1장 스탠퍼드 대학의 5달러 프로젝트
   5달러의 법칙 ... 18
   문제가 클수록 기회도 크다 ... 26
   학교 밖 실제 세상 ... 30
2장 거꾸로 뒤집은 서커스
   학창시절을 그리워하는 CEO ... 36
   주변의 사소한 것들에 보석이 숨어 있다 ... 40
   창의력과 혁신의 DNA ... 43
   행복한 일탈 ... 48
   어떤 문제든 해법이 있다 ... 54
3장 비키니 아니면 죽음을 달라
   당신에게 규칙이란 어떤 의미인가? ... 58
   '기발한' 최악의 아이디어 ... 63
   교도소 동료의 추천서 ... 67
   "엉뚱해도 괜찮아" ... 70
   과감히 규칙을 깨라 ... 73
   샛길도 하나의 길이다 ... 77
4장 지갑을 꺼내세요
   왜 내 인생을 남의 손에 맡기려 하는가? ... 86
   두 부류의 세상 사람들 ... 88
   세상에는 '내가' 채울 수 있는 '틈'이 무한히 존재한다 ... 94
   복권에 당첨되려면 우선 복권을 사라 ... 100
5장 실리콘밸리의 비밀
   실패자 이력서 ... 106
   가능한 빨리 최대한 많이 실패하라 ... 110
   영원한 실패 vs. 성공의 밑거름이 되는 실패 ... 117
   성공한 사람의 인생엔 항상 굴곡이 있다 ... 125
   똑똑한 실패가 무의미한 성공보다 낫다 ... 129
   나만의 리스크 프로파일 ... 132
6장 네가 진짜로 원하는 게 뭐야?
   최상의 직업을 위한 세 가지 조건 ... 142
   "커서 뭐가 되고 싶니?"라는 질문의 함정 ... 146
   내가 원하는 것 vs. 주변 사람들이 내게 원하는 것 ... 149
   정말로 한 우물만 파야 할까? ... 152
   직업 선택 전 알았더라면 좋았을 것들 ... 157
7장 레몬을 헬리콥터로 바꾸는 행운
   행운은 노력하는 자에게만 곁을 내준다 ... 164
   외국인 여행자처럼 항상 주변을 살펴라 ... 170
   풍부한 경험은 언젠가 빛을 발한다 ... 175
   내 안의 도구상자로 행운을 불러라 ... 178
8장 화살을 쏜 후에 과녁을 그려라
   인간관계 연못 ... 188
   인생은 협상의 연속이다 ... 197
   "혹시 내가 도와줄 게 없나요?" ... 205
   '올바른' 행동과 '똑똑한 행동' ... 211
   3의 법칙 ... 213
9장 다섯 개의 퍼즐과 여섯 개의 팀
   "터무니없어 보이는 기회를 반드시 붙잡아라" ... 218
   목표 달성의 유일한 방해물은 당신 '자신'이다 ... 223
   제로섬 게임에 휘말리지 마라 ... 229
   인생에는 리허설이 없다 ... 233
10장 불확실한 세상으로의 행복한 초대
   주변의 조언을 경계하라 ... 240
   정해진 답이 없는 문제들 ... 242
   인생을 되돌아보면… ... 247
   내 가방 속 보물 ... 249