14 에터, 에폭시화물 및 설파이드  ... 721
  14-1. 서론  ... 721
  14-2. 에터의 물리적 성질  ... 722
  14-3. 에터의 명명법  ... 726
  14-4. 에터의 분광법  ... 730
  14-5. Williamson 에터 합성법  ... 732
  14-6. 알콕시수은화-수은 이탈반응에 의한 에터의 합성  ... 734
  14-7. 공업적 합성: 알코올의 2분자 탈수반응  ... 734
    요약: 에터의 합성  ... 735
  14-8. HBr과 HI에 의한 에터의 합성  ... 736
  14-9. 에터의 자동산화  ... 739
    요약: 에터의 반응  ... 739
  14-10. 설파이드(싸이오에터)  ... 740
  14-11. 에폭시화물의 합성  ... 743
    요약: 에폭시화물 생성  ... 746
  14-12. 산촉매에 의한 에폭시화물의 고리 열림  ... 746
  14-13. 에폭시화물의 염기 촉매 고리 열림  ... 750
  14-14. 에폭시화물 고리열림의 지향성  ... 752
  14-15. 에폭시화합물과 Grignard 또는 유기리튬 시약과의 반응  ... 754
  14-16. 에폭시 수지: 현대 아교의 출현  ... 755
    요약: 에폭시화물의 반응  ... 757
  용어 해설  ... 758
  연습문제  ... 760
15 콘쥬게이션계, 궤도함수 대칭 및 자외선 분광법  ... 765
  15-1. 서론  ... 765
  15-2. 다이엔의 안정도  ... 765
  15-3. 콘쥬게이션의 분자 궤도함수 그림  ... 768
  15-4. 알릴성 양이온  ... 773
  15-5. 콘쥬게이션 다이엔에 대한 1,2와 1,4-첨가  ... 774
  15-6. 1,3-뷰타다이엔에 HBr 첨가의 속도론적 지배 대 열학적 지배  ... 776
  15-7. 알릴성 라디칼  ... 778
  15-8. 알릴계의 분자 궤도함수  ... 781
  15-9. 알릴 라디칼, 양이온 및 음이온의 전자 배치  ... 782
  15-10. 알릴성 할로젠화물과 토실레이트의 SN 2 치환반응  ... 784
  15-11. Diels-Alder 반응  ... 785
    주요 메커니즘 15-3: Diels-Alder 반응  ... 785
  15-12. 고리형협동 반응의 예로서 Diels-Alder 반응  ... 794
  15-13. 자외선 흡수 분광법  ... 798
  용어 해설  ... 805
  연습문제  ... 808
16 방향족 화합물  ... 813
  16-1. 서론: 벤젠의 발견  ... 813
  16-2. 벤젠의 구조와 특성  ... 813
  16-3. 벤젠의 분자 궤도함수  ... 818
  16-4. 사이클로뷰타다이엔의 분자 궤도함수 묘사  ... 821
  16-5. 방향족, 반방향족, 비방향족 화합물  ... 823
  16-6. Huckel의 규칙  ... 824
  16-7. Huckel 규칙의 분자 궤도함수적 유도  ... 827
  16-8. 방향족성 이온  ... 828
  16-9. 방향족 헤테로고리 화합물  ... 834
  16-10. 여러 고리 방향족 탄화수소  ... 838
  16-11. 탄소의 방향족 동소체  ... 841
  16-12. 접합 헤테로고리 화합물  ... 843
  16-13. 벤젠 유도체의 명명법  ... 844
  16-14. 벤젠과 그 유도체의 물리적 성질  ... 847
  16-15. 방향족 화합물의 분광법  ... 848
  용어 해설  ... 851
  연습문제  ... 853
17 방향족 화합물의 반응  ... 863
  17-1. 친전자성 방향족 치환반응  ... 863
  17-2. 벤젠의 할로젠화반응  ... 865
  17-3. 벤젠의 나이트로화 반응  ... 867
  17-4. 벤젠의 설폰화반응  ... 869
  17-5. 톨루엔의 나이트로화반응: 알킬 치환기의 효과  ... 871
  17-6. 활성화 오쏘, 파라-지향 치환기  ... 874
  17-7. 비활성 메타-지향성 치환기  ... 878
  17-8. 할로젠 치환기: 비활성, 오쏘, 파라-지향기  ... 882
  17-9. 친전자성 방향족 치환반응에서 다중 치환기 효과  ... 884
  17-10. Friedel-Crafts 알킬화반응  ... 887
  17-11. Friedel-Crafts dktlf화반응  ... 892
  17-12. 친핵성 방향족 치환반응  ... 897
  17-13. 벤젠 유도체의 첨가반응  ... 902
  17-14. 벤젠 유도체의 곁가지 반응  ... 905
  17-15. 페놀의 반응  ... 909
    요약: 방향족 화합물의 반응  ... 913
  용어 해설  ... 916
  연습문제  ... 919
18 케톤과 알데하이드  ... 925
  18-1. 카보닐 화합물  ... 925
  18-2. 카보닐의 구조  ... 926
  18-3. 케톤과 알데하이드의 명명법  ... 927
  18-4. 케톤과 알데하이드의 물리적 성질  ... 929
  18-5. 케톤과 알데하이드의 분광법  ... 931
  18-6. 케톤과 알데하이드의 공업적 중요성  ... 938
  18-7. 케톤과 알데하이드ㅜ 합성의 복습  ... 939
  18-8. 1,3-다이싸이에인을 사용한 케톤과 알데하이드의 합성  ... 943
  18-9. 카복실산으로부터 케톤의 합성  ... 944
  18-10. 나이트릴로부터 케톤 합성  ... 945
  18-11. 산 염화물로부터 알데하이드와 케톤의 합성  ... 946
    요약: 케톤과 알데하이드의 합성  ... 948
  18-12. 케톤과 알데하이드의 반응: 친핵성 첨가반응  ... 951
    주요 메커니즘 18-1: 카보닐기에 대한 친핵성 첨가  ... 953
  18-13. Wittig 반응  ... 955
  18-14. 케톤과 알데하이드의 수화반응  ... 959
  18-15. 사이아노하이드린의 형성  ... 961
  18-16. 이민의 형성  ... 963
    주요 메커니즘 18-5: 이민의 형성  ... 964
  18-17. 하이드록시아민과 하이드라진의 축합반응  ... 966
    요약: 아민의 케톤과 알데하이드와 축합반응  ... 968
  18-18. 아세탈 형성  ... 969
    주요 메커니즘 18-6: 아세탈 형성  ... 970
    문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제안  ... 973
  18-19. 보호기로서의 아세탈 이용  ... 975
  18-20. 알데하이드의 산화  ... 976
  18-21. 케톤과 알데하이드의 환원  ... 977
    요약: 케톤과 알데하이드의 반응  ... 980
  용어 해설  ... 983
  연습문제  ... 986
19 아민  ... 997
  19-1. 서론  ... 997
  19-2. 아민의 명명법  ... 998
  19-3. 아민의 구조  ... 1001
  19-4. 아민의 물리적 성질  ... 1003
  19-5. 아민의 염기도  ... 1004
  19-6. 아민 염기도의 효과  ... 1006
  19-7. 아민의 염  ... 1008
  19-8. 상이동 촉매로서의 아민 염  ... 1011
  19-9. 아민의 분광법  ... 1012
  19-10. 아민의 케톤과 알데하이드와의 반응(복습)  ... 1017
  19-11. 아릴아민과 피리딘의 방향족 치환반응  ... 1017
  19-12. 할로젠화 알킬에 의한 아민의 알킬화반은  ... 1021
  19-13. 산 염화물에 의한 아민의 아실화반응  ... 1022
  19-14. 설폰아마이드의 형성  ... 1025
  19-15. 이탈기로서의 아민: Hofmann 제거  ... 1026
  19-16. 아민의 산화: Cope 제거반응  ... 1030
  19-17. 아질산과 아민의 반응  ... 1033
  19-18. 아렌다이아조늄 염의 반응  ... 1035
    요약: 아민의 반응  ... 1039
  19-19. 환원성 아민화에 의한 아민의 합성  ... 1042
  19-20. 아실화-환원반응에 의한 아민의 합성  ... 1044
  19-21. 1차 아민으로 제한된 합성  ... 1046
    요약: 아민의 합성  ... 1053
  용어 해설  ... 1055
  연습문제  ... 1058
20 카복실산  ... 1069
  20-1. 서론  ... 1069
  20-2. 카복실산의 명명법  ... 1069
  20-3. 카복실산의 구조와 물리적 성질  ... 1073
  20-4. 카복실산의 산도  ... 1075
  20-5. 카복실산의 염  ... 1073
  20-6. 카복실산의 상업적 근원  ... 1075
  20-7. 카복실산의 분광법  ... 1077
  20-8. 카복실산의 합성  ... 1081
    요약: 카복실산의 합성  ... 1084
  20-9. 카복실산과 그 유도체의 반응: 친핵성 아실 치환반응  ... 1086
  20-10. 산의 알코올과의 축합: Fischer 에스터화반응  ... 1087
    주요 메커니즘 20-2: Fischer 에스터화반응  ... 1088
  20-11. 다이아조메테인을 이용한 에스터화  ... 1091
  20-12. 산과 아민의 축합: 아마이드의 직접합성  ... 1092
  20-13. 카복실산의 환원  ... 1093
  20-14. 카복실산의 알킬화반응에 의한 케톤의 생성  ... 1095
  20-15. 산염화물의 합성과 용도  ... 1096
    요약: 카복실산의 반응  ... 1098
  용어 해설  ... 1100
  연습문제  ... 1102
21 카복실산 유도체  ... 1115
  21-1. 서론  ... 1115
  21-2. 산 유도체의 구조 및 명명법  ... 1116
  21-3. 카복실산 유도체의 물리적 성질  ... 1123
  21-4. 카복실산 유도체의 분광법  ... 1126
  21-5. 친핵성 아실치환에 의한 산 유도체들의 상호전환  ... 1133
    주요 메커니즘 21-1: 친핵성 아실치환의 첨가-제거 메커니즘  ... 1133
  21-6. 에스터 교환반응  ... 1142
    문제 풀이 전략: 반응 메커니즘 제안  ... 1143
  21-7. 카복실산 유도체의 가수분해  ... 1146
  21-8. 산 유도체의 환원  ... 1152
  21-9. 산 유도체와 유기금속 시약의 반응  ... 1155
  21-10. 산 염화물 화학의 요약  ... 1157
  21-11. 무수물 화학의 요약  ... 1159
  21-12. 에스터 화학의 요약  ... 1162
  21-13. 아마이드 화학의 요약  ... 1166
  21-14. 나이트릴 화학의 요약  ... 1169
  21-15. 싸이오에스터  ... 1170
  21-16. 탄산의 에스터와 아마이드  ... 1172
  용어 해설  ... 1175
  연습문제  ... 1177
22 카보닐 화합물의 축합과 알파 치환반응  ... 1187
  22-1. 서론  ... 1187
  22-2. 엔올과 엔올산 음이온  ... 1188
  22-3. 엔올산 음이온의 알킬화반응  ... 1192
  22-4. 엔아민의 생성과 알킬화반응  ... 1194
  22-5. 케톤의 알파 할로젠화 반응  ... 1197
  22-6. 산의 알파 브로민화: HVZ 반응  ... 1203
  22-7. 케톤과 알데하이드의 알돌 축합반응  ... 1204
    주요 메커니즘 22-9: 염기 촉매 알돌 축합반응  ... 1205
  22-8. 알돌 생성물의 탈수반응  ... 1208
    주요 메커니즘 22-11: 알돌의 염기촉매 탈수반응  ... 1209
  22-9. 교차 알돌 축합반응  ... 1210
    문제 풀이 전략: 제안된 반응 메커니즘  ... 1211
  22-10. 알돌 생성물의 탈수반응  ... 1213
  22-11. 알돌 축합반응을 이용한 합성 설계  ... 1215
  22-12. Claisen 에스터 축합반응  ... 1216
    주요 메커니즘 22-12: Claisen 에스터 축합반응  ... 1217
  22-13. Dieckmann 축합반응: Claisen 고리화반응  ... 1220
  22-14. 교차 Claisen 축합반응  ... 1221
  22-15. β-다이카보닐 화합물을 이용한 합성  ... 1225
  22-16. 말론산 에스터의 합성  ... 1227
  22-17. 아세토아세트산 에스터 합성  ... 1230
  22-18. 콘쥬게이션 첨가: Michael 반응  ... 1233
  22-19. Robinson 고리짓기 반응  ... 1237
    문제 풀이 전략: 제안된 반응 메커니즘  ... 1238
    요약: 엔올산 음이온 첨가반응과 축합반응  ... 1241
    용어 해설  ... 1243
    연습문제  ... 1245
23 탄수화물과 핵산  ... 1251
  23-1. 서론  ... 1251
  23-2. 결합의 형성: 옥텟 규칙  ... 1251
  23-3. 단당류  ... 1253
  23-4. 에리트로와 트레오 부분입체이성질체  ... 1256
  23-5. 에피머  ... 1257
  23-6. 단당류의 고리 구조  ... 1258
  23-7. 단당류의 아노머: 변광회전  ... 1262
  23-8. 단당류의 반응: 염기하에서의 부반응  ... 1264
  23-9. 단당류의 환원  ... 1266
  23-10. 단당류의 신화: 환원당  ... 1267
  23-11. 비환원당: 글라이코사이드의 형성  ... 1269
  23-12. 에터와 에스터 형성  ... 1271
  23-13. 페닐하이드라진과의 반응: 오사존 형성  ... 1273
    요약: 당의 반응  ... 1274
  23-14. 이당류  ... 1276
  23-15. 다당류  ... 1281
  23-16. 핵산: 서론  ... 1285
  23-17. 라이보뉴클레오사이드와 라이보뉴클레오타이드  ... 1286
  23-18. 라이보핵산의 구조  ... 1288
  23-19. 데옥시라이보오스와 데옥시라이보핵산의 구조  ... 1288
  23-20. 뉴클레오타이드의 추가된 기능들  ... 1292
  용어 해설  ... 1294
  연습문제  ... 1298
24 아미노산, 펩타이드 및 단백질  ... 1301
  24-1. 서론  ... 1301
  24-2. α-아미노산의 구조와 입체화학  ... 1302
  24-3. 아미노산의 산-염기 성질  ... 1306
  24-4. 등전점과 전기이동  ... 1308
  24-5. 아미노산의 합성  ... 1310
    요약: 아미노산의 합성  ... 1314
  24-6. 아미노산의 분할  ... 1315
  24-7. 아미노산의 반응  ... 1315
    요약: 아미노산의 반응  ... 1317
  24-8. 펩타이드와 단백질의 구조와 명명법  ... 1318
  24-9. 펩타이드 구조의 결정  ... 1321
  24-10. 용액-상 펩타이드 합성법  ... 1326
  24-11. 고체-상 펩타이드 합성법  ... 1329
  24-12. 단백질의 분류  ... 1334
  24-13. 단백질 구조의 단계  ... 1334
  24-14. 단백질 변성  ... 1337
  용어 해설  ... 1339
  연습문제  ... 1342
25 지질(지방질)  ... 1347
  25-1. 서론  ... 1347
  25-2. 왁스  ... 1348
  25-3. 트라이글리세리드  ... 1348
  25-4. 지방과 기름의 비누화: 비누와 세제  ... 1351
  25-5. 인산지질  ... 1354
  25-6. 스테로이드  ... 1356
  25-7. 프로스타글랜딘  ... 1359
  25-8. 터펜  ... 1359
  용어 해설  ... 1362
  연습문제  ... 1364
26 합성 중합체(고분자)  ... 1367
  26-1. 서론  ... 1367
  26-2. 첨가 중합체  ... 1368
  26-3. 중합체의 입체화학  ... 1374
  26-4. 중합반응의 입체화학적 조절: Ziegler-Natta 촉매  ... 1375
  26-5. 천연 및 합성 고무  ... 1375
  26-6. 2개 또는 그 이상의 단위체로 만들어진 공중합체  ... 1377
  26-7. 축합 중합체  ... 1377
  26-8. 중합체의 구조와 성질  ... 1381
  용어 해설  ... 1383
  연습문제  ... 1385
부록  ... A-1
선별 문제의 해답  ... A-22
찾아보기  ... A-26