제1장 이 책을 이용하는 방법 ... 1
   주제 ... 1
   목적 ... 1
   접근 ... 2
   화제 ... 2
   모노그래프의 선택적 사용법 ... 2
   배울 것인가, 이해할 것인가? ... 3
   산, 염기, 이온 ... 3
   명명법 ... 3
   자주 쓰이는 약어 ... 4
   더 읽을 거리 ... 4
제2장 아치대사과정, 단위구조와 합성기전 ... 7
   일차대사과정과 이차대사과정 ... 7
   단위구조 Building Block) ... 8
   골격형성 기전 ... 12
   알킬화 반응: 친핵성 치환 반응 (Nucleophilic substitution) ... 14
      알킬화 반응: 친전자적인 첨가반응 (Electrophilic Addition) ... 15
      Wagner-Meerwein 전위반응 ... 16
      Aldol 및 Claisen 반응 ... 17
      Schiff 염기 형성과 Mannich 반응 ... 19
      아민전이반응 ... 21
      탈탄산 반응 ... 21
      산화와 환원 반응 ... 25
        Dehydrogenase ... 26
        산화제 ... 27
        Mono-oxygenase ... 27
        Dioxygenase ... 28
        아민 산화제 ... 29
        Bayer-Villiger 산화 ... 30
      페놀성 산화 짝지음 ... 30
      Glycosylation 반응 ... 31
   골격 형성 기전과 연관있는 일부 비타민들 ... 32
      비타민 B₁, 비타민 B₂, 비타민 <NOBR><?import namespace ... m ur
   더 읽을 거리 ... 35
제3장 Acetate 경로: 지방산과 polyketide ... 37
   포화지방산 ... 38
   불포화 지방산 ... 42
      달맞이꽃유
   Acetylene계 지방산 ... 50
      Echinacea
   가지 사슬이 달린 지방산(Branched-chain fatty acids) ... 52
   Prostaglandin ... 54
      Prostaglandin, Isoprostane
   Thromboxane ... 61
      Thromboxane
   Leukotriene ... 61
      Leukotriene
   방향성 polyketide ... 63
      고리화 반응: 단순 페놀 ... 63
      구조적인 변형: anthraquinone ... 66
        Senna, Cascara, Frangula, 유사약(Allide drug), Hypericum／St hohn's Wort
      C-알킬화 반응 ... 74
        Mycophenolic acid, Khellin과 Cromoglicate
      페놀성 산화 짝지음 ... 78
        Griseofulvin
      방향성 환의 산화적인 개열 ... 80
      Acetate 외의 시작 단위(Starter Group) ... 81
        Poison Ivy, Poison Oak, Aflatoxin, Cannabis, Tetracycline, Anthracycline계 항생제
   MACROLIDE와 POLYETHER ... 95
      Malonate외의 확장단위 ... 95
        Macrolide계 항생제, Avermectin, Polyene계 항진균제, Tacrolimus와 Sirolimus, Ansa Macrolide
   DIELS-ALDER 반응을 통한 고리화 반응 ... 111
      Mevastatin과 다른 Statin 계열 물질들
   ACETATE 경로의 유전적인 변형 ... 114
   더 읽을 거리 ... 118
제4장 SHIKIMATE 경로: 방향성 아미노산과 PHENYLPROPANOID ... 123
   방향성 아미노산과 단순 BENZOIC ACID ... 124
      엽산 (비타민 <NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
   CINNAMIC ACID ... 133
   리그난과 리그닌 ... 135
      Podophyllum
   PHENYLPROPENE ... 140
      <m:math ? xmlns ... '"htt
   쿠마린 ... 146
      Dicoumarol과 Warfarin, Psoralen, Kava
   STYRYLPYRONE ... 152
   플라보노이드와 STILBENE ... 152
   FLAVONOLIGNAN ... 157
   Silybum marianum
   ISOFLAVONOID ... 158
   식물성 에스트로겐, Derris와 Lonchocarpus
   TERPENOID QUINONE ... 161
      비타민 E, 비타민 K
   더 읽을 거리 ... 168
제5장 Mevalonate 및 Deoxyxylulose phosphate 경로: terpenoid와 스테로이드 ... 171
   HEMITERPENE (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
   MONOTERPENE (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
   IRREGULAR MONOTERPENE ... 189
      Pyrethrin
   IRIDOID (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
      발레리아나근
   SESQUITERPENE (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
      Feverfew, 카모밀라와 Matricaria, 개똥쑥과 Artemisinin, Gossypol, Trichothecenes
   DITERPENE (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
      Taxus brevifolia와 Taxol (Paclitaxel), 은행, Forskolin
   SESTERTERPENE (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
   TRITERPENE (<NOBR><m:math ? xmlns ... '"htt
      Triterpenoid Saponin ... 223
        감초, Quillaia, 인삼
      변형된 Triterpenoid ... 225
   TETRATERPENE ($$C_{40}$$) ... 229
      비타민 A
   HIGHER TERPENOID ... 233
   스테로이드 ... 235
      입체화학(Stereochemistry) ... 235
      콜레스테롤 ... 237
        콜레스테롤
      스테로이드성 사포닌 ... 240
        Dioscorea, 호로파, Sisal, Sarsaparilla, Yucca
      강심배당체 ... 245
        디기탈리스 (Digitalis purpurea), 디기탈리스 (Digitalis lanata), 스트로판투스, Convallaria, 해총, 독성식물
      식물 스테롤(phytosterol) ... 256
        콩 스테롤(Soya Bean Sterols), Fusidic Acid
      비타민 D ... 261
        비타민 D
      담즙산 ... 264
        담즙산
      부신피질호르몬 ... 266
      Corticosteroid의 반합성 ... 268
        Corticosteroid 의약품
      Progestogen ... 276
        Progestogen 의약품
      에스트로겐 ... 276
      에스트로겐 의약품, Aromatase 저해제, 에스트로겐 수용체 길항제
      Androgen ... 285
        Androgen 의약품
   더 읽을 거리 ... 288
제6장 알칼로이드 ... 295
   오르니틴에서 유래한 알칼로이드 ... 296
      Pyrrolidine과 Tropane 알칼로이드 ... 297
        벨라돈나, Stramonium, 히요스, Duboisia, 유사약들(Allied Drugs), Hyoscyamine, Hyoscine과 Atropine, Coca
      Pyrrolizidine 알칼로이드 ... 308
   Lysine에서 유래한 알칼로이드 ... 310
      Piperidine 알칼로이드 ... 310
        Lobelia
      Quinolizidine 알칼로이드 ... 313
      Indolizidine 알칼로이드 ... 314
   NICOTINIC ACID에서 유래한 알칼로이드 ... 315
      Pyridine 알칼로이드 ... 315
        비타민 B₃, 담배, Areca
   TYROSINE에서 유래한 알칼로이드 ... 319
      Phenylethylamine 알칼로이드와 단순 Tetrahydroisoquinoline 알칼로이드 ... 319
        Catecholamines, Lophophora, Curare
      변형된 Benzyltetrahydroisoquinoline 알칼로이드 ... 331
        아편(Opium)
      Phenethylisoquinoline 알칼로이드 ... 344
        Colchicum
      Terpenoid Tetrahydroisoquinoline 알칼로이드 ... 345
        Ipecacuanha
      Amaryllidaceae 알칼로이드 ... 348
        Galanthamine
   TRYPTOPHAN에서 유래한 알칼로이드 ... 348
      단순 Indole 알칼로이드 ... 350
        5-Hydroxytryptamine (Serotonin), Psilocybe
      단순 β-Carboline 알칼로이드 ... 350
      Terpenoid Indole 알칼로이드 ... 351
        Rauwolfia, Catharanthus, Iboga, Nux-vomica, Ellipticine
      Quinoline 알칼로이드 ... 361
        Cinchona, Camptothecin
      Pyrroloindole 알칼로이드 ... 367
        Physostigma
      맥각 알칼로이드 ... 369
        Ergot, Morning Glories
   ANTHRANILIC ACID에서 유래한 알칼로이드 ... 377
      Quinazoline 알칼로이드 ... 377
      Quinoline와 Acridine 알칼로이드 ... 378
   HISTIDINE에서 유래한 알칼로이드 ... 379
      Imidazole 알칼로이드 ... 379
        Pilocarpus
   아민화반응에 의해 유도된 알칼로이드 ... 381
      Acetate에서 유래한 알칼로이드 ... 381
        Conium maculatu
      Phenylalanine에서 유래한 알칼로이드 ... 382
        Ephedra, Khat
      Terpenoid 알칼로이드 ... 385
        Aconite
      스테로이드성 알칼로이드 ... 389
        Solanum Alkaloid
   PURINE 알칼로이드 ... 394
        카페인, Theobromine, 그리고 Theophylline, 커피, 차, Cola, Cocoa, Mat'e 차, Guarana
      Saxitoxin과 Tetrodotoxin ... 397
        Saxitoxin, Tetrodotoxin
   더 읽을 거리 ... 398
제7장 펩타이드, 단백질, 그리고 다른 아미노산 유도체들 ... 405
   펩타이드와 단백질 ... 405
   RIBOSOMAL 펩타이드 생합성 ... 407
   펩타이드 호르몬 ... 410
      갑상선 호르몬 ... 410
        Thyroxine, Calcitonin
      시상하부 호르몬 ... 411
        Thyrotropin 분비 호르몬, 황체 형성 호르몬 분비 호르몬, 성장 호르몬 분비 호르몬, Somatostatin
      뇌하수체 전엽 호르몬 ... 412
        Corticotropin, 성장 호르몬, Prolactin, Gonadotrophin
      뇌하수제 후엽 호르몬 ... 415
        옥시토신, 바소프레신
      췌장 호르몬(pancreatic hormones) ... 415
        인슐린, Glucagon
      인터페론 ... 418
        인터페론
      OPIOID 펩타이드 ... 418
      효소 ... 419
   Nonribosomal 펩타이드 생합성 ... 419
   펩타이드 항생제 ... 422
      Cycloserine, Polymyxin, Bacitracin, Tyrothricin과 Gramicidin, Capreomycin, Vancomycin과 Teicoplanin, Bleomycin, Cyclosporin, Streptogramin, Dactinomycin
   펩타이드 독소 (PEPTIDE TOXINS) ... 431
      Death Cap (Amanita phalloides), Ricin, Botulinum Toxin, Mycrocystin, Snake Venom
   변형된 펩타이드: 펩타이드, 세팔로스포린과 다른 베타 락탐 계열 물질들 ... 434
      페니실린 ... 434
        Penicillin
      Cephalosporin ... 441
        Cephalosporin, Cephamycin, Carbacephem
      다른 β-Lactam계 항생제 ... 447
        Clavulanic Acid, Carbapenem, Monobactam
   청산 배당체 ... 451
   GLUCOSINOLATE ... 454
   CYSTEINE SULPHOXIDE ... 456
      마늘(Garlic) ... 457
   더 읽을 거리 ... 458
제8장 탄수화물 ... 463
   단당류 ... 463
   올리고당 ... 468
      단당류와 이당류, 비타민 C
   다당류 ... 471
      다당류
   AMINOSUGAR ... 476
   AMINOGLYCOSIDE ... 476
      Aminoglycoside 항생제, Streptamine 함유 항생제, 2-Deoxystreptamine 함유 항생제, Acarbose, Lincomycin과 Clindamycin
   더 읽을 거리 ... 484
Index ... 487
찾아보기 ... 513