14.5 Diels-Alder 고리화 첨가 반응 ... 487
14.6 Diels-Alder 반응의 특성 ... 488
14.7 다이엔 중합체: 천연 및 합성 고무 ... 493
14.8 콘쥬게이션계의 구조 결정: 자외선 분광법 ... 495
14.9 1,3-Butadiene의 자외선 스펙트럼 ... 496
14.10 자외선 스펙트럼의 해석: 콘쥬게이션의 영향 ... 498
14.11 콘쥬게이션, 색 그리고 시각 화학 ... 499
화학 이야기: 사진 석판술(Photolithography) ... 501
요약 및 중요한 용어 ... 502
반응의 요약 ... 502
연습 문제 ... 503
15 Benzene과 방향족성
15.1 방향족 탄화수소의 자원 ... 512
15.2 방향족 화합물의 명명 ... 513
15.3 Benzene의 구조 및 안정도 ... 515
15.4 Benzene의 분자 궤도함수 설명 ... 517
15.5 방향족성과 H<m:math xmlns ... '"htt
15.6 방향족 이온 ... 520
15.7 방향족 헤테로 고리: Pyridine과 pyrrole ... 523
15.8 왜 4n+2인가? ... 525
15.9 여러 고리 방향족 화합물: Naphthalene ... 527
15.10 방향족 화합물의 분광법 ... 528
화학 이야기: Aspirin, NSAID's 및 COX-2 억제제 ... 532
요약 및 중요한 용어 ... 533
연습 문제 ... 534
16 Benzene의 화학: 친전자성 방향족 치환 반응
16.1 방향족 고리의 브로민화 반응 ... 542
16.2 기타 방향족 치환 반응 ... 545
16.3 방향족 알킬화 반응: Friedel-Crafts 반응 ... 548
16.4 방향족 고리의 아실화반응 ... 552
16.5 치환된 방향족 고리의 치환기 효과 ... 553
16.6 치환기 효과의 설명 ... 556
16.7 삼치환 benzene: 효과의 부가성 ... 562
16.8 친핵성 방향족 치환 방응 ... 564
16.9 Benzyne ... 566
16.10 방향족 화합물의 산화 반응 ... 568
16.11 방향족 화합물의 환원 반응 ... 571
16.12 삼치환 Benzene의 합성 ... 573
화학 이야기: 조합 화학 ... 577
요약 및 중요한 용어 ... 578
반응의 요약 ... 579
연습 문제 ... 582
유기 반응의 간단한 복습
Ⅰ. 유기 반응의 종류 요약 ... 591
Ⅱ. 유기 반응의 메커니즘 요약 ... 595
17 알코올과 페놀
17.1 알코올과 페놀의 명명 ... 602
17.2 알코올과 페놀의 성질: 수소 결합 ... 604
17.3 알코올과 페놀의 성질: 산도 및 염기도 ... 605
17.4 알코올의 제조; 복습 ... 609
17.5 카보닐 화합물의 환원으로부터 알코올 ... 611
17.6 카보닐 화합물과 Grignard 시약의 반응으로 부터 알코올 ... 614
17.7 알코올의 몇 가지 반응 ... 618
17.8 알코올의 산화 ... 624
17.9 알코올의 보호 ... 626
17.10 페놀의 합성과 용도 ... 628
17.11 페놀의 반응 ... 631
17.12 알코올과 페놀의 분광학 ... 632
화학 이야기: Ethanol: 화학 물질, 의약품 및 독성 물질 ... 636
요약 및 중요한 용어 ... 637
반응의 요약 ... 638
연습 문제 ... 641
18 에터, 에폭사이드; 싸이올과 황화물
18.1 에터의 명명법 ... 654
18.2 에터의 구조, 성질 및 원천 ... 654
18.3 Williamson 에터 합성법 ... 656
18.4 알켄의 알콕시 수은화반응 ... 657
18.5 에터의 반응: 산에 의한 분해 ... 658
18.6 에터의 반응: Claisen 자리옮김 반응 ... 660
18.7 고리형 에터: 에폭사이드 ... 662
18.8 에폭사이드의 고리 열림 반응 ... 663
18.9 크라운 에터 ... 668
18.10 싸이올과 황화물 ... 669
18.11 에터의 분광학 ... 672
화학 이야기: 에폭시 수지와 접착제 ... 674
요약 및 중요한 용어 ... 675
반응의 요약 ... 676
연습 문제 ... 678
카보닐화합물의 개요
Ⅰ. 카보닐 화합물의 종류 ... 686
Ⅱ. 카보닐기의 특성 ... 688
Ⅲ. 카보닐 화합물의 일반적인 반응 ... 689
Ⅳ. 요약 ... 693
19 알데하이드와 케톤: 친핵성 첨가 반응
19.1 알데하이드와 케톤의 명명법 ... 698
19.2 알데하이드와 케톤의 제조 ... 700
19.3 알데하이드와 케톤의 산화반응 ... 702
19.4 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가 반응 ... 703
19.5 알데하이드와 케톤의 상대적 반응 ... 705
19.6 H₂O의 친핵성 첨가 반응: 수화 반응 ... 706
19.7 HCN의 친핵성 첨가 반응: 사이아노하이드린 형성 ... 709
19.8 Grignard 시약 및 수소화물 시약의 친핵성 첨가 반응: 알코올 형성 ... 710
19.9 아민의 친핵성 첨가 반응: 이민과 엔아민 형성 ... 711
19.10 Hydrazine의 친핵성 첨가 반응: Wolff-Kishner 반응 ... 716
19.11 알코올의 친핵성 첨가 반응: 아세탈 반응 ... 717
19.12 인 일리드의 친핵성 첨가 반응: Wittig 반응 ... 721
19.13 Cannizzaro 반응: 생물학적 환원 반응 ... 724
19.14 α,β-불포화 알데하이드 및 케톤에 콘쥬게이션 친핵성 첨가 반응 ... 726
19.15 몇 가지 생물학적 친핵성 첨가 반응 ... 730
화학 이야기: 거울상 선택성 합성 ... 735
요약 및 중요한 용어 ... 736
반응의 요약 ... 736
연습 문제 ... 739
20 카복실산과 나이트릴
20.1 카복실산과 나이트릴의 명명법 ... 752
20.2 카복실산의 구조 및 물리적 성질 ... 754
20.3 카복실산의 해리 ... 755
20.4 산도에 대한 치환기 효과 ... 757
20.5 치환된 benzoic acid의 치환기 효과 ... 759
20.6 카복실산의 제조 ... 760
20.7 카복실산의 반응: 개관 ... 763
20.8 카복실산의 환원 ... 763
20.9 나이트릴의 화학 ... 764
20.10 카복실산 및 나이트릴의 적외선 분광법 ... 769
화학 이야기: 비타민 C ... 771
요약 및 중요한 용어 ... 773
반응의 요약 ... 774
연습 문제 ... 775
21 카복실산 유도체와 친핵성 아실 치환 반응
21.1 카복실산 유도체의 명명 ... 786
21.2 친핵성 아실 친환 반응 ... 789
21.3 카복실산의 친핵성 아실 치환 반응 ... 794
21.4 산 할로젠화물의 화학 ... 798
21.5 산 무수물의 화학 ... 803
21.6 에스터의 화학 ... 805
21.7 아마이드의 화학 ... 811
21.8 싸이오에스터와 아실 인산염: 생물학적인 카복실산 유도체 ... 813
21.9 폴리아마이드와 폴리에스터: 단계-성장 중합체 ... 815
21.10 카복실산 유도체의 분광학 ... 818
화학 이야기: β-Lactam 항생제 ... 820
요약 및 중요한 용어 ... 821
반응의 요약 ... 822
연습 문제 ... 825
22 카보닐 알파-치환 반응
22.1 케토-엔올 토토머화 현상 ... 836
22.2 엔올의 반응성: 알파-치환 반응의 메커니즘 ... 839
22.3 알데하이드와 케톤의 알파 할로젠화 반응 ... 839
22.4 카복실산의 알파 브로민화 반응: Hell-Volhard-Zelinskii 반응 ... 842
22.5 알파 수소 원자의 산도: 엔올 음이온 형성 ... 843
22.6 엔올 음이온의 반응성 ... 847
22.7 엔올 음이온의 할로젠화 반응: 할로폼 반응 ... 848
22.8 엔올 음이온의 알킬화 반응 ... 849
화학 이야기: 유기 화학에서 사용되는 희귀 원소들 ... 857
요약 및 중요한 용어 ... 859
반응의 요약 ... 859
연습 문제 ... 861
23 카보닐 축합 반응
23.1 카보닐 축합 반응의 메커니즘 ... 869
23.2 알데하이드와 케톤의 축합 반응: 알돌 반응 ... 870
23.3 카보닐 축합 반응과 알파-치환 반응 ... 873
23.4 알돌 생성물의 탈수 반응: 엔온 합성 ... 874
23.5 합성에서 알돌 반응의 이용 ... 876
23.6 혼성 알돌 반응 ... 877
23.7 분자내 알돌 반응 ... 879
23.8 Claisen 축합 반응 ... 880
23.9 혼성 Claisen 축합 반응 ... 882
23.10 분자내 Claisen 축합 반응: Dieckmann 고리화 반응 ... 884
23.11 Michael 반응 ... 886
23.12 Stork 엔아민 반응 ... 888
23.13 합성에서 카보닐 축합 반응: Robinson 고리만듦 반응 ... 891
23.14 생물학적인 카보닐 축합 반응 ... 892
화학 이야기: 대사의 시작 ... 893
요약 및 중요한 용어 ... 895
반응의 요약 ... 896
연습 문제 ... 898
24 아민
24.1 아민의 명명 ... 907
24.2 아민의 구조와 결합 ... 910
24.3 아민의 성질과 원천 ... 911
24.4 아민의 염기도 ... 912
24.5 치환된 아릴아민의 염기도 ... 917
24.6 아민의 합성 ... 918
24.7 아민의 반응 ... 927
24.8 아릴 아민의 반응 ... 930
24.9 상 이동 촉매로서 테트라알킬암모늄염 ... 936
24.10 아민의 분광학 ... 938
화학 이야기: 아편과 아편제 ... 942
요약 및 중요한 용어 ... 943
반응의 요약 ... 944
연습 문제 ... 947
25 생체 분자: 탄수화물
25.1 탄수화물의 분류 ... 958
25.2 탄수화물의 입체 화학 표시: Fischer 투영식 ... 959
25.3 D.L 당류 ... 963
25.4 알도오스의 배열 ... 965
25.5 단당류의 고리형 구조: 헤미아세탈 형성 ... 967
25.6 단당류의 아노머: 변광회전 ... 969
25.7 단당류의 반응 ... 971
25.8 Glucose의 입체 화학: Fischer의 증명 ... 979
25.9 이당류 ... 982
25.10 다당류와 다당류 합성 ... 985
25.11 다른 중요한 탄수화물 ... 988
25.12 세포 표면의 탄수화물과 탄수화물 백신 ... 988
화학 이야기: 감미료 ... 990
요약 및 중요한 용어 ... 991
반응의 요약 ... 992
연습 문제 ... 993
26 생체 분자: 아미노산, 펩타이드 및 단백질
26.1 아미노산의 구조 ... 1002
26.2 등전점 ... 1007
26.3 아미노산의 합성 ... 1010
26.4 아미노산의 거울상 선택성 합성 ... 1012
26.5 펩타이드와 단백질 ... 1014
26.6 펩타이드의 공유 결합 ... 1015
26.7 펩타이드 구조 결정: 아미노산 분석 ... 1016
26.8 펩타이드 결합 서열: Edman 분해 ... 1017
26.9 펩타이드 결합 서열: C-말단 잔기 결정 ... 1020
26.10 펩타이드 합성 ... 1021
26.11 자동화된 펩타이드 합성: Merrifield 고체상법 ... 1024
26.12 단백질의 분류 ... 1026
26.13 단백질의 구조 ... 1026
26.14 효소 ... 1029
26.15 어떻게 효소가 작용하는가? Citrate Synthase ... 1031
26.16 단백질의 변성 ... 1033
화학 이야기: 단백질과 영양 ... 1033
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