1 서론과 복습  ... 1
 1-1. 유기화학의 기원  ... 1
 1-2. 원자구조의 원리  ... 3
 1-3. 결합의 형성: 옥텟 규칙  ... 7
 1-4. Lewis 구조  ... 8
 1-5. 다중결합  ... 9
  요약: 일반적인 결합양상(전하를 띠지 않는 경우)  ... 10
 1-6. 전기음성도와 결합 극성  ... 11
 1-7. 형식 전하  ... 12
  요약: 일반적인 결합 양상(전하를 띠지 않는 경우)  ... 14
 1-8. 이온구조  ... 15
 1-9. 공명  ... 15
 1-10. 구조식  ... 19
 1-11. 분자식과 실험식  ... 23
 1-12. Arrhenius 산과 염기  ... 24
 1-13. Brønsted-Lowry 산과 염기  ... 25
 1-14. Lewis 산과 염기  ... 33
 용어 해설  ... 36
 연습문제  ... 39
2 유기분자들의 구조와 성질  ... 47
 2-1. 궤도함수 내의 전자들의 파동성  ... 47
 2-2. 분자 궤도함수  ... 49
 2-3. 파이 결합하기  ... 52
 2-4. 혼성화와 분자모양  ... 53
 2-5. 3차원적인 분자를 그리는 방법  ... 57
 2-6. 혼성화와 기하구조의 일반 규칙  ... 59
 2-7. 결합 회전  ... 64
 2-8. 이성질현상  ... 66
 2-9. 결합의 극성과 분자들  ... 69
 2-10. 분자 간 인력  ... 72
 2-11. 용해도에 미치는 극성 효과  ... 77
 2-12. 탄화수소  ... 80
 2-13. 산소를 함유하는 유기화합물  ... 83
 2-14. 질소를 함유하는 유기화합물  ... 86
 용어 해설  ... 88
 연습문제  ... 92
3 알케인의 구조와 입체화학  ... 97
 3-1. 탄화수소의 분류(복습)  ... 97
 3-2. 알케인의 분자식  ... 98
 3-3. 알케인의 명명법  ... 99
  요약: 알케인류를 명명하는 규칙들  ... 104
 3-4. 알케인의 물리적 성질  ... 106
 3-5. 알케인의 용도와 기원  ... 108
 3-6. 알켄의 반응들  ... 111
 3-7. 알케인 구조와 형태  ... 112
 3-8. 뷰테인의 형태  ... 117
 3-9. 보다 큰 알케인 형태  ... 119
 3-10. 사이클로알케인  ... 119
 3-11. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질현상  ... 1202
 3-12. 사이클로알케인의 안정성; 고리 스트레인  ... 123
 3-13. 사이클로헥세인의 형태들  ... 127
  문제 풀이 전략: 의자 형태 그리기  ... 130
 3-14. 1치환 사이클로헥세인의 형태  ... 132
 3-15. 2치환 사이클로헥세인의 형태  ... 135
  문제 풀이전략: 시스와 트랜스 이성질체를 식별하는 방법  ... 138
 3-16. 두 고리 분자들  ... 140
 용어 해설  ... 141
 연습문제  ... 146
4 화학 반응 연구  ... 151
 4-1. 서론  ... 151
 4-2. 메테인의 염소화  ... 151
 4-3. 자유-라디칼 연쇄 반응  ... 153
  주요 메커니즘 4-1: 자유라디칼 할로젠화반응  ... 155
 4-4. 평형상수와 자유 에너지  ... 157
 4-5. 엔탈피와 엔트로피  ... 160
 4-6. 결합-해리 엔탈피  ... 162
 4-7. 염소화에서의 엔탈피 변화  ... 163
 4-8. 반응속도론과 속도식  ... 165
 4-9. 활성화 에너지와 반응속도의 온도의존성  ... 168
 4-10. 전이 상태  ... 169
 4-11. 다단계 반응의 속도  ... 171
 4-12. 할로젠화의 온도의존성  ... 172
 4-13. 할로젠화의 선택성  ... 173
 4-14. Hammond 가정  ... 179
  문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제시방법  ... 181
 4-15. 라디칼 억제제  ... 184
 4-16. 반응성이 큰 중간체  ... 185
  요약: 반응성이 큰 중간체  ... 192
 용어 해설  ... 193
 연습문제  ... 196
5 입체화학  ... 201
 5-1. 서론  ... 201
 5-2. 카이랄성  ... 202
 5-3. 비대칭 탄소원자의 (R)과 (S)의 명명법  ... 209
 5-4. 광학 활성도  ... 214
 5-5. 거울상이성질체의 생물학적 식별법  ... 219
 5-6. 라세미 혼합물  ... 221
 5-7. 거울상 초과량과 광학적 순도  ... 222
 5-8. 형태적으로 가동성인 계의 카이랄성  ... 224
 5-9. 비대칭 원자를 갖고 있지 않은 카이랄 화합물  ... 226
 5-10. Fischer 투영도  ... 228
  요약: Fischer 투영도와 그 활용  ... 233
 5-11. 부분입체 이성질체  ... 234
  요약: 이성질체의 유형  ... 235
 5-12. 2개 또는 그 이상의 비대칭 탄소원자를 가진 분자의 입체화학  ... 236
 5-13. 메소 화합물  ... 237
 5-14. 절대 및 상대 배열  ... 240
 5-15. 부분입체이성질체의 물리적 성질  ... 242
 5-16. 거울상이성질체의 분할  ... 243
 용어 해설  ... 247
 연습문제  ... 249
6 할로젠화 알킬: 친핵성 치환반응과 제거반응  ... 255
 6-1. 서론  ... 255
 6-2. 할로젠화 알킬의 명명법  ... 257
 6-3. 할로젠화 알킬의 보편적인 용도  ... 259
 6-4. 할로젠화 알킬의 구조  ... 261
 6-5. 할로젠화 알킬의 물리적 성질  ... 262
 6-6. 할로젠화 알킬의 제법  ... 264
  요약: 할로젠화 알킬의 제법  ... 268
 6-7. 할로젠화 알킬의 반응: 치환반응과 제거반응  ... 269
 6-8. 2차 친핵성 치환반응: <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응 ... 271
  주요 메커니즘 6-2: <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응 ... 273
 6-9. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응의 일반원리 ... 273
  요약: 할로젠화 알킬의 <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응 ... 274
 6-10. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응에서 영향을 미치는 인자: 친핵체의 세기 ... 275
  요약: 친핵성도에 있어서의 경향  ... 277
 6-11. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응에서 기질의 반응성 ... 280
 6-12. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응의 입체화학 ... 284
 6-13. 1차 친핵성 치환반응: <TEX>$$S_N$$< / TEX> 1 반응 ... 286
  주요 메커니즘 6-4: <TEX>$$S_N$$< / TEX> 1 반응 ... 288
 6-14. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 1 반응의 입체화학 ... 291
 6-15. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 1 반응에서의 자리옮김 ... 293
 6-16. <TEX>$$S_N$$< / TEX> 1 반응과 <TEX>$$S_N$$< ... 297
  요약: 친핵성 치환반응  ... 298
 6-17. 1차 제거반응: E1 반응  ... 299
  주요 메커니즘 6-8: E1 반응  ... 300
  요약: 카보양이온 반응  ... 304
 6-18. 제거반응의 위치배향: Zaitsev 규칙  ... 305
 6-19. 2차 제거반응: E2 반응  ... 307
  주요 메커니즘 6-10: E2 반응  ... 308
 6-20. E2 반응의 입체화학  ... 309
 6-21. E1과 E2 제거반응 메커니즘의 비교  ... 311
  요약: 제거반응  ... 313
  문제 풀이 전략: 치환반응과 제거반응을 예측하기  ... 313
  요약: 할로젠화 알킬의 반응  ... 317
 용어 해설  ... 319
 연습문제  ... 323
7 알켄의 구조와 합성  ... 331
 7-1. 서론  ... 331
 7-2. 알켄 이중 결합의 궤도함수 기술  ... 332
 7-3. 불포화 요소들  ... 333
 7-4. 알켄의 명명법  ... 336
 7-5. 시스-트랜스 이성질체의 명명법  ... 338
  요약: 알켄 명명에 대한 규칙  ... 340
 7-6. 알켄의 상업적 중요성  ... 342
 7-7. 알켄의 안정도  ... 343
 7-8. 알켄의 물리적 성질  ... 351
 7-9. 할로젠화 알킬의 제거반응에 의한 알켄의 합성  ... 353
 7-10. 알코올의 탈수반응에 의한 알켄의 합성  ... 362
  주요 메커니즘 7-4: 알코올의 산 촉매 탈수반응  ... 363
 7-11. 고온 공업적 방법에 의한 알켄의 합성  ... 365
  문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제안  ... 366
  요약: 알켄의 합성법  ... 371
 용어 해설  ... 373
 연습문제  ... 375
8 알켄의 반응  ... 381
 8-1. 탄소-탄소 이중결합의 반응성  ... 381
 8-2. 알켄에 대한 친전자성 첨가반응  ... 382
  주요 메커니즘 8-1: 알켄에 대한 친전자성 첨가반응  ... 383
 8-3. 알켄에 할로젠화 수소첨가반응  ... 384
 8-4. 물의 첨가: 알켄의 수화반응  ... 391
 8-5. 옥시수은화-수은 이탈 반응에 의한 수화반응  ... 394
 8-6. 알콕시수은화-수은이탈반응  ... 397
 8-7. 알켄의 수소화붕소첨가반응  ... 399
 8-8. 알켄에 대한 할로젠의 첨가반응  ... 405
 8-9. 할로하이드린의 형성  ... 408
 8-10. 알켄의 촉매수소화 반응  ... 412
 8-11. 알켄에 대한 카벤의 첨가  ... 414
 8-12. 알켄의 에폭시화반응  ... 417
 8-13. 산 촉매에서 에폭시화물의 고리 열림  ... 419
 8-14. 알켄의 신(syn) 하이드록실화반응  ... 422
 8-15. 알켄의 산화성 쪼개짐  ... 424
 8-16. 알켄의 중합반응  ... 428
 8-17. 올레핀 상호교환반응  ... 432
  문제 풀이 전략: 유기 합성  ... 435
  요약: 알켄의 반응들  ... 438
 용어 해설  ... 443
 연습문제  ... 446
9 알카인  ... 453
 9-1. 서론  ... 453
 9-2. 알카인의 명명법  ... 454
 9-3. 알카인의 물리적 성질  ... 455
 9-4. 알카인의 공업적 중요성  ... 456
 9-5. 알카인의 전자 구조  ... 458
 9-6. 알카인의 산성도: 아세틸렌화 이온의 형성  ... 459
 9-7. 아세틸렌화로부터 알카인의 합성  ... 460
 9-8. 제거반응에 의한 알카인의 합성  ... 465
  요약: 알카인의 합성  ... 466
 9-9. 알카인의 첨가반응  ... 467
 9-10. 알카인의 산화  ... 477
  문제 풀이 전략: 다단계 합성  ... 479
  요약: 알카인의 반응  ... 481
 용어 해설  ... 484
 연습문제  ... 486
10 알코올의 구조와 합성  ... 489
 10-1. 서론  ... 489
 10-2. 알코올의 구조와 분류  ... 489
 10-3. 알코올과 페놀의 명명법  ... 491
 10-4. 알코올의 물리적 성질  ... 495
 10-5. 공업적으로 중요한 알코올  ... 498
 10-6. 알코올과 페놀의 산도  ... 500
 10-7. 알코올의 합성: 개요와 복습  ... 504
  요약: 앞서의 알코올 합성  ... 504
 10-8. 알코올 합성을 위한 유기금속 시약  ... 506
 10-9. 카보닐 화합물에 대한 유기금속 시약의 첨가반응  ... 509
  주요 메커니즘 10-1: Grignard 반응들  ... 509
  요약: Grignard 반응들  ... 516
 10-10. 유기금속 시약의 부반응: 할로젠화 알킬의 환원  ... 518
 10-11. 카보닐기의 환원: 1˚ 및 2˚ 알코올의 합성  ... 520
  요약: LiAlH₄와 NaBH₄의 반응들  ... 522
  요약: 카보닐 화합물로부터의 합성: 카보닐기에 대한 친핵성 첨가반응  ... 524
 10-12. 싸이올(머캅탄)  ... 526
 용어 해설  ... 528
 연습문제  ... 530
11 알코올의 반응  ... 537
 11-1. 알코올과 관련 작용기의 산화 상태  ... 537
 11-2. 알코올의 산화  ... 539
 11-3. 알코올을 산화시키는 다른 방법  ... 542
 11-4. 알코올의 생물학적 산화  ... 545
 11-5. 친핵체 및 친전자체로서의 알코올: 토실레이트의 형성  ... 547
  요약: 토실레이트 에스터의 <TEX>$$S_N$$< / TEX> 2 반응 ... 549
 11-6. 알코올의 환원  ... 550
 11-7. 알코올의 할로젠화 수소산과의 반응  ... 551
 11-8. 알코올과 할로젠화 인과의 반응  ... 556
 11-9. 염화 싸이오닐과 알코올의 반응  ... 558
 11-10. 알코올의 탈수반응  ... 560
  문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제안  ... 565
 11-11. 다이올의 독특한 반응  ... 569
 11-12. 알코올의 에스터화반응  ... 572
 11-13. 무기산의 에스터  ... 573
 11-14. 알콕시화 음이온의 반응  ... 576
  주요 메커니즘 11-5: Williamson 에터 합성  ... 576
  문제 풀이 전략: 다단계 합성  ... 578
  요약: 알코올의 반응  ... 583
 용어 해설  ... 585
 연습문제  ... 587
12 적외선 분광법과 질량 분석법  ... 593
 12-1. 서론  ... 593
 12-2. 전자기 스펙트럼  ... 594
 12-3. 적외선 영역  ... 595
 12-4. 분자의 진동  ... 596
 12-5. 적외선 활성과 적외선 비활성 진동  ... 598
 12-6. 적외선 스펙트럼의 측정  ... 600
 12-7. 탄화수소의 적외선 분광법  ... 602
 12-8. 알코올과 아민의 특징적인 흡수  ... 608
 12-9. 카보닐 화합물들의 특징적인 흡수  ... 610
 12-10. C-N 결합의 특징적인 흡수  ... 615
 12-11. 적외선 신축진동수의 단순화한 요약  ... 617
 12-12. 적외선 스펙트럼의 읽기와 해석(문제 풀이)  ... 619
 12-13. 질량 분석법의 소개  ... 625
 12-14. 질량 분석법에 의한 분자식의 결정  ... 629
 12-15. 질량 분석법에서의 토막내기 방식  ... 632
  요약: 일반적인 토막내기 방식  ... 638
 용어 해설  ... 640
 연습문제  ... 641
13 핵자기 공명 분광법  ... 649
 13-1. 서론  ... 649
 13-2. 핵자기공명의 이론  ... 649
 13-3. 전자에 의한 자기장 가리움  ... 652
 13-4. NMR 분광계  ... 654
 13-5. 화학적 이동  ... 655
 13-6. 신호의 수  ... 663
 13-7. 봉우리의 면적  ... 666
 13-8. 스핀-스핀 갈라짐  ... 668
  문제 풀이 전략: NMR 스펙트럼 그리기  ... 674
 13-9. 복잡한 갈라짐  ... 679
 13-10. 양성자의 입체화학적 비동등성  ... 682
 13-11. NMR 분광학의 시간 의존  ... 685
  문제 풀이 전략: 양성자 NMR 스펙트라의 해석  ... 688
 13-12. 탄소-13 NMR 분광법  ... 694
 13-13. 탄소 NMR 스펙트라의 해석  ... 702
 13-14. 핵자기 공명 영상  ... 705
  문제 풀이 전략: 분광법 문제  ... 706
 용어 해설  ... 710
 연습문제  ... 712
부록  ... A-1
선별 문제의 해답  ... A-22
찾아보기  ... A-26