역자서문
1장 구조와 결합 ... 1
   1.1 주기율표 ... 2
   1.2 결합 ... 5
   1.3 루이스 구조 ... 8
   1.4 루조 이성질체 ... 12
   1.5 공명 ... 13
   1.6 분자 모양 결정하기 ... 17
   1.7 유기 분자 구조 그리기 ... 21
   1.8 혼성화 ... 25
   1.9 에테인, 에틸렌 및 아세틸렌 ... 30
   1.10 결합 길이와 결합 세기 ... 35
   1.11 전기음성도와 결합 극성 ... 37
   1.12 분자의 극성 ... 39
   1.13 캡사이신 - 대표적인 유기 분자 ... 40
   핵심 개념 - 구조와 결합 ... 40
   문제 ... 42
2장 산과 염기 ... 47
   2.1 브뢴스테드 - 로우리 산과 염기 ... 48
   2.2 브뢴스테드 - 로우리 산과 염기의 반응 ... 49
   2.3 산의 세기와 p<?import namespace ... m ur
   2.4 산-염기 반응의 결과 예측 ... 54
   2.5 산의 세기를 결정하는 요인들 ... 56
   2.6 흔히 쓰는 산과 염기 ... 64
   2.7 루이스 산과 염기 ... 66
   핵심 개념 - 산과 염기 ... 68
   문제 ... 69
3장 유기 분자와 작용기 및 유기 반응의 이해 ... 73
   3.1 작용기 ... 74
   3.2 작용기의 개관 ... 75
   3.3 분자간힘 ... 79
   3.4 물리적 성질 ... 83
   3.5 작용기와 반응성 ... 89
   3.6 생체분자 ... 90
   3.7 유기 반응의 반응식 작성 ... 92
   3.8 유기 반응의 종류 ... 92
   3.8 유기반응의 종류 ... 92
   3.9 화학 결합의 끊어짐과 형성 ... 94
   3.10 결합 해리 에너지 ... 98
   3.11 열역학 ... 102
   3.12 에너지 도표 ... 104
   3.13 반응속도론 ... 107
   3.14 촉매 ... 110
   핵심 개념 - 유기 분자와 작용기 및 유기 반응의 이해 ... 111
   문제 ... 115
4장 알케인과 라디칼 ... 121
   4.1 알케인 - 서론 ... 122
   4.2 사이클로알케인 ... 126
   4.3 명명법 서론 ... 126
   4.4 알케인 명명법 ... 127
   4.5 사이클로알케인 명명법 ... 133
   4.6 관용명 ... 136
   4.7 알케인의 물리적 성질 ... 136
   4.8 사슬형 알케인의 형태 ... 136
   4.9 사이클로알케인 - 서론 ... 142
   4.10 사이클로헥세인 ... 143
   4.11 치환된 사이클로알케인 ... 146
   4.12 알케인의 산화 ... 150
   4.13 라디칼 반응 - 서론 ... 152
   4.14 라디칼 반응의 일반적 특성 ... 153
   4.15 알케인의 할로젠화 ... 155
   4.16 할로젠화 반응 메커니즘 ... 156
   핵심 개념 - 알케인과 라디칼 ... 157
   문제 ... 159
5장 입체화학 ... 163
   5.1 녹말과 셀룰로스 ... 164
   5.2 이성질체의 종류 ... 166
   5.3 카이랄과 비카이랄 분자 ... 167
   5.4 입체 중심 ... 169
   5.5 고리 화합물의 입체 중심 ... 172
   5.6 입체 중심의 R배열과 S배열 ... 174
   5.7 부분입체이성질체 ... 178
   5.8 메조 화합물 ... 180
   5.9 두 개 이상의 입체 중심을 갖는 화합물의 R 또는 S배열 지정 ... 182
   5.10 이성질체 - 요약 ... 183
   5.11 입체이성질체의 물리적 성질 ... 183
   5.12 거울상이성질체의 화학적 성질과 카이랄 의약품 ... 188
   핵심 개념 - 입체화학 ... 189
   문제 ... 191
6장 알켄과 알카인 ... 195
   6.1 서론 ... 196
   6.2 불포화도(수소결핍지수)의 계산 ... 197
   6.3 알켄의 명명법 ... 199
   6.4 알켄의 물리적 성질 ... 202
   6.5 중요한 알켄 ... 203
   6.6 첨가 반응 개론 ... 204
   6.7 알켄의 할로젠화수소첨가 - HX의 친전자성 첨가 ... 205
   6.8 탄소양이온의 안정도 ... 207
   6.9 하몬드 가정 ... 208
   6.10 마르코프니코프 규칙 ... 210
   6.11 수화 - 물의 친전자성 첨가 ... 212
   6.12 할로젠화 - 할로젠의 첨가 ... 213
   6.13 이중 결합의 라디칼 첨가 반응 ... 216
   6.14 고분자와 중합 ... 217
   6.15 알카인의 구조 ... 220
   6.16 알카인의 명명법 ... 221
   6.17 알카인의 물리적 성질 ... 222
   6.18 알카인 반응 개론 ... 222
   6.19 알카인의 할로젠화수소첨가 ... 224
   6.20 할로젠의 첨가(알카인) ... 226
   6.21 물의 첨가 ... 227
   핵심 개념 - 알켄과 알카인 ... 230
   문제 ... 232
7장 산화-환원 ... 235
   7.1 서론 ... 236
   7.2 환원제 ... 236
   7.3 알켄의 환원 ... 237
   7.4 알카인의 환원 ... 241
   7.5 산화제 ... 244
   7.6 에폭시화 ... 245
   7.7 다이하이드록시화 ... 246
   7.8 알켄의 산화성 분해 ... 247
   7.9 알카인의 산화성 분해 ... 249
   핵심 개념 - 산화 - 환원 ... 250
   문제 ... 251
8장 할로젠화 알킬 치환 반응과 제거 반응 ... 253
   8.1 명명법 ... 254
   8.2 할로젠화 알킬의 물리적 성질 ... 256
   8.3 할로젠화 알킬의 친핵성 치환 반응 ... 256
   8.4 이탈기 ... 258
   8.5 친핵체 ... 259
   8.6 용매 효과 ... 260
   8.7 친핵성 치환 반응의 메커니즘 ... 261
   8.8 <m:math xmlns ... '"htt
   8.9 아세틸라이드 음이온의 반응 ... 266
   8.10 <m:math xmlns ... '"htt
   8.11 <m:math xmlns ... '"htt
   8.12 <m:math xmlns ... '"htt
   8.13 할로젠화 바이닐과 할로젠화 아릴 ... 279
   8.14 유기합성 ... 279
   8.15 제거 반응 ... 281
   8.16 E2 반응과 알카인 제법 ... 289
   핵심 개념 - 할로젠화 알킬 치환 반응과 제거 반응 ... 291
   문제 ... 292
9장 알코올, 에테르 및 에폭사이드 ... 299
   9.1 서론 : 구조와 결합 ... 300
   9.2 명명법 ... 301
   9.3 주요 알코올, 에테르, 에폭사이드 및 물리적 성질 ... 305
   9.4 알코올, 에테르 및 에폭사이드의 제법 ... 305
   9.5 알코올, 에테르 및 에폭사이드의 반응에서 나타나는 일반적인 특징 ... 307
   9.6 알코올의 할로젠화 알킬로의 전환 ... 311
   9.7 에테르의 반응 ... 315
   9.8 에폭사이드의 반응 ... 317
   핵심 개념 - 알코올, 에테르 및 에폭사이드 ... 321
   문제 ... 322
10장 적외선 분광법 및 핵자기 공명 분광법 ... 325
   10.1 전자기파 ... 326
   10.2 적외선 분광법 ... 328
   10.3 적외선 흡수 ... 330
   10.4 NMR 분광법의 소개 ... 337
   10.5 ¹H NMR: 신호의 개수 ... 341
   10.6 ¹H NMR: 신호의 위치 ... 343
   10.7 sp² 및 sp 혼성 탄소에 결합된 양성자의 화학적 이동 ... 346
   10.8 ¹H NMR: 신호의 세기 ... 349
   10.9 ¹H NMR: 스핀-스핀 갈라짐 ... 350
   10.10 ¹H NMR을 이용한 미지 시료의 구조 결정 ... 355
   10.11 <m:math xmlns ... '"htt
   핵심 개념 - 적외선 분광법 및 핵자기 공명 분광법 ... 362
   문제 ... 364
11장 방향족 화합물 및 친전자성 치환 반응 ... 371
   11.1 서론 ... 372
   11.2 벤젠의 구조 ... 373
   11.3 벤젠 유도체들의 명명법 ... 374
   11.4 흥미있는 방향족 화합물 ... 376
   11.5 벤젠의 안정도 ... 377
   11.6 친전자성 방향족 치환 반응 ... 378
   11.7 반응 메커니즘 ... 379
   11.8 할로젠화 ... 380
   11.9 나이트로화 및 설폰화 ... 382
   11.10 프리델-크래프츠 알킬화 및 아실화 ... 383
   11.11 치환된 벤젠 ... 386
   11.12 치환된 벤젠의 친전자성 방향족 치환 반응 ... 387
   11.13 치환된 벤젠의 배향성 ... 389
   11.14 이치환 벤젠 ... 392
   11.15 벤젠 유도체의 합성 ... 393
   11.16 치환된 벤젠의 산화 ... 394
   11.17 치환된 벤젠의 환원 ... 394
   11.18 유기합성 ... 396
   핵심 개념 - 방향족 화합물 및 친전자성 치환 반응 ... 397
   문제 ... 399
12장 알데하이드와 케톤 ... 401
   12.1 서론 ... 402
   12.2 명명법 ... 402
   12.3 알데하이드와 케톤의 흥미로운 점 ... 405
   12.4 알데하이드와 케톤의 제조 ... 405
   12.5 알데하이드와 케톤의 반응 ... 406
   12.6 H와 R의 친핵성 첨가 반응 ... 409
   12.7 C<m:math xmlns ... '"htt
   12.8 비티히 반응 ... 411
   12.9 일차 아민의 첨가 반응 ... 413
   12.10 이차 아민의 첨가 반응 ... 413
   12.11 물의 첨가 반응 - 수화 반응 ... 414
   12.12 알코올의 첨가 반응 - 아세탈 형성 ... 415
   12.13 아세탈의 가수분해 ... 417
   핵심 개념 - 알데하이드와 케톤 ... 418
   문제 ... 419
13장 카복실산과 카복실산 유도체 ... 423
   13.1 구조와 결합 ... 424
   13.2 명명법 ... 424
   13.3 물리적 성질 ... 427
   13.4 카복실산의 합성 ... 428
   13.5 카복실산의 반응 - 일반적인 특징 ... 429
   13.6 친핵성 아실 치환 반응 ... 431
   13.7 산 염화물의 반응 ... 432
   13.8 무수물의 반응 ... 434
   13.9 카복실산의 변환 반응 ... 435
   13.10 에스터의 반응 ... 437
   13.11 아마이드의 반응 ... 439
   13.12 카복실산과 그 유도체의 환원 ... 439
   13.13 유기금속 시약과 카복실산 유도체의 반응 ... 442
   13.14 나이트릴 ... 444
   핵심 개념 - 카복실산과 카복실산 유도체 ... 446
   문제 ... 449
14장 카보닐 화합물의 α치환 반응 ... 455
   14.1 서론 ... 456
   14.2 엔올 ... 456
   14.3 토토머화 반응의 메커니즘 ... 458
   14.4 엔올레이트의 반응 ... 461
   14.5 α탄소에서의 반응 ... 461
   14.6 α탄소에서의 할로젠화 ... 461
   14.7 엔올레이트를 이용한 직접 알킬화 ... 464
   14.8 말론산 에스터 합성법 ... 465
   14.9 아세토아세트산 에스터 합성법 ... 467
   14.10 알돌 반응 ... 468
   14.11 교차 알돌 반응 ... 470
   14.12 분자내 알돌 반응 ... 471
   14.13 클라이젠 반응 ... 472
   14.14 디크만 반응 ... 473
   핵심 개념 - 카보닐 화합물의 α치환 반응 ... 474
   문제 ... 475
15장 아민 ... 479
   15.1 서론 ... 480
   15.2 구조와 결합 ... 480
   15.3 명명법 ... 481
   15.4 물리적 성질 ... 483
   15.5 흥미있고 유용한 아민 ... 484
   15.6 아민의 제조 ... 486
   15.7 아민의 일반적 특징과 반응 ... 488
   15.8 염기로서의 아민 ... 488
   15.9 아민과 다른 화합물의 상대적인 염기도 ... 490
   15.10 친핵체로서의 아민 ... 492
   핵심 개념 - 아민 ... 494
   문제 ... 496
16장 지질 ... 499
   16.1 서론 ... 500
   16.2 왁스 ... 501
   16.3 트라이아실글리세롤 ... 501
   16.4 인지질 ... 505
   16.5 지용성 비타민 ... 507
   16.6 에이코사노이드 ... 508
   16.7 터펜 ... 509
   16.8 스테로이드 ... 511
   핵심 개념 - 지질 ... 514
   문제 ... 515
17장 탄수화물 ... 517
   17.1 서론 ... 518
   17.2 단당류 ... 518
   17.3 D-알도스 계열 ... 522
   17.4 D-케토스 계열 ... 525
   17.5 단당류의 고리 형태 ... 525
   17.6 글리코사이드 ... 529
   17.7 카보닐기에서의 반응 - 산화와 환원 ... 530
   17.8 킬리아니 - 피셔 합성 ... 532
   17.9 이당류 ... 533
   17.10 다당류 ... 535
   17.11 다른 중요한 당과 그들의 유도체 ... 536
   핵심 개념 - 탄수화물 ... 540
   문제 ... 541
18장 아미노산과 단백질 ... 545
   18.1 아미노산 ... 546
   18.2 아미노산의 분리 ... 549
   18.3 펩타이드 ... 552
   18.4 자동 펩타이드 합성 ... 556
   18.5 단백질 구조 ... 558
   18.6 중요한 단백질 ... 562
   핵심 개념 - 아미노산과 단백질 ... 564
   문제 ... 565
부록
   appendix A p<m:math xmlns ... '"htt
   appendix B Nomenclature ... 571
   appendix C Bond Dissociation Energies for Some Common Bonds ... 575
   appendix D Characteristic IR Absorption Frequencies ... 577
   appendix E Characteristic NMR Absorptions ... 578
찾아보기 ... 580