시작하며 : 5만 원짜리 이케아 책상에서 시작된 이야기 = 16
DRAW 1 결과는 모르지만 두렵기보다는 설레는 순간
  스물다섯 살, 내가 당긴 첫 번째 레버 = 31
  이렇게 길고 고된 여정이 될 줄은 몰랐지 = 35
  시급 10달러를 받고 일을 시작하다 = 40
  기대가 낮다는 건 뭐든 해볼 수 있다는 것 = 44
  디자이너라고 디자인만 하라는 법은 없지 = 50
  내가 디자인한 제품이 뉴욕 한복판에 진열되다니 = 55
  나만 빼고 라스베이거스에 놀러 간 팀원들 = 58
  겸손하면 나만 바보가 되더라 = 66
  앤드류는 내일부터 나올 필요 없어 = 71
  나만 모래주머니를 달고 달리는 기분 = 75
DRAW 2 내가 설 무대가 없다면 직접 만드는 수밖에
  처음으로 세상에 던져본 작은 공, 그리고 실패 = 81
  무기력은 점점 나를 집어삼키고 있었다 = 85
  불공평한 세상을 나를 위한 무대로 만들 순 없을까 = 90
  나를 해고한 회사에 클라이언트가 되어 방문한 날 = 95
  남의 일 말고 나의 일 = 101
  6시 퇴근, 이제 나의 일을 해야 할 시간 = 107
  계획보다는 기회를 좇기로 했어 = 113
  정신 차려, 여긴 한국이야! = 119
  엄마, 저 딱 1년만 놀게요 = 123
  잔고 1000만 원에서 매달 1000만 원으로 = 128
  부자는 아니지만 좋아하는 일로 돈은 잘 법니다 = 133
DRAW 3 나는 내일도 내 일을 한다
  다른 사람의 일이 아닌 나의 일을 시작하자 벌어진 일 = 141
  자기 인생에서 주인공으로 산다는 것 = 148
  워라밸을 지키면서 성공을 바라는 건 욕심일지 모른다 = 152
  누구나 좋아하는 일을 하며 살 순 없어요 = 158
  저는 명함 없이 일합니다 = 162
  내가 월세 200만 원짜리 한강뷰 오피스텔을 선택한 이유 = 169
  내 인생의 배터리는 지금 얼마나 남아 있을까 = 175
  죽은 물고기만이 흐름을 따라간다 = 180
DRAW 4 부자는 아니지만 돈은 잘 법니다
  좋아하는 일로 돈을 벌어도 불행했던 이유 = 187
  회사가 아닌 세상에 이력서를 뿌리자 생긴 일 = 193
  자기 분야에서 독보적인 사람들의 특징 = 198
  메시지를 전할 자격 = 202
  세상과는 어떻게 소통해야 할까 = 207
  끊임없이 공부하고 끊임없이 제공하자 = 211
  콘텐츠를 만들기 전에 답해야 할 질문 = 216
  구독자의 진심 어린 충고 = 221
  다양한 콘텐츠와 플랫폼으로 세계관을 확장하자 = 226
  1000명의 친구를 만들면 벌어지는 일 = 229
  주인공에게는 언제나 시련이 있기 마련이다 = 234
DRAW 5 밀레니얼 후배의 앞서가는 비밀 노트
  시작하지 못하는 진짜 이유 = 243
  산 중턱에서 만난 노부부 = 247
  우리는 스스로 믿는 만큼만 성장한다 = 252
  자기 확신은 어디에서 올까 = 257
  열등감과 질투심을 똑똑하게 이용하는 법 = 263
  자신감의 크기는 평소에 결정된다 = 267
  그건 열정이 아니라 잠깐 반짝이는 아이디어야 = 271
  원하는 삶의 모습에 가까워지려면 = 276
  어떤 일이든 되게 하는 사람이 있다 = 281
  기술보다는 감각을 키우자 = 285
  우리는 이미 모든 해답을 가지고 있다 = 290
마치며 : 먼저 그만두지만 않으면 게임은 끝나지 않는다 = 296