1 전자구조와 공유결합 ... 1
   1.1 원자의 구조 ... 2
   1.2 원자 내부의 전자분포 ... 3
   1.3 이온결합과 공유결합 ... 6
   1.4 구조의 표시 ... 10
   1.5 원자 오비탈 ... 15
   1.6 공유결합의 생성 ... 16
   1.7 메탄과 에탄의 결합: 단일결합 ... 17
   1.8 에텐의 결합: 이중결합 ... 20
   1.9 에틴의 결합: 삼중결합 ... 22
   1.10 메틸 양이온, 메틸 라디칼, 메틸 음이온의 결합 ... 24
   1.11 물의 결합 ... 25
   1.12 암모니아와 암모늄 이온의 결합 ... 27
   1.13 하이드로젠 할라이드의 결합 ... 28
   1.14 요약: 오비탈 혼성화, 결합길이, 결합강도, 결합각 ... 29
2 산과 염기 ... 35
   2.1 산-염기 반응 ... 35
   2.2 유기산과 염기 (와 pH) ... 36
   2.3 구조가 에 미치는 효과 ... 42
   2.4 pH가 유기화합물의 구조에 미치는 영향 ... 44
   2.5 완충용액 ... 45
   2.6 루이스 산과 염기 ... 46
3 유기화합물의 소개 ... 51
   3.1 알킬 치환체의 명명법 ... 53
   3.2 알칸의 명명법 ... 57
   3.3 고리알칸의 명명법 ... 60
   3.4 알킬 할라이드의 명명법 ... 62
   3.5 알킬 할라이드, 알코올, 아민의 분류 ... 63
   3.6 알킬 할라이드, 알코올, 이써와 아민의 구조 ... 64
   3.7 알칸, 알킬 할라이드, 알코올, 이써와 아민의 물리적 성질 ... 66
   3.8 알칸의 이형태: 탄소-탄소 결합의 회전 ... 73
   3.9 고리알칸: 고리무리 ... 75
   3.10 사이클로헥산의 모양 ... 76
   3.11 단일 치환된 사이클로헥산의 모양 ... 78
   3.12 이치환체 사이클로헥산의 모양 ... 79
   3.13 접합 고리의 모양 ... 82
4 알켄 구조, 명명법, 안정도, 반응 ... 91
   4.1 분자식 ... 91
   4.2 알켄의 명명법 ... 93
   4.3 알켄의 구조 ... 95
   4.4 시스-트랜스 이성질현상 ... 96
   4.5 E, Z 명명법 ... 98
   4.6 알켄의 상대적 안정성 ... 101
   4.7 알켄이 반응하는 법ㆍ곡선 화살표 ... 102
   4.8 반응을 기술하기 위한 반응 도표의 사용 ... 106
5 알켄과 알킨의 반응 ... 113
   5.1 하이드로젠 할라이드의 알켄 첨가반응 ... 114
   5.2 탄소 양이온의 안정도 ... 115
   5.3 친전자 첨가반응의 위치선택성 ... 116
   5.4 알켄의 물 첨가반응 ... 120
   5.5 알켄의 알코올 첨가반응 ... 122
   5.6 알킨 ... 123
   5.7 알킨의 명명법 ... 124
   5.8 알킨의 구조 ... 126
   5.9 불포화 탄화수소의 물리적 성질 ... 126
   5.10 알킨의 하이드로젠 할라이드 첨가반응 ... 127
   5.11 알킨에 대한 물 첨가반응 ... 128
   5.12 알켄과 알킨의 수소 첨가반응 ... 130
   5.13 sp 혼성 탄소에 결합된 수소의 산도 ... 132
   5.14 아세틸라이드 이온을 이용한 합성 ... 134
   5.15 다단계 반응의 소개 ... 136
   5.16 고분자 ... 138
6 비편재화된 전자들이 안정도, 반응성, 에 미치는 영향 - 자외선과 가시광선 분광법 ... 151
   6.1 비편재화된 전자: 벤젠의 구조 ... 151
   6.2 벤젠의 결합 ... 153
   6.3 공명구조와 공명 혼성구조 ... 154
   6.4 공명구조를 그리는 법 ... 155
   6.5 공명구조의 안정성 ... 158
   6.6 공명안정화 ... 159
   6.7 비편재화된 전자가 안정도에 미치는 영향 ... 160
   6.8 반응에서 생성된 생성물의 성질에 미치는 비편재화된 전자들의 영향 ... 163
   6.9 에 대한 비편재화된 전자의 영향 ... 167
   6.10 자외선 가시광선 분광법 ... 170
   6.11 컨쥬게이션이 <?import namespace ... m ur
   6.12 가시광선 스펙트럼과 색 ... 172
7 방향족성ㆍ벤젠과 치환된 벤젠의 반응 ... 179
   7.1 방향족성의 기준 ... 180
   7.2 방향족 탄화수소 ... 181
   7.3 방향족 이종 원자 고리화합물 ... 183
   7.4 단일 치환 벤젠의 명명법 ... 186
   7.5 벤젠 어떻게 반응하는가 ... 188
   7.6 친전자 방향족 치환반응의 일반적 메커니즘 ... 189
   7.7 벤젠의 할로지네이션 ... 190
   7.8 벤젠의 나이트레이션 ... 191
   7.9 벤젠의 설포네이션 ... 192
   7.10 벤젠의 프리델-크래프트 아실레이션 ... 192
   7.11 벤젠의 프리델-크래프트 알킬레이션 ... 193
   7.12 이치환 벤젠의 명명법 ... 194
   7.13 반응성에 대한 치환체의 영향 ... 195
   7.14 치환 방향에 대한 치환기의 영향 ... 199
   7.15 에 대한 치환체의 영향 ... 204
8 이성질체와 입체화학 ... 211
   8.1 시스-트랜스 이성질체 ... 212
   8.2 키랄성 ... 212
   8.3 비대칭 중심 ... 213
   8.4 하나의 비대칭 중심을 가진 이성질체 ... 214
   8.5 거울상 이성질체 그리기 ... 215
   8.6 거울상 이성질체의 명명법: R, S 체계 ... 216
   8.7 광학 활성 ... 220
   8.8 고유 광회전도 ... 223
   8.9 비대칭 중심이 1개 이상인 이성질체 ... 225
   8.10 메조화합물 ... 226
   8.11 거울상 이성질체의 분리 ... 229
   8.12 수용체 ... 230
   8.13 반응 입체화학 ... 232
   8.14 효소 촉매반응의 입체화학 ... 234
9 알칸의 반응ㆍ라디칼 ... 239
   9.1 알칸의 낮은 반응성 ... 240
   9.2 알칸의 염소화반응과 브롬화반응 ... 241
   9.3 생성물의 분포를 결정하는 요인들 ... 243
   9.4 반응성과 선택성 ... 246
   9.5 라디칼 치환반응의 입체화학 ... 247
   9.6 생체 내에서의 라디칼반응 ... 248
   9.7 라디칼과 성층권 오존 ... 250
10 알킬 할라이드의 치환반응과 제거반응 ... 255
   10.1 알킬 할라이드는 어떻게 반응하는가? ... 256
   10.2 <m:math ? xmlns ... '"htt
   10.3 <m:math ? xmlns ... '"htt
   10.4 <m:math ? xmlns ... '"htt
   10.5 <m:math ? xmlns ... '"htt
   10.6 <m:math ? xmlns ... '"htt
   10.7 알킬 할라이드의 제거반응 ... 269
   10.8 제거반응의 생성물 ... 272
   10.9 <m:math ? xmlns ... '"htt
   10.10 치환반응과 제거반응의 경쟁 ... 278
   10.11 생물학적인 메틸레이션 시약 ... 281
11 알코올, 아민, 이써와 에폭사이드의 반응 ... 289
   11.1 알코올의 명명법 ... 289
   11.2 알코올의 치환반응 ... 291
   11.3 알코올의 제거반응: 탈수반응 ... 294
   11.4 알코올의 산화 ... 298
   11.5 아민은 치환반응이나 제거반응을 하지 않는다 ... 299
   11.6 이써의 명명법 ... 301
   11.7 이써의 치환반응 ... 301
   11.8 에폭사이드의 반응 ... 304
   11.9 아렌 옥사이드 ... 309
12 카르보닐 화합물 Ⅰ - 친핵 아실 치환반응 ... 319
   12.1 명명법 ... 320
   12.2 카르복실산과 카르복실산 유도체의 구조 ... 323
   12.3 카르보닐 화합물의 물리적 성질 ... 324
   12.4 자연에 존재하는 카르복실산과 카르복실산 유도체 ... 325
   12.5 클래스Ⅰ카르보닐 화합물은 어떻게 반응하는가? ... 328
   12.6 카르복실산과 카르복실산 유도체의 상대적인 반응성 ... 330
   12.7 아실 클로라이드의 반응 ... 332
   12.8 에스터의 반응 ... 334
   12.9 산 촉매 에스터 가수분해 반응 ... 337
   12.10 카르복실산의 반응 ... 341
   2.11 아미드의 반응 ... 342
   12.12 아미드의 산 촉매 가수분해 ... 344
   12.13 카르복실산 유도체의 합성 ... 346
   12.14 나이트라일 ... 348
13 카르보닐 화합물 Ⅱ - 알데하이드와 케톤의 반응ㆍ카르복실 유도체의 반응 ... 355
   13.1 명명법 ... 356
   13.2 카르보닐 화합물의 상대적인 반응성 ... 358
   13.3 알데하이드와 케톤은 어떻게 반응하는가? ... 359
   13.4 카르보닐 화합물과 그리냐르시약의 반응 ... 359
   13.5 카르보닐 화합물과 수소 음이온의 반응 ... 364
   13.6 알데하이드, 케톤과 아민의 반응 ... 367
   13.7 알데하이드, 케톤의 산소 친핵체와의 반응 ... 370
   13.8 α, β-불포화 카르보닐 화합물의 친핵 첨가반응 ... 373
   13.9 α, β-불포화 카르보닐 화합물 효소 촉매 첨가반응 ... 375
14 카르보닐 화합물 Ⅲ - α- 탄소의 반응 ... 383
   14.1 α-수소의 산도 ... 383
   14.2 케토-에놀 토투머 ... 387
   14.3 에놀화 ... 387
   14.4 에놀 음이온의 알킬화 반응 ... 389
   14.5 알돌 첨가반응 ... 390
   14.6 알돌 첨가반응 생성물의 탈수 ... 392
   14.7 클라이젠 축합반응 ... 393
   14.8 3-옥소카르복실산의 카르복실기 이탈반응 ... 395
   14.9 말로닉 에스터 합성법 : 카르복실산의 합성 ... 396
   14.10 아세토아세틱 에스터 합성법: 메틸 케톤의 합성 ... 397
   14.11 생체내에서의 α-탄소 반응 ... 399
15 유기화합물의 구조 결정 ... 407
   15.1 분광학과 전자기 스펙트럼 ... 407
   15.2 적외선 분광법 ... 409
   15.3 적외선 흡수 밴드의 특징 ... 411
   15.4 흡수 밴드의 모양과 강도 ... 413
   15.5 C-H 흡수 밴드 ... 414
   15.6 흡수 밴드의 부재 ... 416
   15.7 적외선 스펙트럼의 해석 ... 416
   15.8 NMR 분광법 ... 418
   15.9 가리움 ... 419
   15.10 <m:math ? xmlns ... '"htt
   15.11 화학적 이동 ... 421
   15.12 <m:math ? xmlns ... '"htt
   15.13 화학적 이동의 특징 값 ... 424
   15.14 NMR 피크의 적분 ... 427
   15.15 피크의 갈라짐 ... 428
   15.16 <m:math ? xmlns ... '"htt
   15.17 짝지음 상수 ... 433
   15.18 <m:math ? xmlns ... '"htt
16 탄수화물 ... 453
   16.1 탄수화물의 분류 ... 454
   16.2 D와 L기호 ... 455
   16.3 알도오스의 구조 ... 457
   16.4 케토오스의 구조 ... 458
   16.5 단당류의 산화-환원 반응 ... 459
   16.6 사슬 연장반응: 킬리아니-피셔 합성법 ... 462
   16.7 글루코오스의 입체화학: 피셔의 논증 ... 462
   16.8 단당류의 고리구조: 헤미아세탈의 형성 ... 464
   16.9 글루코오스의 안정성 ... 467
   16.10 글라이코사이드의 형성 ... 468
   16.11 환원당과 비환원당 ... 469
   16.12 2당류 ... 470
   16.13 다당류 ... 472
   16.14 탄수화물 구조를 가진 자연에 존재하는 물질들 ... 476
   16.15 세포 표면의 탄수화물 ... 477
   16.16 합성감미료 ... 479
17 아미노산, 펩타이드, 단백질 ... 485
   17.1 아미노산의 분류와 명명법 ... 486
   17.2 아미노산의 구조 ... 489
   17.3 아미노산의 산-염기 성질 ... 490
   17.4 등전점 ... 492
   17.5 아미노산의 분리 ... 493
   17.6 펩타이드 결합과 이황화물 결합 ... 496
   17.7 단백질 구조 ... 500
   17.8 펩타이드 또는 단백질의 일차 구조 결정 ... 500
   17.9 단백질의 이차 구조 ... 505
   17.10 단백질의 삼차 구조 ... 507
   17.11 단백질의 사차 구조 ... 509
   17.12 단백질 변성 ... 509
   17.13 펩타이드 결합 합성 전략: N-보호와 C-활성화 ... 510
18 효소, 보조효소와 비타민 ... 517
   18.1 효소 촉매반응 ... 517
   18.2 글루코오스-6-포스페이트 아이소머라아제의 메커니즘 ... 518
   18.3 알돌라아제의 메커니즘 ... 520
   18.4 보조효소와 비타민 ... 521
   18.5 나이아신: 많은 산화-환원 반응에 필요한 비타민 ... 522
   18.6 비타민 B₂ ... 525
   18.7 비타민 B₁ ... 527
   18.8 비타민 H ... 528
   18.9 비타민 <m:math ? xmlns ... '"htt
   18.10 비타민 <m:math ? xmlns ... '"htt
   18.11 엽산 ... 532
   18.12 비타민 K ... 535
19 대사 화학 ... 541
   19.1 소화 ... 542
   19.2 ATP ... 543
   19.3 지방의 이화작용 ... 545
   19.4 탄수화물의 이화작용 ... 547
   19.5 파이루베이트의 운명 ... 551
   19.6 단백질의 이화작용 ... 552
   19.7 시트르산 사이클 ... 554
   19.8 산화적 인산화 ... 557
   19.9 동화작용 ... 558
20 지질 ... 561
   20.1 지방산 ... 561
   20.2 왁스 ... 564
   20.3 지방과 기름 ... 564
   20.4 비누, 세제, 미셀 ... 568
   20.5 인지질 ... 570
   20.6 터핀 ... 574
   20.7 비타민 A와 D ... 576
   20.8 스테로이드 ... 578
   20.9 합성 스테로이드 ... 580
21 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드, 핵산 ... 583
   21.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 ... 583
   21.2 핵산 ... 587
   21.3 DNA는 안정하고 RNA는 쉽게 끊어진다 ... 589
   21.4 DNA의 생합성: 복제 ... 590
   21.5 DNA와 유전 ... 591
   21.6 RNA의 생합성: 전사 ... 591
   21.7 RNA ... 592
   21.8 단백질의 생합성: 번역 ... 594
   21.9 DNA가 우라실 대신 티민을 갖는 이유 ... 597
   21.10 DNA 염기 순서의 결정 ... 598
   21.11 폴리머라아제 사슬반응(PCR) ... 600
   21.12 유전공학 ... 601
22 의약품 발견과 고안에서 유기화학의 역할 ... 605
   22.1 약의 명명 ... 608
   22.2 선구물질 ... 608
   22.3 분자 변형 ... 609
   22.4 무작위 검사법 ... 612
   22.5 의약품 개발의 행운 ... 613
   22.6 수용체 ... 615
   22.7 약제 내성 ... 618
   22.8 분자 모델 ... 619
   22.9 항바이러스제 ... 619
   22.10 약의 경제학과 정부의 규제 ... 620
부록 ... 623
용어풀이 ... 642
찾아보기 ... 650