제1장 원자와 분자복습  ... 1
  1.1 원자의 전자구조  ... 2
  1.2 원자 반지름  ... 6
  1.3 전기음성도  ... 7
  1.4 화학결합  ... 8
  1.5 유기화학에서의 화학식  ... 18
  1.6 분자간 인력  ... 22
  1.7 산과 염기  ... 27
제2장 궤도함수와 공유결합에서의 역할  ... 47
  2.1 파동의 성질  ... 48
  2.2 수소의 결합  ... 50
  2.3 결합 및 반결합 궤도함수의 일반적인 특징  ... 53
  2.4 탄소의 혼성 궤도함수  ... 53
  2.5 작용기  ... 65
  2.6 질소와 산소의 혼성 궤도함수  ... 67
  2.7 콘주게이션 이중결합  ... 71
  2.8 벤젠  ... 73
  2.9 공명  ... 74
제3장 구조 이성질현상, 명명법 및 알케인  ... 93
  3.1 구조이성질체  ... 94
  3.2 유기 명명법의 발달  ... 98
  3.3 유기명명법의 개관  ... 99
  3.4 알케인  ... 111
  3.5 탄화수소 자원  ... 113
제4장 입체화학  ... 125
  4.1 알켄에서의 기하 이성질현상  ... 126
  4.2 고리화합물에서의 기하이성질 현상  ... 133
  4.3 열린-사슬 화합물의 형태  ... 135
  4.4 고리화합물의 모양  ... 139
  4.5 사이클로헥세인의 이형태체  ... 142
  4.6 카이랄성  ... 150
  4.7 평면-편광의 회전  ... 157
  4.8 배열의 결정 : (R)와 (S) 방식  ... 161
  4.9 하나 이상의 카이랄성 탄소 원자  ... 166
  4.10 선구 카이랄성  ... 173
  4.11 라세미 혼합물의 분할  ... 176
제5장 할로젠화 알킬 ; 치환 및 제거 반응  ... 191
  5.1 유기 할로젠화물의 유형  ... 192
  5.2 할로젠화 알킬의 명명법과 분류  ... 193
  5.3 치환 반응과 제거 반응에 관한 개설  ... 195
  5.4 S_N2 반응  ... 199
  5.5 S_N1 반응  ... 208
  5.6 할로젠화 알릴과 할로젠화 벤질의 치환반응  ... 219
  5.7 E1 반응  ... 224
  5.8 E2 반응  ... 225
  5.9 치환 반응과 제거 반응의 지배요인  ... 236
  5.10 할로젠화 알킬로부터 다른 화합물의 조성  ... 241
제6장 자유 라디칼 반응  ... 253
  6.1 전형적인 라디칼 반응 : 메테인의 염소화  ... 254
  6.2 할로젠의 상대적 반응성  ... 258
  6.3 라디칼 할로젠화 반응의 입체화학  ... 261
  6.4 수소떼기 반응 : 속도결정 단계  ... 262
  6.5 선택적 라디칼 할로젠화 반응  ... 266
  6.6 기타 라디칼 반응  ... 271
  6.7 라디칼 개시제와 억제제  ... 274
  6.8 중합체  ... 276
제7장 알코올  ... 289
  7.1 알코올의 분류 및 명명법  ... 290
  7.2 알코올의 염기도 및 산도  ... 292
  7.3 알코올의 제법  ... 294
  7.4 알코올의 치환반응  ... 302
  7.5 알코올의 할로젠화 알킬로 변화시키는 다른 시약  ... 305
  7.6 알코올의 제거반응  ... 307
  7.7 알코올의 에스터  ... 310
  7.8 알코올의 산화  ... 313
  7.9 알코올을 이용한 합성  ... 317
  7.10 합성문제  ... 319
제8장 에터, 에폭시화물 및 황화물  ... 331
  8.1 에터 및 에폭시화물의 명명법  ... 332
  8.2 에터 및 에폭시화물의 제법  ... 334
  8.3 에터의 치환반응  ... 337
  8.4 에폭시화물의 치환반응  ... 338
  8.5 크라운 에터  ... 343
  8.6 티올과 황화물  ... 344
제9장 분광학 Ⅰ : 적외선 및 핵자기공명  ... 355
  9.1 전자기복사  ... 356
  9.2 스펙트럼의 특징  ... 358
  9.3 적외복사선의 흡수  ... 359
  9.4 적외선 스펙트럼  ... 360
  9.5 적외선 스펙트럼의 해석  ... 362
  9.6 핵자긱공명 분광학  ... 372
  9.7 유도분자 자기장의 형태  ... 378
  9.8 양성자의 계산  ... 383
  9.9 스핀 - 스핀 짝지음  ... 387
  9.10 갈라직 양식  ... 390
  9.11 스핀 - 스핀 갈라짐 도표  ... 401
  9.12 탄소 - 13NMR 분광학  ... 404
  9.13 유기화합물의 구조 확인을 위한 적외선과 NMR 스펙트럼의 이용  ... 408
제10장 알켈과 알카일  ... 431
  10.1 알켄과 알카인의 결합 : 알카인의 산도  ... 432
  10.2 알켄과 알카인의 명명법  ... 433
  10.3 알켄과 알카인의 스펙트럼  ... 436
  10.4 알켄과 알카인의 제법  ... 441
  10.5 첨가반응의 개요  ... 445
  10.6 알켄 및 알카인의 할로젠화 수소 첨가반응  ... 446
  10.7 알켄 알카인에 대한 H₂SO₄ 및 H₄O의 첨가반응  ... 451
  10.8 아세트산 수은을 이용한 수화반응  ... 453
  10.9 알켄에 대한 보레인의 첨가반응  ... 455
  10.10 알켄 및 알카인에 대한 할로젠의 첨가반응  ... 458
  10.11 알켄에 대한 카르벤의 첨가반응  ... 463
  10.12 촉매 수소화반응  ... 466
  10.13 알켄의 산화반응  ... 472
  10.14 합성에서 알켄과 알카인의 용도  ... 479
제11장 방향족성과 벤젠 ; 친전자성 방향족 치환반응  ... 497
  11.1 벤젠유도체의 명명법  ... 499
  11.2 벤젠유도체들의 스펙트럼  ... 502
  11.3 벤젠고리의 안정도  ... 505
  11.4 벤젠의 결합  ... 506
  11.5 방향족 화합물이란 무엇인가?  ... 509
  11.6 방향족성의 필요조건  ... 510
  11.7 친전자성 방향족 치환반응  ... 513
  11.8 일치환반응  ... 514
  11.9 이치환반응  ... 522
  11.10 세번째 치환반응  ... 531
제12장 벤젠유도체  ... 541
  12.1 알킬벤젠  ... 542
  12.2 페놀  ... 543
  12.3 벤젠다이아조늄염  ... 547
  12.4 할로젠화 벤젠과 친핵성 방향족 치환반응  ... 552
  12.5 벤젠유도체를 이용한 합성법  ... 555
제13장 알데하이드 및 케톤  ... 571
  13.1 알데하이드와 케톤의 명명법  ... 573
  13.2 알데하이드와 케톤의 제법  ... 575
  13.3 알데하이드 및 케톤의 분광학적 성질  ... 577
  13.4 알데하이드 및 케톤의 첨가반응  ... 581
  13.5 알데하이드 및 케톤의 첨가 - 제거반응  ... 592
  13.6 알데하이드 및 케톤의 환원  ... 598
  13.7 알데하이드 및 케톤의 산화  ... 604
  13.8 알파 수소의 반응성  ... 605
  13.9 토토머화 현상  ... 607
  13.10 알파 할로젠화  ... 609
  13.11 알데하이드와 케톤을 이용한 합성  ... 612
제14장 카복실산  ... 629
  14.1 카복실산의 명명법  ... 631
  14.2 카복실산의 분광학적 성질  ... 633
  14.3 카복실산의 제법  ... 634
  14.4 어떤 구조가 산의 세기에 영향을 미치는가?  ... 637
  14.5 카복실산과 염기와의 반응  ... 643
  14.6 카복실산의 에스터와반응  ... 644
  14.7 카복실산의 환원  ... 646
  14.8 다가 카복실산  ... 648
  14.9 카복실산의 합성에서의 이용  ... 650
제15장 카복실산 유도체  ... 663
  15.1 카복실산 유도체의 반응성  ... 665
  15.2 카복실산 유도체의 스펙트럼  ... 666
  15.3 산 할로벤화물  ... 671
  15.4 카복실산 무수물  ... 681
  15.5 카복실산 에스터  ... 685
  15.6 락톤  ... 694
  15.7 폴리에스터  ... 696
  15.8 아마이드  ... 697
  15.9 폴리아마이드  ... 701
  15.10 아마이드와 관련된 화합물  ... 702
  15.11 나이트릴  ... 705
  15.12 합성에서 카복실산 유도체의 이용  ... 708
제16장 콘쥬게이션 첨가  ... 723
  16.1 콘쥬게이션 파이결합  ... 724
  16.2 콘쥬게이션 다이엔에 대한 1,2 - 첨가 1,4 - 첨가  ... 728
  16.3 Diels - Alder 반응  ... 732
  16.4 α, β - 불포화 카보닐화합물에의 1,4 - 첨가  ... 736
제17장 엔올산 염과 카보음이온 : 유기합성의 기본원료  ... 749
  17.1 α - 수소의 산성도  ... 750
  17.2 말론산 에스터의 알킬화반응  ... 753
  17.3 아세토아세트산 에스터의 알킬화반응  ... 757
  17.4 알킬화 반응을 이용한 합성  ... 758
  17.5 엔아민의 알킬화 및 아실화반응  ... 762
  17.6 알돌축합반응  ... 766
  17.7 알돌축합반응과 관련된 반응  ... 772
  17.8 에스터 축합반응  ... 774
  17.9 α, β - 불포화카보닐 화합물에 대한 친핵성 첨가반응  ... 781
제18장 아민  ... 799
  18.1 아민의 분류와 명명법  ... 801
  18.2 아민의 결합  ... 804
  18.3 아민의 분광학적 성질  ... 805
  18.4 아민의 제조  ... 807
  18.5 아민의 염기도  ... 816
  18.6 아민염  ... 819
  18.7 아민의 치환반응  ... 821
  18.8 아질산과 아민의 반응  ... 822
  18.9 Hofmann 제거반응  ... 823
제19장 여러고리 및 헤테로고리 방향족화합물  ... 833
  19.1 여러고리 방향족화합물의 명명법  ... 835
  19.2 여러고리 방향족화합물의 결합  ... 836
  19.3 여러고리 방향족화합물의 산화반응  ... 838
  19.4 여러고리 방향족화합물의 환원반응  ... 839
  19.5 나프탈렌의 친전자성 치환반응  ... 839
  19.6 방향족 헤테로고리 화합물 명명법  ... 843
  19.7 피리딘, 6 - 원자방향족 헤테로고리  ... 844
  19.8 퀴놀린과 아이소퀴놀린  ... 848
  19.9 피롤, 5 - 원자방향족 헤테로고리  ... 849
제20장 천연물 : 합성에 대한 연구  ... 865
  20.1 테르펜  ... 866
  20.2 페로몬 : 카이랄성 천연물 합성  ... 873
  20.3 알킬로이드  ... 880
제21장 고리형 합동반응  ... 893
  21.1 콘쥬게이션 폴리엔의 분자궤도함수  ... 895
  21.2 고리화첨가반응  ... 898
  21.3 전자고리화 반응  ... 902
  21.4 시그마결합 자리옮김 반응 (sigmatropic rearrangement)  ... 908
  21.5 비타민 D로 되는 고리협 협동반응  ... 913
제22장 분광학 Ⅱ : 자외선스펙트럼, 색과 시각, 질량스펙트럼  ... 923
  22.1 자외선 및 가시선 스펙트럼  ... 924
  22.2 자외선분광법에서 사용되는 용어  ... 926
  22.3 전자전이의 종류  ... 927
  22.4 색과 시각  ... 931
  22.5 광화학  ... 938
  22.6 질량분석법  ... 944
  22.7 질량분석기  ... 946
  22.8 질량 스펙트럼에서의 동위원소  ... 947
  22.9 질량 스펙트럼에서의 이온화반응과 토막내기  ... 949
제23장 탄수화물  ... 965
  23.1 몇 가지 흔한 모노사카라이드  ... 967
  23.2 모노사카라이드의 분류  ... 968
  23.3 모노사카라이드의 배열  ... 968
  23.4 모노사카라이드의 고리화반응  ... 974
  23.5 글리코사이드  ... 979
  23.6 모노사카라이드의 환원  ... 981
  23.7 모노사카라이드의 환원  ... 987
  23.8 하이드록시기의 반응  ... 987
  23.9 다이사카라이드  ... 991
  23.10 폴리사카라이드  ... 995
제24장 지질  ... 1007
  24.1 지방과 기름  ... 1008
  24.2 비누와 세제  ... 1011
  24.3 인산지방질  ... 1014
  24.4 프로스타글란딘  ... 1017
  24.5 스테로이드  ... 1018
제25장 아미노산과 단백질  ... 1033
  25.1 아미노산의 구조  ... 1034
  25.2 아미노산의 합성  ... 1038
  25.3 아미노산의 반응  ... 1040
  25.4 펩타이드  ... 1045
  25.5 펩타이드이 결합  ... 1047
  25.6 펩타이드 구조의 결정  ... 1047
  25.7 펩타이드의 합성  ... 1051
  25.8 단백질의 분류  ... 1055
  25.9 단백질의 고차구조  ... 1056
제26장 핵산  ... 1067
  26.1 핵산의 가수분해 생성물  ... 1068
  26.2 DNA의 구조와 성질  ... 1076
  26.3 RNA의 구조와 성질  ... 1088
  26.4 단백질 생합성에서 RNA의 역할  ... 1093
부록  ... 1101
찾아보기  ... 1189