CHAPTER 17 알데하이드와 케톤 : 카보닐기에 대한 친핵성 첨가 반응  ... 806
 17.1 명명법  ... 807
 17.2 구조와 결합 : 카보닐기  ... 810
 17.3 물리적 성질  ... 813
 17.4 알데하이드와 케톤의 공급원  ... 813
 17.5 알데하이드와 케톤의 반응 : 복습과 예습  ... 818
 17.6 친핵성 첨가 반응의 원리 : 알데하이드와 케톤의 수화 반응  ... 818
 17.7 사이아노하이드린 생성  ... 823
 17.8 아세탈 형성  ... 826
 17.9 보호기로서의 아세탈  ... 829
 17.10 일차 아민과의 반응 : 이민  ... 831
 Imines in Biological Chemistry  ... 834
 17.11 이차 아민과의 반응 : 엔아민  ... 836
 17.12 Wittig 반응  ... 838
 17.13 Wittig 반응을 거치는 알켄 합성 계획  ... 839
 17.14 카보닐기에 대한 입체선택성 첨가 반응  ... 842
 17.15 알데하이드의 산화  ... 844
 17.16 케톤의 Baeyer-Villiger 산화  ... 844
 17.17 알데하이드와 케톤의 분광학적 분석  ... 847
 17.18 요약  ... 849
 문제  ... 853
CHAPTER 18 엔올과 엔올 음이온  ... 862
 18.1 α 수소와 p<TEX>$$K_a$$< / TEX> ... 864
 18.2 알돌 축합 반응  ... 867
 18.3 혼합 알돌 축합 반응  ... 872
 18.4 엔올 음이온의 알킬화  ... 874
 18.5 엔올화와 엔올 함량  ... 875
 18.6 안정화된 엔올  ... 878
 18.7 알데하이드와 케톤의 α 할로젠화  ... 880
 18.8 알데하이드와 케톤의 α 할로젠화 메커니즘  ... 881
 18.9 할로폼 반응  ... 883
 18.10 엔올화의 몇 가지 화학적 및 입체화학적 중요성  ... 886
 The Haloform Reaction and the Biosynthesis of Trihalomethanes  ... 887
 18.11 α, β-불포화 알데하이드와 케톤의 콘쥬게이션 효과  ... 888
 18.12 α, β-불포화 카보닐 화합물의 콘쥬게이션 첨가 반응  ... 889
 18.13 α, β-불포화 케톤에 탄소음이온의 첨가 : Michael 반응  ... 891
 18.14 α, β-불포화 카보닐 화합물에 유기구리 시약의 콘쥬게이션 첨가 반응  ... 893
 18.15 요약  ... 894
 문제  ... 897
CHAPTER 19 카복실산  ... 904
 19.1 카복실산의 명명법  ... 906
 19.2 구조와 결합  ... 908
 19.3 물리적 성질  ... 909
 19.4 카복실산의 산성도  ... 909
 19.5 카복실산의 염  ... 912
 19.6 치환기와 산의 세기  ... 915
 19.7 치환된 벤조산의 이온화  ... 918
 19.8 다이카복실산  ... 918
 19.9 탄산  ... 919
 19.10 카복실산의 원천  ... 920
 19.11 Grignard 시약의 카복시화에 의한 카복실산의 합성  ... 923
 19.12 나이트릴의 제조와 가수분해에 의한 카복실산의 합성  ... 924
 19.13 카복실산의 반응 : 복습과 예습  ... 925
 19.14 산-촉매 에스터화 메커니즘  ... 926
 19.15 분자내 에스터의 형성 : 락톤  ... 929
 19.16 카복실산의 α 할로젠화 : Hell-Volhard-Zeilnsky 반응  ... 931
 19.17 말론산과 관련 화합물들의 카복시기이탈 반응  ... 933
 19.18 카복실산의 분광학적 분석  ... 936
 19.19 요약  ... 937
 문제  ... 940
CHAPTER 20 카복실산 유도체: 친핵성 아실 치환 반응  ... 948
 20.1 카복실산 유도체의 명명법  ... 950
 20.2 카복실산 유도체의 구조와 반응성  ... 952
 20.3 친핵성 아실 치환반응의 일반적인 메커니즘  ... 955
 20.4 염화 아실의 친핵체 치환 반응  ... 957
 20.5 카복실산 무수물의 합성  ... 960
 20.6 에스터의 재료  ... 963
 20.7 에스터의 물리적 성질  ... 966
 20.8 에스터의 반응 : 복습과 예습  ... 966
 20.9 산-촉매 에스터의 가수분해  ... 966
 20.10 염기에서의 에스터 가수분해 : 비누화  ... 971
 20.11 암모니아와 아민에 대한 에스터의 반응  ... 975
 20.12 싸이오에스터  ... 975
 20.13 아마이드  ... 977
 20.14 락탐  ... 982
 20.15 아마이드의 가수분해  ... 982
 Condensation Polymers: Polyamides and Polyesters  ... 986
 20.16 나이트릴의 제조  ... 988
 20.17 나이트릴의 가수분해  ... 989
 20.18 나이트릴에 Grignard 시약의 첨가 반응  ... 990
 20.19 카복실산 유도체의 분광학적 분석  ... 992
 20.20 요약  ... 993
 문제  ... 997
CHAPTER 21 에스터 엔올 음이온  ... 1006
 21.1 에스터 α 수소와 그들의 p<TEX>$$K_a$$< / TEX> ... 1007
 21.2 Claisen 축합 반응  ... 1009
 21.3 분자내 Claisen 축합 반응 :  Dieckmann 반응  ... 1012
 21.4 혼합 Claisen 축합 반응  ... 1014
 21.5 에스터와 케톤의 아실화 반응  ... 1015
 21.6 β-케토 에스터에 의한 케톤의 합성  ... 1016
 21.7 아세토아세트산 에스터의 합성  ... 1017
 21.8 말론산 에스터의 합성  ... 1020
 21.9 안정화된 음이온의 Michael 첨가  ... 1023
 21.10 LDA로 생성된 에스터 엔올 음이온의 반응  ... 1024
 21.11 요약  ... 1026
 문제  ... 1029
CHAPTER 22 아민  ... 1034
 22.1 아민의 명명법  ... 1036
 22.2 구조 및 결합  ... 1038
 22.3 물리적 성질  ... 1040
 22.4 아민의 염기도  ... 1041
 22.5 상-전이 촉매로서의 메트라알킬암모늄염  ... 1047
 Amines as Natural Products  ... 1048
 22.6 아민 생성 : 복습과 예습  ... 1052
 22.7 암모니아의 알킬화에 의한 아민 제조  ... 1052
 22.8 일차 알킬아민의 Gabriel 합성  ... 1053
 22.9 환원에 의한 아민 제조  ... 1055
 22.10 환원성 아미노화  ... 1058
 22.11 아민의 반응 : 복습과 예습  ... 1060
 22.12 할로젠화 알킬과 아민의 반응  ... 1061
 22.13 Hofmann 제거 반응  ... 1062
 22.14 아릴아민의 친전자성 방향족 치환 반응  ... 1064
 22.15 알킬아민의 나이트로소화  ... 1067
 22.16 아릴아민의 나이트로소화  ... 1070
 22.17 아릴 다이아조늄염의 합성 변환  ... 1071
 22.18 아조 짝지음  ... 1075
 From Dyes to Sulfa Drugs  ... 1076
 22.19 아민의 분광학적 분석  ... 1078
 22.20 요약  ... 1081
문제  ... 1088
CHAPTER 23 할로젠화 아릴  ... 1098
 23.1 할로젠화아릴의 결합  ... 1099
 23.2 할로젠화아릴의 공급원  ... 1100
 23.3 할로젠화아릴의 물리적 성질  ... 1101
 23.4 할로젠화아릴의 반응 : 복습과 예습  ... 1102
 23.5 나이트로-치환된 할로젠화 아릴의 친핵성 치환 반응  ... 1103
 23.6 친핵성 방향족 치환 반응의 첨가-제거 메커니즘  ... 1106
 23.7 관련된 친핵성 방향족 치환 반응  ... 1109
 23.8 친핵성 방향족 치환 반응의 제거-첨가 메커니즘 : 벤자인  ... 1110
 23.9 벤자인의 Diels-Alder 반응  ... 1115
 23.10 m-벤자인과 p-벤자인  ... 1116
 23.11 요약  ... 1117
 문제  ... 1119
CHAPTER 24 페놀  ... 1126
 24.1 명명법  ... 1127
 24.2 구조와 결합  ... 1129
 24.3 물리적 성질  ... 1130
 24.4 페놀의 산성  ... 1131
 24.5 페놀의 산성에 영향을 주는 치환기 효과  ... 1132
 24.6 페놀의 공급원  ... 1134
 24.7 천연에 존재하는 페놀  ... 1136
 24.8 페놀의 반응 : 친전자성 방향족 치환 반응  ... 1137
 24.9 페놀의 아실화  ... 1140
 24.10 페놀의 카복시화 : 아스피린과 Kolbe-Schmitt 반응  ... 1142
 24.11 아릴 에테르의 합성  ... 1144
 Agent Orange and Dioxin  ... 1146
 24.12 할로젠화 수소에 의한 아릴 에테르의 분해  ... 1146
 24.13 알릴 아릴 에테르의 Claisen 자리옮김 반응  ... 1148
 24.14 페놀의 산화 : 퀴논  ... 1149
 24.15 페놀의 분광학적 분석  ... 1151
 24.16 요약  ... 1152
 문제  ... 1156
CHAPTER 25 탄수화물  ... 1164
 25.1 탄수화물의 분류  ... 1166
 25.2 Fischer 투영식과 D-L 표기법  ... 1166
 25.3 알도테트로스  ... 1168
 25.4 알도펜토스와 알도헥소스  ... 1170
 25.5 탄수화물 배열에 대한 기억법  ... 1172
 25.6 탄수화물의 고리형 : 퓨라노스형  ... 1173
 25.7 탄수화물의 고리형 : 피라노스형  ... 1177
 25.8 변광회전  ... 1180
 25.9 케토스  ... 1181
 25.10 데옥시당  ... 1183
 25.11 아미노당  ... 1184
 25.12 가지 달린 사슬 탄수화물  ... 1185
 25.13 글리코사이드  ... 1185
 25.14 이당류  ... 1188
 25.15 다당류  ... 1190
 How Sweet It Is!  ... 1191
 25.16 탄수화물의 구조 결정  ... 1193
 25.17 탄수화물의 환원  ... 1193
 25.18 탄수화물의 산화  ... 1194
 25.19 사이아노하이드린 형성과 사슬 연장  ... 1197
 25.20 에피머화, 이성질화 및 역-알돌 분해 반응  ... 1198
 25.21 탄수화물에 있는 하이드록시기의 아실화와 알킬화  ... 1200
 25.22 탄수화물의 과아이오딘산 산화  ... 1201
 25.23 요약  ... 1203
 문제  ... 1207
CHAPTER 26 지방  ... 1212
 26.1 아세틸 보조효소 A  ... 1214
 26.2 지방, 기름 및 지방산  ... 1216
 26.3 지방산 생합성  ... 1220
 26.4 인산지방질  ... 1222
 26.5 왁스  ... 1225
 26.6 프로스타글란딘  ... 1225
 Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDs) and COX-2 Inhibitors  ... 1229
 26.7 터펜 : 아이소프렌 규칙  ... 1230
 26.8 Isopentenyl pyrophosphate : 생물학적 아이소프렌 단위  ... 1233
 26.9 터펜 생합성에서 탄소-탄소 결합 형성  ... 1234
 26.10 아세트산에서 isopentenyl pyrophosphate까지의 경로  ... 1238
 26.11 스테로이드류 : 콜레스테롤  ... 1240
 Good Cholesterol? Bad Cholesterol? Whats the Difference?  ... 1243
 26.12 바이타민 D  ... 1244
 26.13 담즙산류  ... 1245
 26.14 코테코스테로이드류  ... 1246
 26.15 성 호르몬류  ... 1246
 26.16 카로테노이드  ... 1247
 Anabolic Steroids  ... 1248
 Crocuses Make Saffron from Carotenes  ... 1249
 26.17 요약  ... 1250
 문제  ... 1252
CHAPTER 27 아미노산, 펩타이드, 단백질  ... 1258
 27.1 아미노산의 분류  ... 1260
 27.2 아미노산의 입체화학  ... 1267
 27.3 아미노산의 산-염기 거동  ... 1269
 27.4 아미노산의 합성  ... 1272
 Electrophoresis  ... 1272
 27.5 아미노산의 반응  ... 1275
 27.6 아미노산의 몇 가지 생화학 반응  ... 1275
 27.7 펩타이드  ... 1283
 27.8 펩타이드 구조 결정  ... 1286
 27.9 아미노산 분석  ... 1287
 27.10 펩타이드의 부분 가수분해  ... 1288
 27.11 말단기 분석  ... 1288
 27.12 인슐린  ... 1290
 27.13 펩타이드의 Edman 분해와 자동화된 서열 결정  ... 1291
 27.14 펩타이드 합성의 전략  ... 1293
 27.15 아미노기 보호  ... 1295
 27.16 카복시기 보호  ... 1298
 27.17 펩타이드의 결합 형성  ... 1298
 27.18 고체상 펩타이드 합성 : Merrifield법  ... 1301
 27.19 펩타이드와 단백질의 이차 구조  ... 1303
 27.20 펩타이드와 단백질의 삼차 구조  ... 1306
 27.21 보조효소  ... 1310
 27.22 단백질의 사차 구조 : 헤모글로빈  ... 1312
 Oh NO! Its Inorganic!  ... 1313
 27.23 요약  ... 1314
 문제  ... 1317
CHAPTER 28 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드, 핵산  ... 1320
 28.1 피리미딘과 퓨린  ... 1322
 28.2 뉴클레오사이드  ... 1325
 28.3 뉴클레오타이드  ... 1327
 28.4 생물에너지학  ... 1329
 28.5 ATP와 생물에너지학  ... 1330
 28.6 인다이에스터, 올리고뉴클레오타이드, 폴리뉴클레오타이드  ... 1332
 28.7 핵산  ... 1333
 28.8 DNA의 이차구조 : 이중 나선  ... 1335
 It Has Not Escaped Our Notice...  ... 1336
 28.9 DNA의 삼차 구조 : 초코일  ... 1339
 28.10 DNA 복제  ... 1340
 28.11 라이보핵산  ... 1341
 28.12 단백질 생합성  ... 1346
 RNA World  ... 1347
 28.13 AIDS  ... 1348
 28.14 DNA 서열 결정  ... 1349
 28.15 인간 유전체 연구 계획  ... 1352
 28.16 DNA 프로파일링과 중합효소 사슬 반응  ... 1353
 28.17 요약  ... 1356
 문제  ... 1360
CHAPTER 29 합성 고분자  ... 1364
 29.1 몇 가지 배경 이야기  ... 1365
 29.2 고분자 명명법  ... 1366
 29.3 고분자의 분류 : 반응 종류  ... 1368
 29.4 고분자의 분류 : 사슬 성장과 단계 성장  ... 1370
 29.5 고분자의 분류 : 구조  ... 1371
 29.6 고분자의 분류 : 성질  ... 1374
 29.7 첨가 중합체 : 복습과 예습  ... 1375
 29.8 자유 라디칼 중합 반응에서 사슬 가지치기  ... 1378
 29.9 음이온 중합 반응 : 활성 고분자  ... 1381
 29.10 양이온 중합 반응  ... 1383
 29.11 폴리아마이드  ... 1385
 29.12 폴리에스터  ... 1386
 29.13 폴리카보네이트  ... 1388
 29.14 폴리우레탄  ... 1388
 29.15 공중합체  ... 1390
 29.16 요약  ... 1392
 문제  ... 1395
부록 1 : 물리적 성질  ... A-1
부록 2 : 본문 중의 문제 해답  ... A-8
INDEX  ... Ⅰ-1