1장 비대칭 환원 반응 소개 = 1 1.1 선구 카이랄 화합물 = 3 1.1.1 선구 카이랄 알켄 화합물 = 3 1.1.2 선구 카이랄 케톤 화합물 = 4 1.1.3 선구 카이랄 이민 및 질소 헤테로 고리 화합물 = 5 1.2 비대칭 환원 반응의 종류 = 6 1.2.1 카이랄 환원제에 의한 거울상 선택 환원 반응 = 6 1.2.2 비대칭 수소 첨가 반응 = 7 1.2.3 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 8 1.2.4 비대칭 수소화 실리콘 첨가 반응 = 9 1.2.5 생체 촉매를 이용한 비대칭 환원 반응 = 10 1.3 균일 촉매 반응과 불균일 촉매 반응 = 11 1.4 비대칭 환원 반응 비교 = 12 2장 비대칭 환원제에 의한 환원 반응 = 15 2.1 비대칭 환원제 = 15 2.1.1 화학량적 비대칭 환원제 = 16 2.1.2 촉매 비대칭 환원제 = 20 2.2 비대칭 환원제를 이용한 케톤 유도체의 환원 반응 = 25 2.2.1 방향족 단순 케톤 = 25 2.2.2 헤테로 고리 케톤 = 27 2.2.3 지방족 케톤 = 31 2.2.4 작용기 케톤 = 33 2.3 비대칭 환원제를 이용한 이민 유도체의 환원 반응 = 38 2.3.1 케톡심 에터와 N-포스피닐케티민 유도체 = 39 2.3.2 N-치환 케티민 유도체 = 41 2.4 비대칭 환원제를 이용한 콘쥬게이트 환원 반응(1,4-환원 반응) = 41 참고 문헌 = 43 3장 알켄의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 47 3.1 균일 금속 촉매와 불균일 금속 촉매 = 48 3.2 균일 금속 촉매를 이용한 수소 첨가 반응 배경과 메커니즘 = 50 3.2.1 Rh 착물(촉매) : Wilkinson 촉매와 Schrock-Osborn 촉매 = 50 3.2.2 Ru 착물(촉매) = 52 3.2.3 Ir 착물(촉매) : Crabtree 촉매 = 53 3.2.4 알켄의 수소 첨가 반응에 대한 Rh, Ru 및 Ir 촉매의 특성 비교 = 54 3.2.5 Rh, Ru 및 Ir 촉매 반응 메커니즘 = 55 3.3 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 65 3.3.1 카이랄 리간드 = 65 3.3.2 역사적 배경 : 비대칭 촉매 수소 첨가 반응의 발견과 발전 = 68 3.3.3 카이랄 Rh 촉매의 제법 = 72 3.3.4 카이랄 Ru 촉매의 제법 = 74 3.3.5 카이랄 Ir 촉매의 제법 = 75 3.4 알켄의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 77 3.4.1 배위 작용기를 가진 알켄의 비대칭 수소 첨가 반응 = 77 3.4.2 순수 알켄의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 96 4장 케톤, 이민 및 헤테로 고리 화합물의 비대칭 수소 첨가 반응 = 99 4.1 케톤 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 99 4.1.1 반응 개요 : 배경 및 카이랄 촉매 = 99 4.1.2 배위 작용기를 가진 케톤 유도체의 비대칭 수소 첨가 반응 = 104 4.1.3 단순 케톤 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 110 4.1.4 케톤 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 메커니즘 = 113 4.2 이민 및 질소 헤테로 고리 화합물의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 116 4.2.1 배경 및 카이랄 촉매 = 118 4.2.2 이민 유도체의 촉매 비대칭 수소 첨가 반응 = 119 4.2.3 이민 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 메커니즘 = 124 4.3 헤테로 방향족 고리 화합물의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 125 4.3.1 역사적 배경과 카이랄 리간드 = 126 4.3.2 Quinoline 및 isoquinoline 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 127 4.3.3 Quinoxaline 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 131 4.3.4 Pyridine 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 133 4.3.5 Indole 및 pyrrole 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 134 4.3.6 Imidazole, oxazole 및 benzofuran 유도체의 비대칭 촉매 수소 첨가 반응 = 136 4.4 카이랄 Pd, Fe, Co 및 Cu 촉매를 이용한 비대칭 수소 첨가 반응 = 137 4.4.1 카이랄 Pd 촉매를 이용한 비대칭 수소 첨가 반응 = 138 4.4.2 카이랄 Fe 촉매를 이용한 비대칭 수소 첨가 반응 = 142 4.4.3 카이랄 Co 및 Cu 촉매를 이용한 수소 첨가 반응 = 144 참고 문헌 = 146 5장 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 159 5.1 Meerwein-Pondorf-Verley(MPV)형 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 160 5.2 카이랄 균일 전이 금속 촉매에 의한 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 163 5.2.1 전이 금속 촉매에 의한 수소 이동 반응 소개 = 163 5.2.2 전이 금속 촉매에 의한 비대칭 이동 수소 첨가 반응의 개요 및 배경 = 165 5.2.3 카이랄 리간드 = 168 5.2.4 균일 카이랄 금속 전구 촉매의 제법 = 172 5.3 카이랄 균일 전이 금속 촉매에 의한 케톤 유도체의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 176 5.3.1 단순 케톤 : 방향족 케톤 = 177 5.3.2 단순 케톤 : 지방족 케톤 = 187 5.3.3 헤테로 고리 케톤 = 189 5.3.4 작용기 케톤 = 189 5.4 비대칭 촉매 이동 수소 첨가 반응 메커니즘 = 191 5.5 케톤의 비대칭 촉매 이동 수소 첨가 반응에 영향을 주는 인자 = 195 5.6 카이랄 균일 전이 금속 촉매에 의한 이민 유도체의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 200 5.7 카이랄 유기 촉매에 의한 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 205 5.7.1 비대칭 이동 수소 첨가 반응에 사용되는 카이랄 유기 촉매 및 수소 공여체 = 205 5.7.2 카이랄 유기 촉매에 의한 친전자성 알켄 유도체의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 209 5.7.3 카이랄 유기 촉매에 의한 케티민 유도체의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 215 5.7.4 카이랄 유기 촉매에 의한 질소 헤테로 고리 화합물의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 216 5.7.5 카이랄 유기 촉매에 의한 α-케토 에스터와 1,2-다이케톤 화합물의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 219 참고 문헌 = 220 6장 비대칭 수소화 실리콘 첨가 반응 = 225 6.1 유기 실리콘 수소화물의 활성화 = 225 6.1.1 전이 금속 착물에 의한 활성화 = 226 6.1.2 유기 촉매에 의한 활성화 = 227 6.1.3 ( C6 F5 ) 3 B에 의한 활성화 = 228 6.2 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응 = 229 6.3 카이랄 리간드 및 촉매 = 230 6.3.1 카이랄 금속 촉매 리간드 = 230 6.3.2 카이랄 금속 촉매의 제법 = 233 6.3.3 카이랄 유기 촉매 = 238 6.3.4 카이랄 루이스산 촉매 = 240 6.4 케톤 유도체의 촉매 비대칭 수소화 실리콘 첨가 반응 = 241 6.4.1 단순 방향족 케톤 = 241 6.4.2 단순 지방족 케톤 = 249 6.4.3 헤테로 고리 케톤 = 251 6.4.4 작용기 케톤 = 252 6.5 이민 유도체의 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응 = 255 6.5.1 케톡심 유도체의 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응 = 255 6.5.2 N-치환 케티민 유도체의 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응 = 256 6.5.3 고리형 이민과 질소 헤테로 고리 화합물의 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응 = 262 6.5.4 N-치환 이미노 에스터 유도체의 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응 = 263 6.6 비대칭 촉매 수소화 실리콘 첨가 반응을 이용한 콘쥬게이트 환원 반응 = 264 6.6.1 α,β-불포화 케톤(α,β-enone) 유도체 = 265 6.6.2 α,β-불포화 에스터, 락톤 및 락탐 유도체 = 267 6.6.3 β-질소 헤테로 고리 아크릴산 에스터와 β-아세트아미도아크릴산 에스터 유도체 = 270 6.6.4 α,β-불포화 나이트릴 유도체 = 271 6.6.5 β,β''-치환 나이트로알켄과 α,β-불포화 설폰 유도체 = 273 참고 문헌 = 274 7장 불균일 촉매 비대칭 환원 반응 = 279 7.1 불균일 카이랄 고체 금속 촉매에 의한 비대칭 수소 첨가 반응 = 280 7.1.1 카이랄 Ni 촉매 = 280 7.1.2 카이랄 Pt 촉매 = 281 7.1.3 카이랄 Pd 촉매 = 282 7.2 균일 촉매의 고정화 = 284 7.3 고정화 촉매에 의한 케톤 유도체의 비대칭 보레인 환원 반응 = 285 7.4 고정화 촉매에 의한 알켄 유도체의 비대칭 수소 첨가 반응 = 288 7.5 고정화 촉매에 의한 케톤의 비대칭 수소 첨가 반응 = 294 7.6 고정화 촉매에 의한 케톤 유도체의 비대칭 이동 수소 첨가 반응 = 298 7.7 고정화 촉매에 의한 이민 유도체의 비대칭 환원 반응 = 302 7.8 이온성 액체 및 초임계 이산화 탄소 용매에 의해 고정화된 촉매를 이용한 비대칭 환원 반응 = 304 7.8.1 알켄 유도체의 비대칭 수소 첨가 반응 = 306 7.8.2 케톤 유도체의 비대칭 환원 반응 = 309 참고 문헌 = 312 8장 생체 촉매를 이용한 비대칭 환원 반응 = 317 8.1 생체 촉매 반응 소개 = 317 8.1.1 효소 보조 인자 = 318 8.1.2 생체 촉매(효소) 반응의 특성 = 318 8.1.3 효소 반응 메커니즘 = 319 8.1.4 생체 촉매의 형태 = 321 8.2 생체 촉매에 의한 비대칭 환원 반응 = 321 8.2.1 반응 소개 : 반응 기질과 환원 효소 = 321 8.2.2 생체 환원 촉매의 종류 및 반응 매체 = 323 8.2.3 조효소의 재생 순환 = 325 8.3 생체 촉매에 의한 케톤 유도체의 비대칭 환원 = 327 8.3.1 케톤 환원 효소 : Prelog형과 anti-Prelog형 효소 = 327 8.3.2 NAD(P)H에 의한 환원 반응 메커니즘 = 327 8.3.3 지방족 단순 케톤 = 329 8.3.4 방향족 케톤 = 331 8.3.5 헤테로 고리 케톤 = 336 8.3.6 작용기 케톤 = 337 8.4 생체 촉매에 의한 비대칭 콘쥬게이트 환원 반응 = 342 8.4.1 α,β-불포화 알데하이드와 케톤 유도체 = 343 8.4.2 α,β-불포화 카복실산, 에스터, 락톤 및 이마이드 유도체 = 346 8.4.3 α,β-불포화 나이트릴과 나이트로알켄 유도체 = 348 8.5 생체 촉매를 이용한 이민 유도체의 비대칭 환원 반응 = 349 참고 문헌 = 350 9장 비대칭 환원 반응의 응용 = 355 9.1 카이랄 약의 합성 = 355 9.1.1 심혈관계에 작용하는 약물 = 355 9.1.2 중추신경계에 작용하는 약물 = 360 9.1.3 호흡기계에 작용하는 약물 = 370 9.1.4 항 바이러스제(HIV 치료제) = 372 9.1.5 당뇨, 비만, 골다공증 및 배뇨 장애 치료제 = 374 9.2 방향제 = 378 9.2.1 꽃 내음(floral odorants) = 378 9.2.2 과일향 = 379 9.2.3 바다 내음 = 381 9.2.4 사향 = 382 9.2.5 ／-멘톨(／-menthol) = 382 9.3 농약 : 제초제(metolachlor) = 382 참고 문헌 = 383 찾아보기 = 389