목차 일부
刊行記 ... 3
序文 ... 4
一般參考書 ... 6
總論
第1章 序論 ... 11
a) 첫머리말 ... 11
b) 天然物化學의 歷史 ... 12
第2章 醫藥品의 開發과 天然物化學 ... 13
第3章 抽出, 分離, 精製 ... 20
a) 抽出·分離·精製(槪說) ... 20
b) 아미노酸類의 抽出·分...
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목차 전체
刊行記 ... 3
序文 ... 4
一般參考書 ... 6
總論
第1章 序論 ... 11
a) 첫머리말 ... 11
b) 天然物化學의 歷史 ... 12
第2章 醫藥品의 開發과 天然物化學 ... 13
第3章 抽出, 分離, 精製 ... 20
a) 抽出·分離·精製(槪說) ... 20
b) 아미노酸類의 抽出·分離·精製 ... 24
c) Alkaloid의 抽出·分離·精製 ... 25
d) 配糖體의 抽出·分離·精製 ... 26
第4章 化學構造의 決定 ... 27
a) 構造決定의 예(川黨參의 配黨體) ... 28
① tangshenoside Ⅰ의 構造決定 ... 28
② tangshenoside Ⅳ의 構造決定 ... 31
b) 絶對構造決定의 예(白雲參의 甘味 diterpene 配黨體) ... 33
第5章 生合成 ... 37
a) 糖質(炭水化物 Carbohydrate) ... 37
b) Isoprenoid(MVA경로) ... 38
c) 脂肪酸 및 polyketide化合物(acetate - malonate經路) ... 44
d) Phenylpropanoid 및 關聯物質(shikimic acid 經路) ... 45
e) Amino酸, peptide 및 關聯化合物 ... 47
f) Alkaloid(알칼로이드) ... 47
g) 기타 含窒素化合物 ... 50
第6章 Chemotaxonomy ... 52
各論
第1章 脂肪酸 關聯化合物 ... 55
1. 脂肪酸과 脂質 ... 55
2. Arachidonic acid cascade 代謝物 ... 58
(1) Prostaglandin ... 60
(2) Thromboxane과 Prostacyclin ... 62
(3) Leukotriene과 hydroperoxyeicosate - traenoic acid(HPETE) ... 64
(4) Arachidonic acid cascade에 대한 eicosapentaenoic acid의 作用 ... 66
3. 기타 脂肪酸 關聯化合物 ... 66
(1) Acetylene化合物 ... 67
(2) Olefine化合物 ... 69
第2章 糖質 Carbohydrate ... 71
1. 單糖類 Monosaccharide ... 71
(1) 單糖의 構造 ... 71
a) 單糖의 絶對配置의 표시 (D, L) ... 71
b) 單糖의 環狀構造 ... 71
c) 環狀構造의 立體配座 ... 72
d) Anomer配置 Anomeric configuration ... 73
(2) 變旋光 Mutarotation ... 73
(3) Anomeric effect ... 73
(4) 중요한 單糖類 ... 74
(5) 化學的 性質 ... 79
a) 酸化 및 還元 ... 79
b) Carbonyl 試藥 ... 81
c) Alkali에 대한 反應 ... 81
d) 酸에 對한 反應 ... 81
e) Ester化 ... 81
f) Ether化 ... 81
2. 少糖類 ... 82
3. 配糖體 ... 85
(1) 配糖體의 命名 ... 85
(2) 生合成 ... 86
(3) 化學的 性質 ... 86
(4) NMR ... 87
a) ¹H-NMR ... 87
b) ^{13}C-NMR ... 89
(5) MS ... 89
4. 多糖 Polysaccharide ... 89
(1) 構造硏究 ... 90
(2) 셀룰로오스 Cellulose ... 90
(3) 澱粉 Starch ... 90
(4) 기타의 植物 多糖 ... 91
(5) 海藻의 多糖 ... 91
a) 紅藻의 多糖 ... 91
b) 褐藻의 多糖 ... 91
(6) 微生物의 多糖 ... 92
(7) 動物의 多糖 ... 92
(8) 糖蛋白 Glycoprotein 및 糖脂質 Glycolipid ... 93
(7) 抗腫瘍多糖 ... 93
第3章 Terpenoids ... 94
1. Monoterpene ... 94
(1) 鎖狀 monoterpene ... 94
(2) 環狀 monoterpene ... 94
a) Camphor 樟腦 ... 96
b) Menthol ... 96
c) Paeoniflorin ... 97
(3) Iridoid 및 secoiridoid ... 97
a) Dialdehyde, lactone ... 97
b) Alkaloid ... 98
c) Iridoid 配糖體 ... 98
d) Secoiridoid 配糖體 ... 100
(4) 국화科의 變形 monoterpene ... 101
2. Sesquiterpene ... 102
(1) 炭素環을 가지지 않는 sesquiterpene類 ... 103
(2) Humulene 및 caryophyllene ... 105
(3) Illudoid ... 105
(4) Germacrane ... 107
(5) Elemane ... 109
(6) Eudesmane, guaiane 및 pseudoguaiane ... 110
(7) Cadinane ... 112
(8) Helminthosporal 및 tutin ... 113
(9) Bisabolane 및 關聯骨格 ... 114
(10) Cuparane 및 trichothecane ... 115
(11) Mono- 및 bicyclofarnesane型 sesquiterpene ... 116
3. Diterpene ... 118
(1) 非環狀 diterpene ... 119
(2) 環狀 diterpene ... 119
4. Sesterterpene ... 126
(1) Furanosesterterpene ... 126
(2) Ophiobolin ... 127
(3) 3環性 sesterterpene ... 128
(4) 大環狀 sesterterpene ... 129
(5) Retigeranic acid ... 129
(6) Cheilanthatriol ... 130
5. Triterpene 및 triterpene系 saponin ... 130
(1) Triterpene系 saponin ... 131
(2) Triterpene alkaloid ... 144
(3) NMR ... 144
(4) MS ... 146
(5) 化學的 性質 ... 146
第4章 Carotenoid 및 Vitamin A ... 148
1. Carotenoid ... 148
(1) 炭化水素 ... 151
(2) Alcohol ... 151
(3) 配糖體 ... 152
(4) Ether ... 152
(5) Epoxide ... 153
(6) Aldehyde ... 153
(7) Carboxylic acid ... 153
(8) Ketone ... 153
(9) Apocarotenoid ... 153
(10) Norcarotenoid ... 153
(11) Secocarotenoid ... 155
(12) Retrocarotenoid ... 155
(13) 高級 carotenoid ... 155
2. Vitamin A ... 155
(1) Vitamin A₁(retinol) ... 156
(2) Vitamin A₂(3-dehydroretinol) ... 156
第5章 Steroid ... 157
1. Steroid의 構造 ... 157
(1) 基本骨格 ... 157
(2) Steroid의 構造式 ... 158
(3) Steroid의 立體化學과 反應性 ... 159
2. Sterol ... 159
3. 植物 hormone類 ... 161
4. Steroid saponin 및 sapogenin ... 162
(1) Steroid saponin의 構造 ... 162
a) Steroid sapogenin ... 162
b) 糖部의 構造 ... 162
c) Furostane型 配糖體 ... 163
(2) Steroid sapogenin의 確認法 ... 163
(3) Steroid saponin의 分布 ... 163
(4) Steroid saponin 各論 ... 165
(5) Steroid hormone으로의 變換 ... 166
5. 植物 pregnane ... 168
6. 强心配糖體 ... 170
(1) 强心配糖體의 構造 ... 171
a) Aglycone ... 171
b) 構成糖의 種類 ... 171
(2) 確認反應 ... 171
(3) 植物界에서의 分布 ... 172
(4) 藥理作用 ... 172
(5) 强心配糖體 各論 ... 174
7. 두꺼비의 有毒分泌物 Toad poison ... 176
a) 섬수(蟾수) ... 177
b) 기타 動物에서의 分布 ... 177
8. Withanolide ... 177
9. Ecdysone 및 phytoecdysone ... 178
10. 膽汁酸, 膽汁 alcohol ... 179
11. 動物 steroid hormone ... 180
(1) 性 hormone ... 181
(2) 副腎皮質 hormone(adrenal corticoids) ... 182
12. Steroid alkaloid ... 183
(1) C_2_7 alkaloid ... 183
(2) Pregnane alkaloid ... 186
13. 動物 steroid alkaloid ... 188
第6章 Phenylpropanoid ... 190
1. Phenylpropanoid ... 191
2. Lignan 및 neolignan ... 193
(1) Lignan ... 194
(2) Neolignan ... 197
(3) Norlignan ... 198
3. Sesquilignan과 dilignan ... 198
4. Lignin ... 199
第7章 Quinone ... 201
1. Benzoquinone ... 202
2. Naphthoquinone ... 204
3. Anthraquinone ... 207
4. 延長 quinone ... 210
第8章 γ-Pyrone類 ... 211
1. 單環性 γ-pyrone類 ... 212
2. Chromone類 ... 212
3. Naphthopyrone類(naphtho-γ-pyrone類) ... 214
4. Xanthone類 ... 215
第9章 Flavonoid ... 217
1. Flavone과 flavonol ... 219
(1) Flavone ... 219
(2) Flavonol ... 220
2. Flavanone과 dihydroflavonol ... 221
(1) Flavanone ... 221
(2) Dihydroflavonol(flavanonol) ... 221
3. Isoflavone ... 222
4. Chalcone, dihydrochalcone 및 aurone ... 222
(1) Chalcone ... 222
(2) Dihydrochalcone ... 222
(3) Aurone ... 223
5. Anthocyanin ... 223
6. Neoflavanoid ... 224
7. 二重分子 flavone(biflavonoid, biflavonyl) ... 224
8. Isoprenoid 側鎖를 가진 flavonoid ... 225
第10章 Tannin ... 227
1. 加水分解性 tannin과 關聯化合物 ... 228
(1) Gallotannin ... 228
(2) Ellagitannin 및 關聯 tannin ... 229
(3) 加水分解性 tannin oligomer(oligomeric hydrolyzable tannin) ... 231
(4) Chlorogenic acid 및 關聯化合物 ... 231
2. 縮合型 tannin(condensed tannin)과 關聯化合物 ... 232
(1) 茶의 多價 phenol과 tannin ... 233
(2) 기타 植物의 縮合型 tannin ... 234
第11章 α-Pyrone類 ... 236
1. 單環性 α-pyrone類 ... 236
2. Coumarin類 ... 238
3. Isocoumarin類 ... 241
4. Phthalide類 ... 243
第12章 기타 芳香旋化合物 ... 245
1. Diarylheptanoid ... 245
2. 기타 생강科의 成分 ... 247
3. Stilbene系 化合物 ... 247
4. Phloroglucinol系 化合物 ... 248
5. Naphthalene系 化合物 ... 249
6. 地衣成分 ... 250
7. 大麻의 成分 ... 252
8. Vitamin E ... 253
9. 기타 ... 255
(1) Benzene 誘導體 ... 255
(2) Resorcinol 誘導體 ... 256
(3) Pyrocatechol 誘導體 ... 256
第13章 Amino酸과 Peptide ... 257
1. Amino酸 ... 257
(1) Amino酸의 立體化學 ... 258
(2) 蛋白質 構成 amino酸 ... 260
(3) 蛋白質 構成 amino酸 이외의 天然 amino酸 ... 261
(4) D-Amino酸 ... 263
2. Peptide ... 263
(1) Amino酸 配列決定法 ... 264
a) N末端 決定法 ... 264
b) C末端 決定法 ... 264
c) 配列順序 決定法 ... 265
(2) 天然 peptide ... 265
第14章 Alkaloid ... 268
1. Pyridine alkaloid ... 269
(1) Nicotine ... 269
(2) Anabasine ... 270
2. Tropane系 alkaloid ... 270
a) Atropine의 合成 ... 271
3. Pyrrolizidine alkaloid(senecio alkaloid) ... 273
4. Indolizidine alkaloid ... 274
5. Quinolizidine alkaloid(lupinine系 alkaloid) ... 274
6. Tyrosine을 前驅體로 하는 alkaloid ... 276
(1) Ephedrine ... 276
(2) Isoquinoline alkaloid ... 277
a) 簡單한 isoquinoline alkaloid ... 277
b) 1-Benzylisoquinoline 및 isoquinoline alkaloid의 生合成 ... 277
(3) Isoquinoline alkaloid類의 構造決定과 두세 가지의 合成法 ... 282
a) 1-Benzylisoquinoline alkaloid ... 282
b) Protoberberine型 alkaloid ... 284
c) Phthalide型 alkaloid ... 284
d) Protopine型 alkaloid ... 285
e) Aporphine型 alkaloid ... 286
f) Morphine型 alkaloid ... 287
g) Emetine型 alkaloid ... 289
h) 키나 alkaloid(cinchona alkaloid) ... 289
7. Indole系 alkaloid ... 290
(1) 대표적인 indole alkaloid ... 290
a) Indole系 alkaloid와 quinoline系 alkaloid의 關聯 ... 291
b) 生合性 經路와 biomimetic synthesis ... 292
(2) 麥角 alkaloid ... 293
(3) 기타 간단한 indole alkaloid類 ... 294
8. Polyamine系 alkaloid ... 294
第15章 기타의 含窒素化合物 ... 296
1. 간단한 含窒素化合物 ... 296
(1) Pyrrole 誘導體 ... 296
(2) Pyrazole 誘導體 ... 297
(3) Imidazole 誘導體 ... 297
(4) Isoxazole 誘導體 ... 298
(5) Thiazole 誘導體 ... 299
(6) Pyridine 誘導體 ... 299
(7) Pyrimidine 誘導體 ... 300
(8) Pyrazine 誘導體 ... 301
(9) Indole 誘導體 ... 301
(10) Hydantoin 誘導體 ... 303
2. Purine 誘導體 ... 303
3. Pteridine 誘導體 ... 305
4. Porphyrin 誘導體 ... 306
5. 靑酸化合物 ... 308
(1) 靑酸配糖體 Cyanogenic glycosides ... 309
(2) 靑酸脂質 Cyanogenic lipids ... 311
(3) 假靑酸配糖體 Pseudocyanogenic glycosides ... 311
6. Capsaicin類 ... 312
7. 기타 ... 316
第16章 含硫黃化合物 ... 317
1. Glucosinolate ... 317
(1) 生合成 ... 318
(2) 分布 ... 319
2. Polyacetylene 由來의 化合物 ... 319
3. 含硫黃 alkaloid 및 기타 化合物 ... 320
(1) Rhizophoraceae植物의 成分 ... 320
(2) 기타 化合物 ... 322
(3) 生合成 ... 323
第17章 海洋生物成分 ... 325
1. 脂肪酸 關聯物質 ... 325
2. 芳香旋化合物 ... 327
3. Terpene과 steroid ... 328
4. 驅蟲, 殺蟲成分 ... 332
5. 有毒性粉 ... 333
第18章 抗生物質 ... 339
1. 醫藥用 抗生物質 ... 339
(1) 抗細菌 抗生物質 ... 339
a) β-Lactam 抗生物質 ... 340
b) Peptide 抗生物質 ... 342
c) Aminoglycoside 抗生物質 ... 345
d) Tetracycline ... 345
e) Macrolide 抗生物質 ... 346
f) Ansamycin 抗生物質 ... 347
g) Chloramphenicol 및 기타 抗生物質 ... 347
(2) 抗眞菌 抗生物質 ... 348
a) Polyene macrolide ... 349
b) Griseofulvin 및 기타 抗眞菌劑 ... 350
(3) 抗癌 抗生物質 ... 350
a) Actinomycin D ... 350
b) Mitomycin C ... 351
c) Bleomycin ... 351
d) Daunomycin 및 adriamycin ... 352
2. 農藥 및 家畜用 抗生物質 ... 352
(1) 農藥用 抗生物質 ... 352
a) Blasticidin S ... 353
b) Kasugamycin ... 353
c) Polyoxin ... 353
d) Validamycin ... 354
e) Tetranactihn ... 354
(2) 家畜用 抗生物質 ... 354
a) Tylosin ... 354
b) Polyether系 抗生物質 ... 354
c) Hygromycin B ... 354
d) Avermectin ... 354
3. 生化學的 연구에 이용되는 抗生物質 ... 356
第19章 昆蟲, 植物, 微生物 사이에서 相互作用하는 化學物質 ... 358
1. 昆蟲 起源의 物質 ... 359
(1) Hormone ... 359
(2) Pheromone ... 361
(3) 防禦 및 毒物質 ... 364
2. 植物 起源의 物質 ... 365
(1) 植物에 대한 活性物質 ... 365
a) 植物 hormone(plant hormone) ... 365
b) 發芽·發根 促進物質, 生長沮害物質 ... 371
(2) 昆蟲에 대한 活性物質 ... 374
a) 昆蟲 變態 hormone ... 374
b) 殺蟲性 物質 ... 374
c) 攝食 沮害物質 ... 375
(3) 微生物에 대한 活性物質 ... 376
a) 抗菌性物質 ... 377
b) Phytoalexin ... 379
3. 微生物起源의 物質 ... 379
(1) 植物 病原菌이 生産하는 活性物質 ... 379
(2) Mycotoxin ... 385
『附錄』大韓藥典 수재 天然物의 有機化合物 一覽 ... 389
1. 脂肪酸 및 그 誘導體 ... 390
2. 糖類 ... 391
3. Terpenoid(테르페노이드) ... 394
4. Steroid(스테로이드) ... 396
5. 기타의 含酸素化合物 ... 401
6. Amino酸類 ... 402
7. Alkaloid(알칼로이드) ... 405
8. 기타 含窒素化合物 ... 413
9. 抗生物質 ... 415
우리말 索引 ... 419
INDEX ... 425
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