목차 일부

머리말
역자머리말
제1장 원자와 분자-복습 ... 1
 1.1 원자의 전자구조 ... 2
 1.2 원자반지름 ... 6
 1.3 전기음성도 ... 7
 1.4 화학결합 ... 8
 1.5 유기화학에서의 화학식 ... 15
 1.6 분자간 인력 ... 20
 1.7 산과 염기 ... 25
 요약 ... 35
 에세이 문제 아민의 양쪽성 반응 ... 36
 연...

더보기

목차 전체

머리말
역자머리말
제1장 원자와 분자-복습 ... 1
 1.1 원자의 전자구조 ... 2
 1.2 원자반지름 ... 6
 1.3 전기음성도 ... 7
 1.4 화학결합 ... 8
 1.5 유기화학에서의 화학식 ... 15
 1.6 분자간 인력 ... 20
 1.7 산과 염기 ... 25
 요약 ... 35
 에세이 문제 아민의 양쪽성 반응 ... 36
 연습문제 ... 37
제2장 궤도함수와 공유결합에서의 역할 ... 41
 2.1 파동의 성질 ... 42
 2.2 수소의 결합 ... 44
 2.3 결합 및 반결합 궤도함수의 일반적인 특징 ... 46
 2.4 탄소의 혼성 궤도함수 ... 47
 2.5 작용기 ... 59
 2.6 질소와 산소의 혼성 궤도함수 ... 60
 2.7 콘주게이션 이중결합 ... 65
 2.8 벤젠 ... 67
 2.9 공명 ... 68
 요약 ... 77
 에세이 문제 알렌으로부터 1,3-디엔으로 이성질화 ... 78
 연습문제 ... 79
제3장 구조 이성질현상, 명명법 및 알칼 ... 85
 3.1 구조 이성질체 ... 86
 3.2 유기물질의 명명법은 어떻게 발달되었나? ... 90
 3.3 유기화합물 명명법의 개관 ... 90
 3.4 알칸 ... 102
 3.5 탄화수소 자원 ... 105
 요약 ... 108
 에세이 문제 접합 고리 탄화수소의 명명법 ... 109
 연습문제 ... 110
제4장 입체화학 ... 115
 4.1 알켄에서의 기하이성질 현상 ... 116
 4.2 고리화합물에서의 기하이성질 현상 ... 122
 4.3 열린-사슬 화합물의 형태 ... 125
 4.4 고리화합물의 모양 ... 128
 4.5 시클로헥산의 이형태체 ... 132
 4.6 키랄성 ... 139
 4.7 평면-편광의 회전 ... 145
 4.8 배열의 결정 : (R)와 (S)방식 ... 149
 4.9 하나 이상의 키랄 탄소 원자 ... 153
 4.10 선구 키랄성 ... 160
 4.11 라세미 혼합물의 분할 ... 162
 요약 ... 165
 에세이 문제 알코올의 효소적 분할 ... 166
 연습문제 ... 167
제5장 할로겐화 알킬 ; 치환반응과 제거반응 ... 173
 5.1 유기할로겐화물의 유형 ... 174
 5.2 할로겐화 알킬의 명명법과 분류 ... 175
 5.3 치환반응과 제거반응에 관한 개설 ... 177
 5.4 S_N2반응 ... 181
 5.5 S_N1반응 ... 189
 5.6 할로겐화 알릴과 할로겐화 벤질의 치환반응 ... 199
 5.7 E1반응 ... 204
 5.8 E2반응 ... 205
 5.9 치환반응과 제거반응을 지배하는 요인 ... 215
 5.10 할로겐화 알킬로부터 다른 화합물의 합성 ... 221
 요약 ... 223
 에세이 문제 치환반응의 입체선택성 ... 224
 연습문제 ... 225
제6장 자유-라디칼반응 ... 231
 6.1 전형적인 라디칼반응 : 메탄의 염소화반응 ... 232
 6.2 할로겐의 상대적 반응성 ... 236
 6.3 라디칼 할로겐화반응의 입체화학 ... 238
 6.4 수소 떼기반응: 속도결정단계 ... 239
 6.5 선택적인 라디칼 할로겐화 반응 ... 244
 6.6 기타 라디칼반응 ... 248
 6.7 라디칼 개시제와 억제제 ... 251
 6.8 중합체 ... 253
 요약 ... 258
 에세이 문제 자유-라디칼 환원제 ... 259
 연습문제 ... 260
제7장 알코올 ... 263
 7.1 알코올의 분류 및 명명법 ... 264
 7.2 알코올의 염기도 및 산도 ... 266
 7.3 알코올의 제법 ... 268
 7.4 알코올의 치환반응 ... 276
 7.5 알코올의 할로겐화 알킬로 변환시키는 다른 시약 ... 279
 7.6 알코올의 제거반응 ... 281
 7.7 알코올의 에스테르 ... 284
 7.8 알코올의 산화 ... 288
 7.9 알코올을 이용한 합성 ... 291
 7.10 합성문제 ... 293
 요약 ... 296
 에세이문제 2,2-디메틸-1.3-시클로헥산디온의 효소 환원 ... 297
 연습문제 ... 299
제8장 에테르, 에폭시화물 및 황화물 ... 303
 8.1 에테르의 명명법 ... 304
 8.2 에테르 및 에폭시화물의 제법 ... 306
 8.3 에테르의 치환반응 ... 308
 8.4 에폭시화물의 치환반응 ... 310
 8.5 크라운 에테르 ... 314
 8.6 티올과 황화물 ... 316
 요약 ... 318
 에세이 문제 거울상선택성 에폭시화반응 ... 318
 연습문제 ... 320
제9장 분광학Ⅰ : 적외선 및 핵자기공명 ... 325
 9.1 전자기복사 ... 326
 9.2 스펙트럼의 특징 ... 328
 9.3 적외복사선의 흡수 ... 329
 9.4 적외선 스펙트럼 ... 330
 9.5 적외선 스펙트럼의 해석 ... 332
 9.6 핵자기공명 분광학 ... 342
 9.7 유도분자 자기장의 형태 ... 347
 9.8 양성자수의 계산 ... 352
 9.9 스핀-스핀 짝지음 ... 356
 9.10 갈라짐 양식 ... 358
 9.11 스핀-스핀 갈라짐 도표 ... 368
 9.12 탄소-13 NMR 분광학 ... 371
 9.13 유기화합물의 구조 확인을 위한 적외선과 NMR 스팩트럼의 이용 ... 375
 요약 ... 382
 에세이 문제 거울상성자리 수소와 부분입체 이성질성자리 수소의 NMR스펙트럼 ... 382
 연습문제 ... 385
제10장 알켄과 알킨 ... 389
 10.1 알켄과 알킨의 결합; 알킨의 산도 ... 390
 10.2 알켄과 알킨의 명명법 ... 391
 10.3 알켄과 알킨의 스펙트럼 ... 393
 10.4 알켄과 알킨의 제법 ... 398
 10.5 첨가반응의 개요 ... 401
 10.6 알켄 및 알킨의 할로겐화 수소 첨가반응 ... 403
 10.7 알켄 및 알킨에 대한 H₂SO₄ 및 H₂O의 첨가반응 ... 408
 10.8 아세트산 수은을 이용한 수화반응 ... 409
 10.9 알켄에 대한 보란의 첨가반응 ... 411
 10.10 알켄 및 알킨에 대한 할로겐의 첨가반응 ... 414
 10.11 알켄에 대한 카르벤의 첨가반응 ... 419
 10.12 촉매 수소화반응 ... 421
 10.13 알켄의 산화반응 ... 428
 10.14 합성에서 알켄과 알킨의 용도 ... 434
 요약 ... 438
 에세이 문제 사산화오스뮴의 히드록시화 반응 ... 439
 연습문제 ... 441
제11장 방향족성과 벤젠 ; 친전자성 방향족 치환반응 ... 445
 11.1 벤젠유도체의 명명법 ... 447
 11.2 벤젠유도체들의 스펙트럼 ... 449
 11.3 벤젠고리의 안정도 ... 453
 11.4 벤젠의 결합 ... 454
 11.5 방향족 화합물이란 무엇인가? ... 456
 11.6 방향족성의 필요조건 ... 457
 11.7 친전자성 방향족 치환반응 ... 460
 11.8 일치환반응 ... 461
 11.9 이치환반응 ... 469
 11.10 세 번째 치환반응 ... 477
 요약 ... 478
 에세이 문제 메탈로센 ... 480
 연습문제 ... 481
제12장 벤젠유도체 ... 485
 12.1 알킬벤젠 ... 486
 12.2 페놀 ... 487
 12.3 벤젠디아조늄염 ... 491
 12.4 할로겐화 벤젠과 친핵성 방향족 치환반응 ... 495
 12.5 벤젠유도체를 이용한 합성법 ... 498
 요약 ... 501
 에세이 문제 전자결핍 알켄의 환원성 아릴화 반응 ... 502
 연습문제 ... 503
제13장 알데히드 및 케톤 ... 507
 13.1 알데히드와 케톤의 명명법 ... 508
 13.2 알데히드와 케톤의 제법 ... 511
 13.3 알데히드 및 케톤의 분광학적 성질 ... 512
 13.4 알데히드 및 케톤의 첨가반응 ... 516
 13.5 알데히드 및 케톤의 첨가-제거반응 ... 526
 13.6 알데히드 및 케톤의 환원 ... 532
 13.7 알데히드 및 케톤의 산화 ... 538
 13.8 알파 수소의 반응성 ... 539
 13.9 토토머화 현상 ... 540
 13.10 알파 할로겐화 ... 542
 13.11 알데히드와 케톤을 이용한 합성 ... 545
 요약 ... 548
 에세이 문제 티탄늄-유발 탈산소화 반응 ... 549
 연습문제 ... 550
제14장 카르복시산 ... 555
 14.1 카르복시산의 명명법 ... 556
 14.2 카르복시산의 분광학적 성질 ... 558
 14.3 카르복시산의 제법 ... 560
 14.4 어떻게 구조가 산의 세기에 영향을 미치는가 ... 563
 14.5 카르복시산의 염기와의 반응 ... 568
 14.6 카르복시산의 에스테르화반응 ... 569
 14.7 카르복시산의 환원 ... 571
 14.8 다가 카르보시산 ... 572
 14.9 카르복시산의 합성에의 이용 ... 575
 요약 ... 576
 에세이 문제 구조와 반응성 사이의 정량관계 : Hammett 방정식 ... 577
 연습문제 ... 579
제15장 카르복시산 유도체 ... 583
 15.1 카르복시산 유도체의 반응성 ... 585
 15.2 카르복시산 유도체의 스펙트럼 ... 586
 15.3 산 할로겐화물 ... 591
 15.4 카르복시산 무수물 ... 600
 15.5 카르복시산 에스테르 ... 604
 15.6 락톤 ... 613
 15.7 폴리에스테르 ... 614
 15.8 아미드 ... 616
 15.9 폴리아미드 ... 620
 15.10 아미드와 관련된 화합물 ... 621
 15.11 니트릴 ... 623
 15.12 합성에서 카르복시산 유도체의 이용 ... 627
 요약 ... 630
 에세이 문제 티탄산염이 매개하는 에스테르 교환반응 ... 631
 연습문제 ... 632
제16장 콘쥬게이션 첨가 ... 637
 16.1 콘쥬게이션 파이 결합 ... 638
 16.2 콘쥬게이션 디엔에 대한 1,2 첨가와 1,4 첨가 ... 642
 16.3 Diels-Alder 반응 ... 646
 16.4 α,β-불포화 카르보닐 화합물에의 1,4-첨가 ... 649
 요약 ... 654
 에세이 문제 α,β-엔온의 콘쥬게이션 알릴화 반응 ... 655
 연습문제 ... 656
제17장 엔올산염과 카르보 음이온: 유기합성의 기본원료 ... 659
 17.1 α-수소의 산성도 ... 660
 17.2 말론산에스테르의 알킬화반응 ... 663
 17.3 아세토아세트 산 에스테르의 알킬화반응 ... 666
 17.4 알킬화 반응을 이용한 합성 ... 668
 17.5 엔아민의 알킬화 및 아실화반응 ... 672
 17.6 알돌축합반응 ... 676
 17.7 알동축합반응과 관련된 반응 ... 681
 17.8 에스테르 축합반응 ... 683
 17.9 α,β-불포화카르보닐 화합물에 대한 친핵성 첨가반응 ... 689
 요약 ... 794
 에세이 문제 Thiazolium 촉매 ... 695
 연습문제 ... 697
제18장 아민 ... 701
 18.1 아민의 분류와 명명법 ... 703
 18.2 아민의 결합 ... 705
 18.3 아민의 분광학적 성질 ... 707
 18.4 아민의 제조 ... 708
 18.5 아민의 염기도 ... 716
 18.6 아민염 ... 719
 18.7 아민의 치환반응 ... 721
 18.8 아질산과 아민의 반응 ... 722
 18.9 Hofmann 제거반응 ... 723
 요약 ... 725
 에세이 문제 ... 원자
 연습문제 ... 727
제19장 여러고리 및 헤테로고리 방향족화합물 ... 731
 19.1 여러고리 방향족화합물의 명명법 ... 732
 19.2 여러고리 방향족화합물의 결합 ... 733
 19.3 여러고리 방향족화합물의 산화반응 ... 735
 19.4 여러고리 방향족화합물의 환원반응 ... 736
 19.5 나프탈렌의 친전자성 치환반응 ... 737
 19.6 방향족 헤테로고리 화합물 명명법 ... 741
 19.7 피리딘, 여섯-원자방향족 헤테로고리 ... 742
 19.8 퀴놀린과 이소퀴놀린 ... 746
 19.9 피롤, 다섯-원자방향족 헤테로고리 ... 747
 요약 ... 751
 에세이 문제 이미다졸 ... 754
 연습문제 ... 755
제20장 천연물 : 합성에 대한 연구 ... 759
 20.1 테르펜 ... 760
 20.2 페로몬 : 키랄성 천연물 합성 ... 767
 20.3 알칼로이드 ... 773
 요약 ... 778
 에세이 문제 프론탈린의 합성 ... 778
 연습문제 ... 779
제21장 고리형 협동반응 ... 783
 21.1 콘주게이션 폴리엔의 분자궤도함수 ... 785
 21.2 고리화 첨가반응 ... 788
 21.3 전자고리화 반응 ... 792
 21.4 시그마결합 자리옮김 반응 ... 797
 21.5 비타민 D로 되는 고리형 협동반응 ... 802
 요약 ... 803
 에세이 문제 ν,δ-불포화 알데히드의 합성 ... 803
 연습문제 ... 804
제22장 분광학Ⅱ: 자외선 스펙트럼, 색과 시각, 질량 스펙트럼 ... 809
 22.1 자외선 및 가시광선 스펙트럼 ... 810
 22.2 자외선 분광법에서 사용되는 용어 ... 812
 22.3 전자전이의 종류 ... 813
 22.4 색과 시각 ... 816
 22,5 광화학 ... 824
 22.6 질량분석법 ... 829
 22.7 질량분석기 ... 831
 22.8 질량 스펙트럼에서의 동위원소 ... 832
 22.9 질량 스펙트럼에서의 이온화반응과 토막내기 ... 834
 요약 ... 838
 에세이 문제 엔온과 알켄의 광고리화 반응 ... 839
 연습문제 ... 840
제23장 탄수화물 ... 843
 23.1 몇 가지 흔한 모노사카리드 ... 845
 23.2 모노사키리드의 분류 ... 845
 23.3 모노사카리드의 배열 ... 846
 23.4 모노사카리드의 고리화반응 ... 851
 23.5 글리코시드 ... 856
 23.6 모노사카리드의 산화 ... 858
 23.7 모노사카리드의 환원 ... 863
 23.8 히드록시기의 반응 ... 864
 23.9 디사카리드 ... 865
 23.10 폴리사카리드 ... 871
 요약 ... 875
 에세이 문제 고리형 모노사카리드의 고리 크기의 결정 ... 876
 연습문제 ... 877
제24장 지질 ... 881
 24.1 지방과 기름 ... 882
 24.2 비누와 세제 ... 885
 24.3 인산 지방질 ... 888
 24.4 프로스타글라딘 ... 890
 24.5 스테로이드 ... 892
 요약 ... 898
 에세이 문제 세스퀴테르펜인 α-파른네센의 합성 ... 900
 연습문제 ... 901
제25장 아미노산과 단백질 ... 905
 25.1 아미노산의 구조 ... 906
 25.2 아미노산의 합성 ... 910
 25.3 아미노산의 반응 ... 911
 25.4 펩티드 ... 916
 25.5 펩티드의 결합 ... 918
 25.6 펩티드 구조의 결정 ... 919
 25.7 펩티드의 합성 ... 922
 25.8 단백질의 분류 ... 926
 25.9 단백질의 고차구조 ... 927
 요약 ... 931
 에세이 문제 N-보호된 α-아미노산의 합성 ... 932
 연습문제 ... 933
제26장 핵산 ... 937
 26.1 핵산의 가수분해 생성물 ... 938
 26.2 DNA의 구조와 성질 ... 946
 26.3 RNA의 구조와 성질 ... 957
 26.4 단백질 생합성에서 RNA의 역할 ... 963
 요약 ... 966
 에세이 문제 합성 항바이러스제 ... 967
 연습문제 ... 968
연습문제 해답 ... 971
찾아보기 ... 1033

더보기 닫기