제1장 서론 
  1-1 유기화학이란?  ... 1
  1-2 이온결합과 공유결합  ... 2
  1-3 탄소와 공유결합  ... 6
  1-4 유기화합물의 특성  ... 7
  1-5 유기화합물의 결합  ... 8
  1-6 유기화학에서의 화학식  ... 10
  1-7 공명  ... 13
  1-8 공유결합 궤도함수 : 시그마(σ) 결합  ... 14
  1-9 탄소의 혼성궤도함수  ... 15
  1-10 유기화합물의 분류  ... 21
  1-11 작용기  ... 22
  1-12 요약  ... 24
제2장 유기화합물의 구조 
  2-1 유기화합물의 정제와 분리  ... 29
  2-2 실험식과 분자식  ... 30
  2-3 전자기 복사  ... 30
  2-4 적외선 스펙트럼  ... 31
  2-5 적외선 스펙트럼의 해석  ... 32
  2-6 자외선-가시광선 스펙트럼  ... 37
  2-7 핵자기공명 분광법  ... 39
  2-8 NMR스펙트럼  ... 40
  2-9 유도분자 자기장의 형태  ... 42
  2-10 양성자수의 계산  ... 46
  2-11 스핀-스핀 짝지움  ... 48
  2-12 질량분석법  ... 51
  2-13 질량분석기  ... 53
  2-14 질량 스펙트럼에서의 동위원소  ... 54
  2-15 질량 스펙트럼에서의 이온화반응과 토막내기  ... 55
  2-16 요약  ... 57
제3장 포화 탄화수소 : 알칸 및 시클로알칸류 
  3-1 서론  ... 65
  3-2 알칸의 구조  ... 66
  3-3 알칸 탄소의 종류  ... 67
  3-4 알칸류의 명명법  ... 68
  3-5 알칸의 물리적 성질  ... 73
  3-6 알칸의 구조와 형태  ... 74
  3-7 시클로알칸류  ... 76
  3-8 알칸의 반응  ... 82
  3-9 반응식과 반응메카니즘 - 알칸의 할로겐화 반응 메카니즘  ... 84
  3-10 결합 에너지와 반응열  ... 86
  3-11 반응좌표  ... 87
  3-12 요약  ... 89
제4장 불포화 탄화수소 : 알켄 및 알킨 
  4-1 알켄 및 알킨류의 분류  ... 93
  4-2 물리적 및 분광학적 성질  ... 93
  4-3 명명법  ... 95
  4-4 이중결합의 구조  ... 97
  4-5 알켄의 시스-트란스 이성질체  ... 99
  4-6 알켄의 안정성  ... 100
  4-7 알켄의 제법  ... 100
  4-8 알켄의 반응  ... 101
  4-9 짝지은 이중결합의 반응  ... 115
  4-10 알킨 화합물  ... 117
  4-11 요약  ... 122
제5장 방향족 화합물 
  5-1 벤젠 유도체의 명명법  ... 127
  5-2 벤젠의 구조  ... 130
  5-3 벤젠의 안정도  ... 132
  5-4 방향족성 : H$＼ddot{u}$ckel규칙  ... 134
  5-5 벤젠의 분광학적 성질  ... 135
  5-6 벤젠의 친전자 치환반응  ... 139
  5-7 벤젠의 반응성  ... 144
  5-8 치환기가 있는 벤젠의 반응  ... 146
  5-9 지향성을 이용한 합성반응  ... 151
  5-10 알킬벤젠의 반응  ... 153
  5-11 기타 방향족 화합물  ... 154
  5-12 요약  ... 156
제6장 입체 이성질현상 
  6-1 서론 : 입체 이성질체  ... 162
  6-2 광학 이성질체  ... 162
  6-3 광학 이성질체의 성질  ... 167
  6-4 키랄성과 정사면체 구조 : vant Hoff-Le Bel의 설명  ... 169
  6-5 절대배열 표시방법  ... 170
  6-6 부분입체 이성질체  ... 177
  6-7 메소 화합물  ... 178
  6-8 고리 화합물의 입체 이성질체  ... 179
  6-9 광학분할  ... 180
  6-10 비대칭 합성  ... 181
  6-11 요약  ... 182
제7장 유기 할로겐 화합물 
  7-1 유기 할로겐 화합물의 분류 및 명명법  ... 186
  7-2 할로겐 화합물의 물리적 및 분광학적 성질  ... 190
  7-3 유기 할로겐 화합물의 제법  ... 191
  7-4 할로겐화 알킬 화합물의 반응  ... 193
  7-5 친핵성 치환반응  ... 194
  7-6 친핵성 치환반응 메카니즘  ... 197
  7-7 생체 내에서의 친핵성 치환반응  ... 207
  7-8 제거반응  ... 208
  7-9 제거반응 메카니즘  ... 209
  7-10 제거반응과 치환반응의 경쟁반응  ... 212
  7-11 유기금속 화합물 : Grignard 시약  ... 213
  7-12 요약  ... 214
제8장 알코올, 페놀, 티올 화합물 
  8-1 서론  ... 218
  8-2 알코올의 분류 및 명명법  ... 219
  8-3 물리적 및 분광학적 성질  ... 223
  8-4 알코올의 제법  ... 230
  8-5 알코올의 반응  ... 234
  8-6 페놀의 제법과 반응  ... 241
  8-7 한 분자 내에 두 개 이상의 히드록시기를 가진 화합물  ... 243
  8-8 티올 화합물  ... 244
  8-9 요약  ... 246
제9장 에테르, 에폭시화물 및 황화물 
  9-1 에테르의 명명법  ... 251
  9-2 에테르의 성질  ... 252
  9-3 에테르의 제법  ... 253
  9-4 에테르의 반응  ... 255
  9-5 에폭시화물의 명명법  ... 257
  9-6 에폭시화물의 제법  ... 258
  9-7 에폭시화물의 구조 및 성질  ... 259
  9-8 에폭시화물의 반응  ... 260
  9-9 고리형 에테르  ... 262
  9-10 황화물  ... 264
  9-11 에테르를 이용한 합성  ... 265
  9-12 요약  ... 265
제10장 알데히드 및 케톤 
  10-1 카르보닐기의 구조와 화학적 성질  ... 269
  10-2 명명법  ... 270
  10-3 물리적 및 분광학적 성질  ... 273
  10-4 알데히드의 제법  ... 277
  10-5 케톤의 제법  ... 278
  10-6 알데히드 및 케톤의 친핵성 첨가반응 - 반응 메카니즘  ... 279
  10-7 알데히드와 케톤의 상대적 반응성  ... 280
  10-8 물과의 반응 - 수화반응  ... 281
  10-9 알코올과의 반응 - 아세탈 및 케탈 형성  ... 282
  10-10 시안화수소와의 반응 - 시아노히드린 형성  ... 284
  10-11 유기금속 화합물과의 반응 - Grignard반응  ... 286
  10-12 암모니아 및 아민과의 반응 - 이민형성  ... 288
  10-13 인 일리드와의 반응 - Wittig반응  ... 291
  10-14 알데히드 및 케톤의 환원  ... 293
  10-15 알데히드 및 케톤의 산화  ... 296
  10-16 케토-엔올 토토메리 현상  ... 297
  10-17 알파수소의 반응성 - 엔올레이트 음이온  ... 298
  10-18 알돌 축합반응  ... 300
  10-19 할로포름 반응 - 요오드포름 시험  ... 302
  10-20 알데히드 및 케톤을 이용한 합성  ... 303
  10-21 요약  ... 305
제11장 카르복시산과 그 유도체 
  11-1 카르복시산의 명명법  ... 315
  11-2 카르복시산의 물리적 및 분광학적 성질  ... 317
  11-3 카르복시산의 산성도  ... 319
  11-4 산성도에 미치는 구조의 영향과 유발효과  ... 320
  11-5 카르복시산의 제법  ... 322
  11-6 카르복시산의 환원반응  ... 324
  11-7 디카르복시산  ... 325
  11-8 카르복시산을 이용한 합성  ... 327
  11-9 카르복시산 유도체  ... 328
  11-10 카르복시산 유도체의 분광학적 성질  ... 328
  11-11 카르복시산 유도체의 반응성  ... 333
  11-12 산할로겐화물  ... 334
  11-13 산무수물  ... 337
  11-14 에스테르  ... 339
  11-15 락톤  ... 344
  11-16 아미드  ... 345
  11-17 니트릴  ... 348
  11-18 엔올레이트 반응  ... 350
  11-19 카르복시산 유도체를 이용한 합성  ... 353
  11-20 카르복시산 유도체의 중합체  ... 355
  11-21 지방과 기름  ... 357
  11-22 비누와 세척제  ... 358
  11-23 요약  ... 360
제12장 아민 
  12-1 아민의 분류와 명명법  ... 369
  12-2 아민의 결합  ... 371
  12-3 물리적 및 분광학적 성질  ... 372
  12-4 아민의 제법  ... 373
  12-5 아민의 염기도  ... 375
  12-6 산과의 반응 - 아민염  ... 377
  12-7 산유도체와의 반응 - 아미드 생성  ... 379
  12-8 아질산과의 반응  ... 379
  12-9 사차 암모늄염의 반응 - Hofmann제거반응  ... 380
  12-10 방향족 디아조늄 화합물  ... 381
  12-11 아민을 이용한 합성  ... 384
  12-12 요약  ... 385
제13장 탄수화물 
  13-1 입체화학과 배열  ... 389
  13-2 당의 고리구조 및 아노머 효과  ... 392
  13-3 단당류의 반응  ... 395
  13-4 이당류  ... 400
  13-5 다당류  ... 402
  13-6 기타 당류  ... 403
  13-7 요약  ... 404
제14장 아미노산, 펩티드 및 단백질 
  14-1 아미노산의 구조 및 물리적 성질  ... 409
  14-2 아미노산의 제법  ... 413
  14-3 아미노산의 반응  ... 417
  14-4 펩티드  ... 420
  14-5 펩티드와 단백질  ... 426
  14-6 요약  ... 427
제15장 뉴클레오티드와 핵산 
  15-1 핵산의 일반적 구조  ... 430
  15-2 DNA  ... 431
  15-3 RNA  ... 433
  15-4 단백질의 생합성  ... 434
  15-5 기타 뉴클레오티드  ... 435
  15-6 요약  ... 438
제16장 유기화학의 응용 
  16-1 의약품  ... 441
  16-2 농약  ... 448
  16-3 고분자  ... 450
  16-4 유기합성  ... 453
문제 및 연습 문제 해답  ... 457
찾아보기  ... 555