Chapter 1 합성 디자인 ... 1
   1.1 역합성 분석 ... 2
   1.2 카보닐기 극성반전 ... 9
   1.3 합성 계획의 단계들 ... 16
   1.4 합성 방법의 선택 ... 23
   1.5 도미노 반응(연속이나 직렬 반응) ... 26
   1.6 컴퓨터를 이용한 역합성 분석 ... 27
   문제 ... 27
   참고 문헌 ... 30
Chapter 2 입체화학 관점에서의 합성 계획 ... 33
   2.1 형태 분석 ... 33
   2.2 비결합 상호작용의 평가 ... 38
   2.3 육원자 헤테로고리계 ... 43
   2.4 여러고리계 ... 45
   2.5 sp²-혼성 원자를 갖는 사이클로헥실계 ... 48
   2.6 의미 있는 에너지 차이 ... 50
   2.7 컴퓨터를 이용한 분자 모델링 ... 51
   2.8 형태에 따른 반응성과 생성물 결정 ... 51
   문제 ... 59
   참고 문헌 ... 62
Chapter 3 작용기 보호의 개념 ... 63
   3.1 NH기의 보호 ... 63
   3.2 알코올의 OH기의 보호 ... 66
   3.3 아세탈로의 다이올의 보호 ... 76
   3.4 알데하이드와 케톤의 카보닐기 보호 ... 79
   3.5 카복실기의 보호 ... 87
   3.6 이중 결합의 보호 ... 91
   3.7 삼중 결합의 보호 ... 91
   문제 ... 92
   참고 문헌 ... 95
Chapter 4 산화와 환원 ... 97
   4.1 알데하이드와 케톤으로의 알코올의 산화 ... 97
   4.2 알코올 산화 시약과 방법 ... 98
   4.3 산화 알코올의 화학선택성 시약 ... 103
   4.4 아실로인의 산화 ... 106
   4.5 삼차 알릴성 알코올의 산화(BABLER 산화) ... 107
   4.6 카복실산으로의 산화 방법 ... 108
   4.7 알켄의 알릴성 산화 ... 111
   4.8 카보닐 화합물의 환원에 대한 용어 ... 113
   4.9 친핵성 환원제 ... 115
   4.10 친전자성 환원제 ... 122
   4.11 위치선택성과 화학선택성 환원 ... 125
   4.12 고리형 케톤의 부분입체선택성 환원 ... 128
   4.13 이차 알코올 입체화학의 반전(Mitsunobu 반응) ... 131
   4.14 아실성 계에서 부분입체면의 선택성 ... 132
   4.15 거울상이성질선택성 환원 ... 139
   문제 ... 144
   참고 문헌 ... 149
Chapter 5 작용기 변환 탄소-탄소 π-결합의 화학 및 관련된 반응 ... 153
   5.1 탄소-탄소 이중 결합의 반응 ... 153
   5.2 탄소-탄소 삼중 결합의 반응 ... 212
   문제 ... 223
   참고 문헌 ... 228
Chapter 6 엔올레이트 음이온을 통한 탄소-탄소 단일 결합의 형성 ... 235
   6.1 1,3-다이카보닐과 관련 화합물 ... 235
   6.2 단순 엔올레이트의 직접 알킬화 반응 ... 247
   6.3 고리화 반응-고리닫힘 반응에 대한 Baldwin 법칙 ... 255
   6.4 고리형 케톤 알킬화 반응의 입체화학 ... 259
   6.5 이민과 하이드라존 음이온 ... 261
   6.6 엔아민 ... 263
   6.7 알돌 반응 ... 265
   6.8 엔올과 엔올레이트의 축합 반응 ... 281
   6.9 Robinson 고리짓기 반응 ... 286
   문제 ... 289
   참고 문헌 ... 294
Chapter 7 유기금속 시약을 통한 탄소-탄소 결합의 생성 ... 299
   7.1 유기리튬 시약 ... 299
   7.2 유기마그네슘 시약 ... 311
   7.2 유기타이타늄 시약 ... 314
   7.4 유기세륨 시약 ... 316
   7.5 유기구리 시약 ... 317
   7.6 유기크로뮴 시약 ... 328
   7.7 유기아연 시약 ... 330
   7.8 유기붕소 시약 ... 335
   7.9 유기규소 시약 ... 344
   7.10 팔라듐 촉매를 이용한 짝지음 반응 ... 356
   문제 ... 382
   참고 문헌 ... 387
Chapter 8 탄소-탄소 π-결합의 생성 ... 395
   8.1 탄소-탄소 이중 결합의 생성 ... 395
   8.2 탄소-탄소 삼중 결합의 생성 ... 436
   문제 ... 446
   참고 문헌 ... 450
Chapter 9 탄소고리 화합물의 합성 ... 455
   9.1 분자내 라디칼 고리화 반응 ... 456
   9.2 양이온-π 고리화 반응 ... 462
   9.3 고리형협동 반응 ... 465
   9.4 고리닫힘 올레핀 복분해 반응(RCM) ... 478
   문제 ... 481
   참고 문헌 ... 486
에필로그 : 합성의 예술 ... 489
찾아보기 ... 518