서문 : ''사장의 딜레마'' 속으로 = 8
  왜 이렇게 힘들까? 무엇 때문일까?
    자괴감, 능력 부족보다 이해 부족이다
    사장들의 토로 "나를 좀 더 잘 이해했더라면…"
프롤로그 : 회사에서 도망간 CEO = 24
  "그래 가지고 사업할 수 있겠어요?" - "절대 사장 같은 거 안 할 겁니다" = 24
  요즘 사장으로 산다는 것 = 36
Part 1 외롭더라도 혼자 가야 한다 
  1 나는 잘하고 있는 걸까 = 47
    달의 뒷면 - 충고해줄 사람이 없다 = 48
  2 혼자, 죽음 다음의 형벌 = 61
    동물도 고독을 느낄까? = 62
      우리 몸은 혼자 살도록 되어 있지 않다
      만델라 "난 외로울 때 아주 나약해진다" 
  3 결국 혼자 가는 길 = 77
    가난하게 살 것인가, 외롭게 살 것인가? = 78
    왕이 된다는 것 - ''왕국''으로 가는 ''황야''라는 길 = 83
    혼자 있을 수 있는 능력 = 95
      "당신은 해고야!"
      강한 사람은 혼자 있을 때 강하다 
  4 후회는 왜 어떻게 만들어지는가? = 109
    본능의 두 얼굴 = 110
      후회는 구조적이다
      유혹이 시작되는 곳 "우리 회식이나 할까?"
      그들이 인간 본성 탐구자가 되는 이유 
  5 혼자 밥 먹을 수 있는가 ? = 131
    그들은 혼자 먹는다 = 132
      왕들도 혼자 먹었다!
      ''혼밥''의 구속, ''혼밥''의 자유 
  6 내일을 사는 힘, 나만의 그곳 = 149
    지치고 힘들 때 어디를 가는가 = 150
      그들은 가는 곳이 있다!
      내일, 또 세상으로 나아갈 힘이 필요할 때 
Part 2 괴롭더라도 같이 가야 한다 
  7 져주는 힘 = 173
    혼자 속 터지는 이야기 = 174
    작은 도요새가 영리한 여우를 이기는 법 = 185
      칭기즈칸의 충고: 강하기만 하면 진다!
      허리를 꺾는다는 것 
    왜 여성 상사들과 일하고 싶어하지 않을까 = 200
  8 일을 안 하는 용기 = 207
    잭 웰치의 후회 = 208
    맨주먹으로 성공한 사장들의 고민 = 216
  9 먼저 주고 다가선다는 것 = 223
    사장이 평생 고마워하는 아내들 = 224
      사람들은 먼저 받기를 원한다
      젊은 사장들이 곤란을 겪는 이유
      먼저 주어야 크게 받는 자연의 원리 
  10 기다리는 마음 = 245
    믿는 도끼에 발등 내놓기 - 리더가 영원한 성장동력인 이유 = 246
    목계가 되어야 하는데… = 256
      기다림이라는 처절한 노력
      왜 기다림은 힘들고 어려울까? 
  11 흔들릴 것인가, 흔들 것인가 = 269
    권위에 도전해 오는 그들 - 인내심을 테스트하는 직원들 = 270
    반드시 제거해야 할 세 가지 ''노란 싹'' = 278
      노란 싹 Ⅰ : 능력 부족을 욕심으로 메우는 사람들
      노란 싹 Ⅱ : 무능력자보다 더 무서운 사람들
      노란 싹 Ⅲ : 아프지만 내쳐야 할 사람들
      잔인해질 필요가 있을까? 
  12 생각은 혼자하고 행동은 같이하라 = 305
    너무나 인간적이었던 루이 16세의 비극 = 306
Part 3 어렵더라도 불확실성과 싸워야 한다 
  13 리더십이란 따라야 할 이유를 제시하는 것 = 315
    유능함의 2가지 조건 - 후계자가 가장 먼저 갖춰야 할 것 = 316
  14 등산하는 직원, 탐험하는 사장 = 329
    딸 가진 아버지들이 불안해하는 이유 = 330
    잘나가는 기업과 못 나가는 기업의 본질적 차이 - 삶을 바쳐야 한다, 목숨을 걸어야 한다 = 336
  15 신사업은… 애간장이고 목숨줄 = 349
    마음속 시소 전쟁 = 350
    위스키 한 잔의 리더십 - 직원과 사장의 차이: 언젠가 Vs 언제든지 = 356
  16 니체는 왜 위험하게 살라고 했을까? = 367
    이 무시무시한 일을 견딘다는 것 = 368
      영혼 속에 혼돈을, 가운데가 아닌 경계를!
      내 몫의 어둠 길들이기 
에필로그 : 모퉁이와 꽃자리 = 382
주석 = 387