프롤로그 : 일하는 시간(work)이 불행한데 삶(life)이 만족스러울 수 있을까 = 6
Part Ⅰ 일 잘하는 사람들은 단순하게 합니다 
  본질을 파악하여 정곡을 찌르다 : 일침견혈(一針見血)의 기획 = 20
  원하는 핵심을 쓰다 : 촌철살인(寸鐵殺人)의 보고서 = 28
  언어의 낭비를 없애다 : 구무택언(口無擇言)의 말하기 = 36
  존중하지만 거리를 두다 : 경이원지(敬而遠之)의 인간관계 = 43
  우리의 뇌는 복잡한 것을 싫어한다 : 뇌의 선택적 인지 법칙 = 49
  바쁘고 지친 상대방을 배려하다 : 성인 주의력결핍증후군 = 58
Part Ⅱ 단순하게, 기획하다 
  왜 이 일을 하는지 고민하다 : WHY First, Always = 68
  좌뇌를 이용해 기획하다 : Logical Thinking = 80
  뇌가 편안한 방식으로 구성하다 : MECE = 90
  우뇌를 이용해 기획하다 : 꽂히는 컨셉 = 102
  낡은 내용을 새롭게 변화시키다 : 일상의 재발견 = 111
  업무의 좌표를 표시하다 : Project Management = 119
  나의 커리어를 기획하다 : The Core Project = 126
Part Ⅲ 단순하게, 글을 쓰다 
  직장의 글쓰기는 원래 어렵다 : 글쓰기 3대 분야 = 134
  직장의 글쓰기는 고객이 존재한다 : 상대방 중심의 글쓰기 = 143
  한 줄로 요약하다 : 정보 전달을 위한 글쓰기 = 148
  100장 보고서도 1장으로 그리다 : 설득을 위한 글쓰기 = 156
  글을 덩어리 짓다 : 메시지 전달을 위한 글쓰기 = 163
  글을 어지럽히는 나쁜 습관을 경계하다 : 불규칙성과 권총 = 170
  기호(symbol)를 활용하다 : 메시지를 돋보이게 하는 기법 = 179
Part Ⅳ 단순하게, 말하다 
  같은 공간에서 다른 꿈을 꾸다 : 동상이몽 = 190
  이해도 안됐는데 시작부터 하지 마라 : No Question 문화 = 196
  내 마음 같은 사람은 없다 : ''무슨 말인지 알지?''의 위험 = 205
  처음부터 요점을 말해달라. 현기증 나니까 : 두괄식 보고 = 214
  비슷한 답 말고 정확한 답을 말하자 : 에둘러 가지 말 것 = 222
  상대의 머릿속에 모호함을 지우다 : 숫자 활용 = 229
  상대의 머릿속에 그림을 그리다 : 비유 활용 = 236
  설득할 사람은 그 사람이 아니다 : 최종고객 찾기 = 242
Part Ⅴ 단순하게, 관계 맺다 
  생각을 멈추지 못하다 : 투머치 고민러 = 250
  모두에게 좋은 사람은 없다 : ''좋은 사람＋가족 같은 조직'' 증후군 = 257
  말하지 않으면 아무도 모른다 : 동료에게 나의 ''선'' 말해주기 = 266
  상사와도 밀당이 있다 : 선 긋기의 기술 = 273
  그래서 갈 거예요, 말 거예요 : 꿈의 직장 판타지 = 284
  관계를 갉아먹는 트랩 치우기 : 약탈자(Predator) 대처법 = 291
  직장이 일상을 방해한다면 : Switch Off 연습 = 301
에필로그 : 빛나는 재능은 세상을 더 나은 곳으로 만드는 힘이 있다 = 310