머리말 _ 왜 토정 이지함인가?  ... 4
1부
 1. 신랑 도포를 거지들에게 나눠주다  ... 15
 2. 종실의 사위  ... 27
 3. "재앙은 제가 당하겠습니다"  ... 36
 4. 과거에 뜻을 두지 않고 백성을 품다  ... 45
 5. 부모님 산소가 바닷물에 잠길 터이니  ... 56
 6. 장인 역모 사건과 안명세의 옥사  ... 60
2부
 7. 슬프구나, 조선의 백성이여  ... 71
 8. 외척 세력의 발호와 사치  ... 84
 9. 지함을 둘러싼 사회 환경  ... 97
3부
 10. 토정, 역사의 무대에 등장  ... 111
 11. 고기 잡아 쌀로 바꿔 백성들에게 나눠주다  ... 123
 12. 소금을 만들어 곡식과 바꾸자  ... 131
 13. 상업으로 백성들의 숨통을 열어주라  ... 138
 14. 백성들의 병을 치료  ... 149
 15. 천문관상으로 백성들을 어루만지다  ... 162
 16. 신분의 벽을 넘어서  ... 182
 17. 지함과 교류했던 인물들  ... 193
 18. 지함의 조상들  ... 207
4부
 19. 조선 팔도에 신망이 넘치다  ... 221
 20. 살가죽만 남아서 죽음이 임박한 백성들  ... 234
 21. 바다와 육지의 창고를 열어 백성의 생업을 마련해주자  ... 242
 22. 왜구 2∼3만이 침입하면 이 나라는 무너질 것이다  ... 255
 23. 무능한 조정, 대파국을 앞두고  ... 275
 24. 지함의 불운한 자식들  ... 290
 25. 지함의 시와 논설  ... 301
 26. 지함이 이윤이었다면  ... 312
부록
 시(詩) _ 운장 송익필의 시에 차운함  ... 320
 사(辭) _ 도연명의〈귀거래사〉에 차운함  ... 321
 설(說) _ 대인설(大人說)／피지음설(避知音說)／과욕설(寡慾說)  ... 324
 소(疏) _ 포천에 부임했을 때 올린 상소／아산에 부임했을 때 폐단을 아뢴 상소  ... 328