추천의 말 = 6
시작하는 글 = 11
PART 1. 당신의 실패를 응원합니다
  01 나는 응원대장 올리부입니다 = 21
  02 작은 시작, 대담한 용기 = 27
  03 내 생에 가장 굴욕스러웠던 40분 = 38
  04 두려움에서 도망치지 않을 힘 = 46
  05 가장 이상적이었던 인턴의 인터뷰 = 54
  06 가장 빛나는 실패 = 61
  07 무조건 응원하는 날 = 71
  08 수백 자루의 연필을 깎았던 그 시간 동안 = 80
  09 너를 믿는 나를 믿어 = 83
  10 팀장 AS = 87
PART 2. 무엇이든 괜찮은 안전지대를 만드는 법
  11 초보 팀장에서 진짜 팀장으로 = 95
  12 나의 리더 이상형 = 102
  13 본질을 일깨워주는 페이스메이커 = 116
  14 나의 100세 플랜 = 121
  15 인생의 전성기 = 129
  16 애써 꺼내놓아야 하는 것들 = 137
  17 더 좋은 어른이 되어야 하는 이유 = 142
  18 기다림의 자리 = 148
  19 일은 (지금) 못해도 태도가 좋은 사람 = 155
  20 무엇이든 괜찮은 ''안전지대''를 만드는 법 = 158
PART 3. 어제보다 조금 더 따뜻한 어른
  21 배려의 말들 = 173
  22 어제보다 조금 더 나은 어른이 될게 = 178
  23 응원하는 마음은 서로를 향한다 = 185
  24 나의 시선에 글을 짓는 친구와 함께 = 188
  25 편견을 버리고, 다양성을 끌어안기 = 194
  26 다르다는 것을 이해한다는 것 = 200
  27 응원 일기 = 207
  28 나를 응원하는 시간 = 212
  29 퇴사 인사 = 217
PART 4. 이것은 끝이 아닌, 여정의 시작
  30 이것은 끝이 아닌, 여정의 시작 = 227
  31 여전히 담대하지도, 의연하지도 못하지만 = 233
  32 나를 위한 시간에도 연습이 필요하다 = 239
  33 지금 그대로 충분해 = 243
  34 회사에서 만난 사람들 = 250
  35 포기하는 것에 대하여 = 253
  36 우리는 모두 궁극의 리더 = 258
  37 하루의 첫 사람들, 하루의 마지막 사람들 = 263
  38 어제의 아픔이 준 오늘의 배움 = 266
  39 죽을힘을 다해서 완성 = 268
PART 5. 계속 나아가야 하는 이유
  40 부모의 자리, 리더의 자리 = 275
  41 내가 멈추지 않는 이유 = 281
  42 나의 그녀를 응원하는 일 = 286
  43 네 발밑에 내 발등을 대어주는 것 = 290
  44 Love Letter to You = 294