목차 일부

제1장 탄소화합물과 화학결합
   1.1 서론 ... 1
   1.2 과학으로서의 유기화학의 발달 ... 2
   1.3 유기화학 구조론 ... 3
   1.4 화학결합: 팔전자설 ... 5
   1.5 Lewis구조의 표기방법 ... 7
   1.6 팔전자설의 예외 ... 9
   1.7 형식전하 ... 10
   1.8 공명 ... 12
   1.9 양...

더보기

목차 전체

제1장 탄소화합물과 화학결합
   1.1 서론 ... 1
   1.2 과학으로서의 유기화학의 발달 ... 2
   1.3 유기화학 구조론 ... 3
   1.4 화학결합: 팔전자설 ... 5
   1.5 Lewis구조의 표기방법 ... 7
   1.6 팔전자설의 예외 ... 9
   1.7 형식전하 ... 10
   1.8 공명 ... 12
   1.9 양자역학 ... 16
   1.10 원자궤도 ... 17
   1.11 분자궤도 ... 18
   1.12 메탄과 에탄의 구조: sp3혼성 ... 22
   1.13 에텐(에틸렌)의 구조: sp2혼성 ... 25
   1.14 에틴(아세틸렌)의 구조: sp 혼성 ... 30
   1.15 양자역학으로부터 나온 중요 개념의 요약 ... 31
   1.16 분자의 기하모형: 원자가껍질 전자쌍 반발(VSEPR) 모델 ... 33
   1.17 구조식의 표시 ... 36
제2장 대표적인 탄소화합물: 작용기, 분자간 인력, 적외선(IR) 분광학
   2.1 탄소-탄소 공유결합 ... 45
   2.2 탄화수소: 대표적인 알칸, 알켄, 알킬, 방향족 화합물 ... 45
   2.3 극성 공유결합 ... 48
   2.4 극성분자와 비극성분자 ... 49
   2.5 작용기 ... 52
   2.6 알킬 할로겐화물 또는 할로알칸 ... 53
   2.7 알코올 ... 54
   2.8 에테르 ... 56
   2.9 아민 ... 56
   2.10 알데히드와 케톤 ... 58
   2.11 카르복실산, 아미드 및 에스테르 ... 59
   2.12 니트릴 ... 60
   2.13 유기화합물의 중요한 부류에 대한 요약 ... 61
   2.14 물리적 성질과 분자구조 ... 61
   2.15 전기적 인력에 대한 요약 ... 68
   2.16 적외선 분광법: 작용기 검출을 위한 기기분석법 ... 68
제3장 유기반응의 소개: 산과 염기
   3.1 반응과 반응 메카니즘 ... 81
   3.2 산-염기 반응 ... 83
   3.3 탄소 결합의 불균일분해: 카르보양이온과 카르보음이온 ... 87
   3.4 반응을 나타낼 때 사용하는 굽은 화살표 ... 88
   3.5 산과 염기의 세기: Ka와 pKa ... 89
   3.6 산-염기 반응의 결과에 대한 예상 ... 93
   3.7 구조와 산도 사이의 관계 ... 94
   3.8 에너지 변화 ... 98
   3.9 평형상수와 표준자유에너지의 변화, ΔG°사이의 관계 ... 99
   3.10 카르복실산의 산도 ... 100
   3.11 산도에 대한 용매의 효과 ... 105
   3.12 염기의 유기화합물 ... 105
   3.13 유기반응의 메카니즘 한 가지 ... 107
   3.14 물 아닌 용액에서의 산과 염기 ... 108
   3.15 산-염기 반응과 중수소 및 삼중수소로 표지된 화합물의 합성 ... 110
제4장 알칸: 이름짓기, 형태분석 및 유기합성의 소개
   4.1 알칸과 시클로알칸으로 들어가는 말 ... 115
   4.2 알칸의 모양 ... 116
   4.3 알칸, 할로겐화 알킬, 알코올 등의 IUPAC 이름짓기 ... 118
   4.4 시클로알칸의 이름짓기 ... 126
   4.5 알켄과 시클로알켄의 이름짓기 ... 128
   4.6 알킨의 이름짓기 ... 131
   4.7 알칸과 시클로알칸의 물리적 성질 ... 131
   4.8 시그마결합과 결합회전 ... 133
   4.9 부탄의 형태분석 ... 135
   4.10 시클로알칸의 상대적인 안정성: 고리긴장(Ring strain) ... 137
   4.11 시클로프로판과 시클로부탄의 고리긴장의 원인: 각변형과 비틀림변형 ... 139
   4.12 시클로헥산의 형태 ... 141
   4.13 치환기를 가진 시클로헥산: 수직 및 수평인 수소원자 ... 143
   4.14 치환기가 두개 있는 시클로알칸: cis-trans 이성질화 현상 ... 147
   4.15 이중고리와 다중고리의 알칸 ... 151
   4.16 페로몬: 화학에 의한 통신 ... 153
   4.17 알칸의 화학반으 ... 153
   4.18 알칸과 시클로알칸의 합성 ... 154
   4.19 구조와 반응성에 대한 일반적인 원리: 합성의 관점 ... 157
   4.20 유기합성의 소개 ... 157
제5장 입체화학: 부제성 분자
   5.1 이성질화 현상: 구조이성질체와 입체이성질체 ... 165
   5.2 대장체와 부제성 분자 ... 166
   5.3 부제성의 생물학적인 중요성 ... 171
   5.4 입체화학의 역사적인 근원 ... 173
   5.5 부제성에 대한 시험: 대칭면 ... 174
   5.6 대장체들의 이름짓기: (R-S)체계 ... 174
   5.7 대장체의 성질: 광학 활성도 ... 179
   5.8 광학활성의 근원 ... 184
   5.9 대장체의 합성 ... 186
   5.10 부제성 의약품 ... 138
   5.11 한 개 이상의 입체중심을 가진 분자 ... 189
   5.12 Fischer 투영식 ... 193
   5.13 고리화합물의 입체이성질화 현상 ... 194
   5.14 입체중심에 있는 결합이 깨지지 않는 반응을 통하여 배위를 연관짓는 방법 ... 197
   5.15 대장체의 구별: 분리 ... 200
   5.16 입체중심이 탄소원자가 아닌 화합물 ... 201
   5.17 4개의 다른 그룹을 가진 정사면체 원자가 없는 부제성 분자 ... 201
제6장 이온반응-할로켄화 알킬의 친핵성 치환반응과 제거반응
   6.1 서론 ... 205
   6.2 유기할로겐화물의 물리적 성질 ... 206
   6.3 친핵성 치환반응 ... 207
   6.4 친핵체 ... 208
   6.5 이탈기 ... 209
   6.6 친핵성 치환반응의 반응속도론: SN2 반응 ... 209
   6.7 SN2 반응의 메카니즘 ... 211
   6.8 전이상태론: 자유에너지 도표 ... 212
   6.9 SN2 반응의 입체화학 ... 215
   6.10 염화 tert-부틸과 수산화이온의 반응: SN1 반응 ... 217
   6.11 SN1 반응의 메카니즘 ... 218
   6.12 카르보양이온 ... 221
   6.13 SN1 반응의 입체화학 ... 223
   6.14 SN1과 SN2 반응의 속도에 영향을 주는 요인들 ... 225
   6.15 유기합성; SN2 반응을 이용한 작용기의 변환 ... 235
   6.16 할로겐화 알킬의 제거반응 ... 236
   6.17 E2 반응 ... 238
   6.18 E1 반응 ... 238
   6.19 치환반응 대 제거반응 ... 241
   6.20 전체적인 요약 ... 243
제7장 알켄과 알킨Ⅰ: 성질과 합성, 알로겐화 알킬의 제거반응
   7.1 서론 ... 251
   7.2 알켄의 부분입체이성질체를 나타내는(E)-(Z) 체계 ... 251
   7.3 알켄의 상대적인 안정도 ... 253
   7.4 시클로알켄 ... 256
   7.5 제거반응을 통한 알켄의 합성 ... 257
   7.6 할로겐화 알킬의 탈할로겐화수소반응 ... 257
   7.7 알코올의 탈수반응 ... 262
   7.8 카르보양이온의 안정도와 분자전위 발생 ... 267
   7.9 vic-이브롬화물의 탈브롬화반응에 의한 알켄의 형성 ... 270
   7.10 제거반응에 의한 알킨의 합성 ... 271
   7.11 말단 알킨의 산도 ... 273
   7.12 말단 알킨의 아세틸렌계 수소원자의 치환 ... 274
   7.13 알켄의 수소화반응 ... 275
   7.14 수소화반응: 촉매의 기능 ... 275
   7.15 알킨의 수소화반응 ... 277
   7.16 탄화수소의 분자식: 수소결핍지수 ... 279
제8장 알켄과 알킬Ⅱ: 첨가반응
   8.1 서론: 알켄의 첨가반응 ... 286
   8.2 알켄에 할로겐화수소의 첨가반응: Markovnikov 규칙 ... 288
   8.3 알켄에 이온성 첨가반응이 일어날 때의 입체화학 ... 293
   8.4 알켄에 황산의 첨가반응 ... 294
   8.5 알켄에 물의 첨가반응: 산 촉매에 의한 수화반응 ... 294
   8.6 알켄에 브롬 및 염소의 첨가반응 ... 297
   8.7 할로겐이 알켄에 첨가반응을 할 때의 입체화학 ... 298
   8.8 할로히드린의 형성 ... 302
   8.9 2가 탄소화합물: 카르벤 ... 303
   8.10 알켄의 산화반응: syn 히드록실화반응 ... 305
   8.11 알킨의 산화성 분해 ... 307
   8.12 알킨에 브롬 및 염소의 첨가반응 ... 309
   8.13 알킨에 할로겐화수소의 첨가반응 ... 310
   8.14 알킨의 산화성 분해 ... 311
   8.15 합성전략의 재조명 ... 311
제9장 핵자기공명 분광법과 질량분석법: 구조결정의 도구
   9.1 서론 ... 320
   9.2 전자기스펙트럼 ... 320
   9.3 핵자기공명 분광볍 ... 322
   9.4 헥스핀: 신호의 근원 ... 326
   9.5 양성자 가리움과 벗김 ... 327
   9.6 화학적 이동 ... 329
   9.7 화학적 이동의 동등한 양성자와 비동등한 양성자 ... 330
   9.8 신호의 갈라짐: 스핀-스핀 짝지음 ... 333
   9.9 양성자 핵자기공명 스펙트라와 속도 과정 ... 343
   9.10 탄소-13NMR 분광법 ... 345
   9.11 2차원 NMR 기술 ... 349
   9.12 질량분석법의 소개 ... 353
   9.13 질량분석기 ... 354
   9.14 질량스펙트럼 ... 357
   9.15 분자식과 분자량 결정 ... 359
   9.16 토막내기 ... 364
   9.17 GC / MS 분석 ... 370
   9.18 생체분자의 질량분석법 ... 371
제10장 라디칼 반응
   10.1 서론 ... 378
   10.2 균일 결합해리에너지 ... 379
   10.3 알칸과 할로겐의 반응 ... 383
   10.4 메탄의 염소화반응: 반응 메카니즘 ... 385
   10.5 메탄의 염소화반응: 에너지의 변화 ... 388
   10.6 고급 알칸의 할로겐화반응 ... 394
   10.7 알킬 라디칼의 기하모형 ... 397
   10.8 정사면체 입체중심을 만드는 반응 ... 397
   10.9 알켄에 라디칼의 첨가반응: 부롬화수소의 Anti-Markovnikov 첨가반응 ... 400
   10.10 알켄의 라디칼 중합반응: 첨가반응 중합체 ... 402
   10.11 다른 중요한 라디칼 연쇄반응 ... 404
제11장 알코올과 에테르
   11.1 구조와 이름짓기 ... 410
   11.2 알코올과 에테르의 물리적 성질 ... 412
   11.3 중요한 알코올과 에테르 ... 414
   11.4 알켄으로부터 알코올의 합성 ... 416
   11.5 알켄으로부터 옥시수은화반응-탈수은화 반응에의한 알코올의 합성 ... 417
   11.6 수소화붕소 첨가반응: 유기붕소화합물의 합성 ... 419
   11.7 알켄으로부터 수소화붕소 첨가반응-산화반응에의한 알코올의 합성 ... 422
   11.8 알코올의 반응 ... 425
   11.9 산으로서의 알코올 ... 426
   11.10 알코올을 메실산과 토실산 에스테르로 전환하는 반응 ... 427
   11.11 SN2 반응에서의 메실산 에스테르와 토실산 에스테르 ... 429
   11.12 알코올로부터 할로겐화 알킬의 합성 ... 430
   11.13 알코올과 할로겐화수소의 반응에 의한 할로겐화 알킬의 합성 ... 430
   11.14 알코올과 PBr3 또는 SOCI2의 반응으로부터 할로겐화 알킬의 합성 ... 433
   11.15 에테르의 합성 ... 434
   11.16 에테르의 반응 ... 438
   11.17 에폭시화물 ... 439
   11.18 에폭시화물의 반응 ... 441
   11.19 에폭시화물을 통한 알켄의 anti 히드록실화 반응 ... 444
   11.20 크라운 에테르: 비극성이며 비양성자성 용매에서 상전이 촉매작용에 의한 친핵성 치환반응 ... 447
   11.21 알켄, 알코올, 그리고 에스테르의 반응에 대한 요약 ... 451
제12장 카르보닐 화합물로부터 얻어지는 알코올, 산화-환원 반응과 유기금속 화합물
   12.1 서론 ... 456
   12.2 유기화학에서의 산화-환원 반응 ... 458
   12.3 카르보닐 화합물의 환원에 의하여 만들어지는 알코올 ... 459
   12.4 알코올의 산화반응 ... 462
   12.5 유기금속 화합물 ... 466
   12.6 유기리튬과 유기마그네슘 화합물의 합성 ... 467
   12.7 유기리튬 및 유기마그네슘 화합물의 반응 ... 469
   12.8 Grignard 시약으로부터 알코올의 제법 ... 471
   12.9 이알킬구리화리튬: Corey-Posner, Whitesides-House 합성법 ... 479
   12.10 보호기 ... 481
제13장 작불포화제
   13.1 서론 ... 486
   13.2 알릴자리 치환반응과 알릴 라디칼 ... 486
   13.3 알릴 라디칼의 안정도 ... 490
   13.4 알릴 양이온 ... 493
   13.5 공명규칙의 요약 ... 495
   13.6 알카디엔과 다불포화 탄화수속 ... 499
   13.7 1,3-부타디엔: 전자의 비편재화 ... 501
   13.8 짝지은 디엔의 안정도 ... 503
   13.9 기시광선과 자외선 분광법 ... 504
   13.10 짝지은 디엔과 친전자성 공격: 1,4-첨가반응 ... 509
   13.11 Diels-Alder 반응: 디엔의 1,4-고리화 첨가반응 ... 513
제14장 방향족 화합물
   14.1 서론 ... 527
   14.2 벤젠 유도체의 이름짓기 ... 528
   14.3 벤젠의 반응 ... 530
   14.4 벤젠의 Kekule 구조 ... 531
   14.5 벤젠의 안전성 ... 533
   14.6 벤젠의 구조에 대한 현대적인 이론 ... 534
   14.7 Huckel의 규칙: (4n+2)π 전자규칙 ... 537
   14.8 다른 방향족 화합물 ... 545
   14.9 헤테로고리 방향족 화합물 ... 549
   14.10 생화학에서의 방향족 화합물 ... 550
   14.11 방향족 화합물의 분광학 ... 553
제15장 방향족 화합물의 반응
   15.1 친전자성 방향족 치환반응 ... 565
   15.2 친전자성 방향족 치환반응의 일반적인 메카니즘: 아렌윰이온 ... 566
   15.3 벤젠의 할로겐화반응 ... 568
   15.4 벤젠의 니트로화반응 ... 569
   15.5 벤젠의 술폰화반응 ... 570
   15.6 Frieldel-Crafts 알킬화반응 ... 572
   15.7 Frieldel-Crafts 아실화반응 ... 573
   15.8 Frieldel-Crafts 반응의 제한성 ... 575
   15.9 Frieldel-Crafts 아실화반응의 합성 응용: Clemmensen 환원반응 ... 577
   15.10 반응성과 배향에 미치는 치환기의 교환 ... 579
   15.11 친전자성 방향족 치환반응에 미치는 치환기의 효과에 대한 이론 ... 582
   15.12 알킬벤젠의 곁사슬의 반응 ... 592
   15.13 알켄일벤젠 ... 596
   15.14 합성에의 응용 ... 598
   15.15 알릴자리와 벤질자리 할로겐화물의 친핵성 치환반응 ... 602
   15.16 방향족 화합물의 환원반응: Birch 환원반응 ... 605
제16장 알데히드와 케톤Ⅰ. 카르보닐 그룹에 대한 친핵성 첨가반응
   16.1 서론 ... 612
   16.2 알데히드와 케톤의 이름짓기 ... 612
   16.3 물리적 성질 ... 614
   16.4 알데히드의 합성 ... 615
   16.5 탄소-산소의 이중결합에 대한 친핵성 첨가반응 ... 623
   16.7 알코올의 첨가반응: 헤미아세탈과 아세탈 ... 627
   16.8 암모니아 유도체의 첨가반응 ... 634
   16.9 시안화수소의 첨가반응과 아황산수소나트륨의 첨가반응 ... 638
   16.10 일리드(ylide)의 첨가반응 Wittig 반응 ... 640
   16.11 유기금속 시약의 첨가반응: Reformatsky 반응 ... 644
   16.12 알데히드와 케톤의 산화반응 ... 645
   16.13 알데히드와 케톤의 화학적 분석 ... 647
   16.14 알데히드와 케톤의 분과학적인 성질 ... 648
제17장 알데히드와 케톤Ⅱ. 알돌반응
   17.1 카르보닐 화합물의 α수소에 대한 산도: 엔올산이온 ... 657
   17.2 케토와 엔올 토오토머 ... 659
   17.3 엔올과 엔올산이온을 경유하는 반응들 ... 660
제18장 카르복실산과 그 유도체, 아실 탄소에서의 친핵성 첨가반응-제거반응
   18.1 서론 ... 692
   18.2 이름짓기와 물리적 성질 ... 692
   18.3 카르복실산의 제법 ... 701
   18.4 아실 탄소에서 친핵성 첨가-제거 ... 704
   18.5 염화 아실 ... 706
   18.6 카르복실산 무수물 ... 708
   18.7 에스테르 ... 709
   18.8 아미드 ... 717
   18.9 α-할로산: Hell-Volhard-Zelinski 반응 ... 724
   18.10 탄산의 유도체 ... 726
   18.11 카르복실산의 탈카르복실화반응 ... 729
   18.12 아실 화합물에 대한 화학 실험 ... 731
제19장 β-디카르보닐 화합물의 합성과 반응: 엔올산이온의 화학을 더 다룸
   19.1 서론 ... 741
   19.2 Claisen 축합반응: β-케토 에스테르의 합성 ... 742
   19.3 아세토아세트산 에스테르의 합성: 메틸 케톤(치환된 아세톤)의 합성 ... 749
   19.4 말론산 에스테르 합성: 치환된 아세트산의 합성 ... 755
   19.5 활성화된 수소 화합물의 반응을 더 다룸 ... 759
   19.6 에스테르와 니트닐의 직접적인 알킬화반응 ... 761
   19.7 1, 3-디티안의 알킬화반응 ... 762
   19.8 Knoevenagel 축합반응 ... 763
   19.9 Michael 첨가반응 ... 764
   19.10 Mannich 반응 ... 765
   19.11 엔아민의 합성: Stork 엔아민 반응 ... 767
   19.12 바르비트르산 화합물(Barbiturates) ... 771
제20장 아민
   20.1 이름짓기 ... 779
   20.2 아민의 물리적 성질과 구조 ... 780
   20.3 아민의 염기도: 아민 염 ... 782
   20.4 생물학적으로 중요한 아미 ... 788
   20.5 아민의 합성 ... 791
   20.6 아민의 반응 ... 798
   20.7 아민과 아질산 사이의 반응 ... 800
   20.8 아렌디아조늄 염의 치환반응 ... 802
   20.9 디아조늄 염의 짝지음반응 ... 806
   20.10 아민과 염화 술폰일 사이의 반응 ... 808
   20.11 술과 의약품: 술판닐아미드 ... 810
   20.12 아민의 분석 ... 814
   20.13 암모늄 화합물을 포함하는 제거반응 ... 816
제21장 페놀류와 아릴 할로겐화물: 친핵성 방향족 치환반응
   21.1 페놀의 구조와 이름짓기 ... 825
   21.2 천연에 존재하는 페놀류 ... 826
   21.3 페놀류의 물리적 성질 ... 827
   21.4 페놀류의 합성 ... 828
   21.5 페놀류의 산성 반응 ... 831
   21.6 페놀류의 O-H 그룹의 다른 반응 ... 833
   21.7 알킬 아릴 에테르의 분해 ... 834
   21.8 페놀류의 벤젠 고리의 반응 ... 835
   21.9 Claisen 전위반응 ... 837
   21.10 퀴논류 ... 838
   21.11 아릴 할로겐화물과 친핵성 방향족 치환반응 ... 840
   21.12 페놀류와 아릴 할로겐화물의 분광학적 분석 ... 846
제22장 탄수화물
   22.1 서론 ... 851
   22.2 단당류 ... 854
   22.3 변광회전현상 ... 859
   22.4 글리코시드 형성 ... 860
   22.5 단당류의 반응 ... 863
   22.6 단당류의 산화반응 ... 865
   22.7 단당류의 환원반응: 알디톨 ... 871
   22.8 단당류와 페닐히드라진의 반응: 오사존 ... 871
   22.9 단당류의 합성과 분해 ... 872
   22.10 알도오스의 D-집단 ... 875
   22.11 D-(+)-글루코오스의 배위에 대한 Fischer의 증명 ... 875
   22.12 이당류 ... 878
   22.13 다당류 ... 882
   22.14 생물학적으로 중요한 당류 ... 887
   22.15 질소를 포함하는 당 ... 888
   22.16 세포 표면에 있는 당지질과 당단백질 ... 889
   22.17 탄수화물 항생제 ... 891
제23장 지방
   23.1 서론 ... 898
   23.2 지방산과 트리아실글리세롤 ... 898
   23.3 테르펜과 테르펜류 ... 906
   23.4 스테로이드 ... 910
   23.5 프로스타글란딘 ... 919
   23.6 인지질과 세포막 ... 921
   23.7 왁스 ... 924
제24장 아미노산과 단백질
   24.1 서론 ... 930
   24.2 아미노산 ... 931
   24.3 α-아미노산의 실험실적 제법 ... 936
   24.4 폴리펩티드와 단백질 ... 940
   24.5 폴리펩티드와 단백질의 아미노산 서열 ... 943
   24.6 폴리펩티드와 단백질의 일차 구조 ... 947
   24.7 폴리펩티드와 단백질의 합성 ... 950
   24.8 단백질의 이차 구조와 삼차 구조 ... 955
   24.9 효소를 소개함 ... 962
   24.10 리소짐: 효소의 작용 양상 ... 963
   24.11 세린 단백질 분해효소 ... 965
   24.12 헤모글로빈: 짝지은 단백질 ... 970
제25장 핵산과 단백질 합성
   25.1 서론 ... 975
   25.2 뉴클레오티드와 뉴클레오시드 ... 975
   25.3 뉴클레오시드와 뉴클레오티드의 실험실적 합성 ... 978
   25.4 데옥시리보핵산: DNA ... 982
   25.5 RNA와 단백질 합성 ... 989
   25.6 DNA의 염기 서열 결정 ... 996
   25.7 올리고뉴클레오티드의 실험실적 합성 ... 999
   25.8 중합효소 연쇄반응(PCR) ... 1001
뽑힌 물음들에 대한 해답 ... 1005
찾아보기 ... 1015

더보기 닫기