들어가며 : 장자를 읽고 오십의 여유를 되찾다 = 4
1장 욕심 대신 자유 : 오십, 지금까지 잘 왔다
  언제까지 이름에 얽매여 자신을 괴롭힐 것인가 = 17
  쓸모와 책임을 내려놓을 용기 = 26
  평범한 하루를 지옥으로 만드는 시시비비의 덫 = 37
  중간만 지키면 만사가 평화롭다 = 46
  마음은 맑고 기운은 넓어야 한다 = 53
2장 후회 대신 준비 : 나를 잃고 나서야 비로소 나를 찾는다
  오십부터는 과거의 나를 버려야 한다 = 65
  섣불리 판단하지 않을 때 저절로 얻게 되는 것들 = 74
  볼 필요가 없는 것은 보지 않는다 = 83
  대단한 일을 하는 것보다 몹쓸 짓을 하지 않는 것이 낫다 = 92
  후배, 약자, 자식에게서 배울 점을 찾는다 = 100
  모른다고 말할 수 있는 사람은 지혜롭다 = 110
  그냥 내버려 두지를 못해서 벌어진 대참사 = 117
3장 외로움 대신 성찰 : 혼자 됨을 두려워하지 않으려면
  우리는 모두 성인이 될 수 있다 = 127
  성인군자도 물고기에게는 한낱 성가신 존재일 뿐이다 = 133
  나이 오십이 되면 자신의 지혜에 책임을 져야 한다 = 141
  이름을 알리고자 하는 욕망이 덕을 흔들리게 만든다 = 148
  들어 주면 말하되 안 들어 준다고 상심하지 않는다 = 156
  고치지도 권하지도 나서지도 말라 = 163
  화려한 불꽃을 피웠다면 아름답게 시들 용기도 필요하다 = 172
4장 공허함 대신 배움 : 다가오는 날들을 잘 시작하는 법
  모든 일에는 때가 있다 = 183
  옳고 그름을 판단하는 데 에너지를 낭비하지 말 것 = 190
  좋은 말도 지나치면 거짓말이 된다 = 197
  존경받는 어른이 되고 싶다면 그저 존재하기만 할 것 = 204
  오십이 되면 가장 먼저 할 일, 사랑하는 사람을 위해 밥 짓기 = 212
5장 포기 대신 활기 : 이제부터는 홀가분하게 살기로 했다
  인생이라는 작품은 오십부터 그려 가는 것 = 225
  더 좋은 것으로 채우기 위해 비운다 = 232
  집착하는 마음과 과감히 결별하는 용기 = 241
  과거에 갇히지 말고 오십 이후의 삶을 살아갈 것 = 246
나가며 : 인생을 홀가분하게 만들어 준 장자의 지혜 = 253
부록 : 오십에 새겨야 할 장자 속 한 줄 = 260