목차 일부
제1장 총론
1. 유기화합물과 유기화학 ... 19
2. 탄소화합물의 생성과 자원 ... 20
3. 유기화학의 중요성 ... 21
4. 유기물에서의 원자가 ... 21
5. 유기물의 고전적 결합 이론 ... 23
6. 결합과 분자궤도함수 이론 ... 24
1. 양자역학 ... 25
2. 원자 및 분자궤도함수...
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목차 전체
제1장 총론
1. 유기화합물과 유기화학 ... 19
2. 탄소화합물의 생성과 자원 ... 20
3. 유기화학의 중요성 ... 21
4. 유기물에서의 원자가 ... 21
5. 유기물의 고전적 결합 이론 ... 23
6. 결합과 분자궤도함수 이론 ... 24
1. 양자역학 ... 25
2. 원자 및 분자궤도함수 ... 26
3. 혼성화와 혼성궤도함수 ... 28
4. 혼성궤도함수와 비공유 전자쌍 ... 32
7. 유기화합물의 분류 ... 34
연습문제 ... 35
제2장 탄화수소
1. 포화탄화수소 ... 37
1. alkane의 구조식 ... 38
2. alkane의 이성질체 ... 39
3. 명명법 ... 40
4. alkane의 자원과 물리적 성질 ... 41
5. alkane의 일반제법 ... 41
6. alkane의 화학적 성질 ... 43
(1) 산화 ... 43
(2) halogen화 ... 43
(3) nitro화 ... 44
(4) sulfon화 ... 45
(5) 분해 ... 45
(6) alkyl화 ... 45
2. 불포화탄화수소 ... 48
1. alkene ... 48
(1) 결합과 구조 ... 48
(2) 물리적 성질 ... 51
(3) 제법 ... 51
(4) 반응 ... 52
2. dialkene과 polyalkene ... 59
(1) dialkene ... 60
(2) polyalkene ... 62
(3) allene과 그 유도체 ... 62
3. alkyne ... 63
(1) 결합과 구조 ... 63
(2) 물리적 성질 ... 63
(3) 제법 ... 64
(4) 반응 ... 64
(5) 금속화합물의 형성 ... 65
(6) R_E_P_P_E반응 ... 66
연습문제 ... 66
제3장 탄화수소의 halogen화합물
1. haloalkane ... 68
1. 종류와 반응성 ... 68
2. 물리적 성질 ... 68
3. 제법 ... 69
4. 반응 ... 70
(1) Grignard시약에 의한 반응 ... 70
(2) 축합반응 ... 70
(3) RX에서 X의 치환 반응 ... 71
2. polyhaloalkane ... 75
3. 주요한 haloalkane ... 75
1. methyl chloride ... 75
2. methyl bromide ... 76
3. methyl iodide ... 76
4. chloroform ... 76
5. iodoform ... 77
6. 사염화탄소 ... 77
7. dichlorofluoromethane ... 77
8. chloropicrin ... 77
연습문제 ... 78
제4장 alcohol과 ether
1. alcohol ... 79
1. 명명법 ... 79
2. 결합과 구조 ... 80
3. 물리적 성질 ... 80
4. 제법 ... 81
(1) ester의 가수분해 ... 81
(2) haloalkane(RX)의 가수분해 ... 81
(3) aldehyde와 ketone의 환원 ... 82
(4) alkene의 가수분해 ... 82
(5) ester의 환원 ... 82
(6) Grignard시약에 의한 방법 ... 82
5. 반응 ... 83
(1) RO-H에서 H로서의 반응 ... 83
(2) R-OH에서 -OH로서의 반응 ... 84
(3) 산화작용 ... 85
6. 중요한 alcohol ... 85
(1) methanol ... 85
(2) ethanol ... 86
(3) fusel oil ... 86
(4) butanol ... 87
(5) allyl alcohol ... 87
2. 다가 alcohol ... 88
1. ethylene glycol ... 88
2. glycerine ... 89
3. 4가·5가 및 6가 alcohol ... 90
4. ether ... 90
1. 제법 ... 91
2. 반응 ... 91
3. 중요한 ether ... 92
(1) diethyl ether ... 92
(2) 산화 ethylene ... 92
연습문제 ... 93
제5장 aldehyde와 ketone
1. 결합과 구조 ... 95
2. 물리적 성질 ... 96
3. 제법 ... 97
1. alcohol의 산화 ... 97
2. gem-dihaloalkane의 가수분해 ... 98
3. 유기산의 칼슘염이나 바륨염을 건류시키는 방법 ... 98
4. Grignard시약에 의한 방법 ... 98
5. oxo-process에 의한 방법 ... 99
6. acetylene에 H₂O를 부가시키는 방법 ... 99
7. 기타 ... 99
4. 반응 ... 99
1. 부가반응 ... 99
(1) Grignard시약의 부가 ... 99
(2) 수소의 부가(환원) ... 100
(3) 시안화수소의 부가 ... 101
(4) 산성아황산나트륨의 부가 ... 101
(5) aldol축합반응 ... 102
(6) hemiacetal과 acetal의 형성 ... 102
2. hydroxylamine·hydrazine·phenylhydrazine 및 semicarbazide와의 반응 ... 103
3. 산화작용 ... 103
4. 자가산화환원반응 ... 104
5. 중합반응 ... 106
6. 치환반응 ... 106
5. 중요한 aldehyde와 ketone ... 108
1. formaldehyde ... 108
2. acetaldehyde ... 108
3. acrolein ... 109
4. glycolic aldehyde ... 109
5. glyceraldehyde ... 109
6. acetone ... 110
7. methylethyl ketone ... 110
연습문제 ... 111
제6장 carboxylic acid
1. 명명법 ... 113
2. carboxyl기의 구조 ... 113
3. 물리적 성질 ... 115
4. 제법 ... 117
1. aldehyde 및 ketone의 산화 ... 117
2. nitrile의 가수분해 ... 117
3. ester의 가수분해 ... 118
4. 산무수물의 가수분해 ... 118
5. Grignard시약에 의한 방법 ... 118
5. 반응 ... 118
1. H^+로서의 반응 ... 118
2. OH기로서의 반응 ... 119
(1) ester의 형성 ... 119
(2) amide의 형성 ... 119
(3) acid halide의 형성 ... 119
3. carbonyl기로서의 반응 ... 119
4. carbonyl기로서의 반응 ... 120
5. alkyl기로서의 반응 ... 120
(1) α-탄소에 결합된 수소의 치환반응 ... 120
(2) β-탄소의 산화 ... 121
6. 중요한 carboxylic acid ... 121
1. formic acid ... 121
2. acetic acid ... 122
(1) 빙초산 ... 122
(2) 무수 acetic acid ... 122
(3) butyric acid ... 123
(4) valeric acid ... 123
(5) palmitic acid 및 stearic acid ... 123
3. acrylic acid ... 123
4. crotonic acid ... 124
5. oleic acid ... 124
6. linoleic acid 및 linolenic acid ... 125
7. 2 염기산 ... 125
1. oxalic acid ... 125
2. malonic acid ... 126
3. succinic acid ... 127
4. adipic acid ... 127
5. maleic acid 및 fumaric acid ... 128
연습문제 ... 128
제7장 산유도체
1. 염 ... 130
2. ester ... 130
1. 제법 ... 131
(1) 유기산과 alcohol과의 탈수반응 ... 131
(2) acid halide 와 alcohol과의 반응 ... 131
(3) 산무수물과 alcohol과의 반응 ... 132
(4) alcohol 과 ketene과의 반응 ... 132
(5) 산이나 산염화물과 diazomethane과의 반응 ... 132
(6) 불포화탄화수소와 산과의 부가반응 ... 132
(7) 염과 alkyl halide와의 반응 ... 132
2. 반응 ... 132
(1) 가수분해 ... 132
(2) ester의 환원 ... 133
(3) Grignard시약과의 반응 ... 133
3. 특수한 ester ... 134
(1) 납 ... 134
(2) 유지 ... 134
4. 지질 ... 141
(1) 인지질 ... 141
(2) 당지질 ... 142
3. 산무수물 ... 142
1. 제법 ... 142
2. 반응 ... 143
4. 산 halogen화물 ... 143
1. 제법 ... 144
2. 반응 ... 145
5. acid amide ... 146
1. 제법 ... 146
2. 반응 ... 146
6. 2 염기산의 acyl화물 ... 147
7. 중요한 diamide ... 148
요소 ... 148
(1) 제법 ... 148
(2) 반응 ... 148
연습문제 ... 149
제8장 치환산
1. halogen산 ... 151
1. 제법 ... 153
2. 반응 ... 153
(1) carboxyl기에서의 반응 ... 153
(2) halogen원자로서의 반응 ... 153
3. 중요한 산 halogen 화물 ... 154
(1) 1염화아세트산 ... 154
(2) 2염화아세트산 ... 154
(3) monofluoroacetic acid ... 154
2. oxy산 ... 155
1. 제법 ... 155
2. 반응 ... 156
3. 중요한 oxy산 ... 157
(1) glycolic acid ... 157
(2) lactic acid ... 157
(3) malic acid ... 157
(4) tartaric acid ... 159
(5) citric acid ... 159
3. ketone산 ... 160
1. 제법 ... 160
2. 중요한 ketone산 ... 161
(1) pyruvic acid ... 161
(2) acetoacetic acid ... 161
연습문제 ... 163
제9장 비대칭성탄소원자와 광학이성질체
1. 광학이성질체 ... 165
2. 선광성과 입체구조 ... 166
1. racemic체의 분할 ... 168
(1) 기계적 분할 ... 168
(2) 미생물에 의한 분할 ... 169
(3) 화학적 분할 ... 169
2. 회전이성질체 ... 170
연습문제 ... 171
제10장 탄수화물
1. 단당류 ... 174
1. 명칭과 구조 ... 174
2. 일반적 성질 ... 175
3. 반응 ... 176
4. 중요한 단당류 ... 183
(1) glucose ... 183
(2) galactose ... 183
(3) mannose ... 183
(4) fructose ... 183
(5) 5탄당 ... 184
2. 2당류 ... 185
1. trehalose형 ... 185
2. gentibiose형 ... 185
3. 중요한 2당류 ... 186
(1) sucrose ... 186
(2) maltose ... 186
(3) lactose ... 186
(4) cellobiose ... 187
3. 3당류 ... 187
4. 다당류 ... 187
1. 전분 ... 187
2. cellulose ... 189
3. hemicellulose ... 191
4. pectin ... 191
5. inulin ... 191
연습문제 ... 192
제11장 황 및 그 밖의 원소의 화합물
1. 황화합물 ... 194
1. thioalcohol ... 195
(1) 제법 ... 195
(2) 반응 ... 195
2. thioether ... 196
3. sulfonic acid ... 196
4. sulfone 화합물 ... 197
5. dithiocarbonate ... 197
6. alkyl isothicyanate ... 197
2. 인 및 비소화합물 ... 198
1. 지방족인화합물 ... 198
2. 지방족비소화합물 ... 198
3. 규소화합물 ... 200
연습문제 ... 201
제12장 질소화합물
1. nitrile ... 203
1. 제법 ... 204
2. 반응 ... 204
(1) 가수분해 ... 204
(2) nitrile의 환원 ... 205
2. isonitrile ... 205
3. amine ... 206
1. 물리적 성질 ... 207
2. 제법 ... 207
3. 반응 ... 208
(1) L_E_W_I_S산과의 반응 ... 208
(2) 아질산과의 반응 ... 209
(3) H_I_N_S_B_E_R_G반응 ... 209
(4) 1차 및 2차 amine과 이황화탄소와의 반응 ... 210
(5) 4차 암모늄염의 열분해 ... 210
4. alkanolamine 과 polyamine ... 212
5. nitro 및 nitroso화합물 ... 213
1. 제법 ... 214
2. 반응 ... 214
3. 중요한 nitro화합물 ... 215
6. 탄산 diamide와 그 유도체 ... 215
carbamic acid ... 215
7. 요소유도체 ... 215
8. guanidine과 그 유도체 ... 216
연습문제 ... 217
제13장 아미노산과 단백질
1. 아미노산 ... 218
1. 제법 ... 218
2. 성질 ... 222
(1) Z_W_I_T_T_E_R이온 ... 222
(2) 등전점 ... 222
3. 반응 ... 223
4. 필수아미노산 ... 225
2. 단백질 ... 225
1. 일반적 성질 ... 226
2. 구조 ... 226
3. 분류 ... 228
(1) 단순단백질 ... 228
(2) 복합단백질 ... 229
(3) 변성단백질 ... 229
4. 정색반응 ... 229
(1) biuret 반응 ... 230
(2) xanthoprotein 반응 ... 230
(3) ninhydrine 반응 ... 230
연습문제 ... 230
제14장 핵산과 분자생물학
1. 핵산의 화학조성 ... 231
2. RNA의 구조 ... 232
3. DNA의 구조 ... 232
4. 단백질의 생합성 ... 233
5. 유전공학 ... 234
6. 유전공학의 응용범위 ... 235
연습문제 ... 236
제15장 유기금속화합물
1. 아연화합물 ... 237
2. 마그네슘화합물 ... 238
3. 납화합물 ... 239
4. 유기수은화합물 ... 239
5. 유기주석화합물 ... 240
6. 유기구리화합물 ... 241
연습문제 ... 241
제16장 지방족고리화합물과 그 천연산물
1. 고리상 paraffin ... 242
1. 결합과 구조 ... 243
2. 지방족고리화합물의 합성 ... 244
2. terpene류 ... 245
1. 사슬모양 terpene류 ... 245
(1) geraniol ... 246
(2) citral ... 246
2. 한고리 terpene류 ... 246
(1) limonene ... 246
(2) menthol ... 246
3. 두고리 terpene류 ... 247
(1) α-pinene ... 247
(2) camphor ... 247
4. sesquiterpene류 ... 248
(1) farnesol ... 248
(2) phytol ... 248
(3) abietic acid ... 248
3. carotenoid ... 249
1. carotene ... 249
2. lycopene ... 249
3. 기타 ... 249
4. steroid ... 250
1. zoosterol ... 250
2. phytosterol ... 251
3. 담즙산 ... 251
4. cardiac 배당체 ... 252
5. 성호르몬 ... 252
(1) 남성호르몬 ... 252
(2) 여성호르몬 ... 253
연습문제 ... 253
제17장 방향족화합물
1. benzene과 그 동족계열의 화합물 ... 255
1. benzene의 구조 ... 255
2. benzene의 안정성 ... 257
3. benzene 유도체의 명명 ... 258
2. benzene의 제법 ... 259
1. 공업적 제법 ... 259
(1) coal tar에서의 제법 ... 259
(2) 지방족화합물에서의 제법 ... 262
2. 그 밖의 제법 ... 263
(1) W_U_R_T_Z - F_I_T_T_I_G반응 ... 263
(2) F_R_I_E_D_E_L - C_R_A_F_T_S반응 ... 263
(3) sulfonic acid의 가수분해 ... 263
(4) ketone의 C_L_E_M_M_E_N_S_E_N 환원 및 W_O_L_F_F - K_I_S_H_N_E_R의 환원반응 ... 264
(5) 탈탄산화 ... 264
3. 중요한 방향족탄화수소 ... 264
1. benzene ... 264
2. toluene ... 264
3. xylene ... 265
4. styrene ... 265
5. biphenyl ... 265
6. naphthalene ... 266
4. 방향족화합물의 반응 ... 266
1. 부가반응 ... 266
2. 산화반응 ... 267
3. 치환반응 ... 267
(1) halogen화 ... 267
(2) sulfon화 ... 268
(3) nitro화 ... 269
(4) F_R_I_E_D_E_L - C_R_A_F_T_S반응 ... 269
4. 치환반응의 이론 ... 270
연습문제 ... 275
제18장 halogen 및 황의 방향족화합물
1. halogen의 방향족화합물 ... 278
1. 가지사슬에 halogen이 치환된 화합물 ... 278
(1) 제법 ... 278
(2) 반응 ... 278
2. 방향족고리에 halogen이 치환된 화합물 ... 279
(1) 제법 ... 279
(2) 반응 ... 280
3. 중요한 halogen의 방향족화합물 ... 280
2. 황의 방향족화합물 ... 282
1. 방향족 sulfonic acid ... 282
(1) 제법 ... 282
(2) 반응 ... 282
2. 중요한 sulfonic acid 화합물 ... 283
(1) benzenesulfonic acid ... 283
(2) toluenesulfonic acid ... 283
(3) naphthalenesulfonic acid ... 284
(4) sulfanilic acid ... 284
(5) sulfonamide ... 284
연습문제 ... 285
제19장 질소의 방향족화합물
1. nitro화합물 ... 287
1. 제법 ... 287
2. 반응 ... 287
(1) nitro기의 치환반응 ... 288
(2) 환원반응 ... 288
3. 중요한 방향족 nitro 화합물 ... 289
(1) nitrobenzene ... 289
(2) 2,4,6-trinitrotoluene ... 289
(3) picric acid ... 289
(4) 인조사향 ... 290
2. 방향족 amine ... 290
1. 제법 ... 290
2. 일반적 성질 ... 291
3. 반응 ... 291
(1) 산화반응 ... 291
(2) 산염의 형성 ... 292
(3) acyl halide와의 반응 ... 292
(4) 아질산과의 반응 ... 293
4. 중요한 amine의 방향족화합물 ... 296
(1) aniline ... 296
(2) metol ... 296
(3) diphenylamine ... 296
(4) α-naphthylamine과 β-naphthylamine ... 297
3. azo화합물 ... 297
4. 색소의 화학과 염료 ... 298
연습문제 ... 301
제20장 산소의 방향족화합물
1. phenol류 ... 303
1. phenol ... 303
(1) 제법 ... 304
(2) 반응 ... 304
2. 2가 phenol ... 307
3. 3가 phenol 및 다가 phenol ... 308
4. 중요한 phenol의 유도체 ... 310
(1) phenol ... 310
(2) cresol ... 310
(3) naphthol ... 310
(4) saligenin ... 310
(5) guaiacol ... 310
(5) eugenol ... 310
2. quinone화합물 ... 311
3. 방향족 alcohol ... 312
4. 방향족 aldehyde ... 313
1. 제법 ... 314
(1) G_A_T_T_E_R_M_A_N_N - K_O_C_H의 일산화탄소합성법 ... 314
(2) G_A_T_T_E_R_M_A_N_N의 hydrogen cyanide합성법 ... 314
2. 반응 ... 314
(1) 산화반응 ... 314
(2) 산화환원 ... 315
(3) aldehyde기의 halogen화 ... 315
(4) P_E_R_K_I_N합성법 ... 316
(5) benzoin축합반응 ... 316
3. 중요한 방향족 aldehyde ... 316
(1) benzaldehyde ... 316
(2) cinnamaldehyde ... 317
(3) anisaldehyde ... 317
(4) vanillin ... 317
5. 방향족 ketone ... 317
1. 제법 및 반응 ... 318
2. 중요한 방향족 ketone ... 318
(1) acetophenone ... 318
(2) benzil ... 319
6. 방향족 carboxylic acid ... 319
1. benzoic acid ... 319
2. peroxybenzoic acid ... 320
3. salicylic acid ... 320
4. phthalic acid ... 321
5. cinnamic acid ... 322
연습문제 ... 323
제21장 hetero고리화합물
1. 5원자고리화합물 ... 326
1. 성질 ... 326
2. furan 및 그 유도체 ... 327
(1) 제법 ... 327
(2) 반응 ... 327
(3) 중요한 furan 및 그 유도체 ... 328
3. pyrrole 및 그 유도체 ... 329
(1) 제법 ... 329
(2) 성질 ... 330
(3) 중요한 pyrrole 및 그 유도체 ... 331
4. thiophene 및 그 유도체 ... 335
(1) 제법 ... 335
(2) 일반적 성질 ... 336
2. hetero원자 2개 이상의 5원자고리화합물 ... 336
1. thiazole유도체 ... 337
2. imidazole유도체 ... 337
3. pyrazole유도체 ... 338
3. hetero원자 1개의 6원자고리화합물 ... 339
1. pyran 및 pyrone유도체 ... 340
2. pyridine과 그 유도체 ... 341
(1) pyridine ... 342
(2) nicotinic acid ... 342
(3) fusarinic acid ... 343
(4) pyridoxine ... 343
3. quinoline 및 isoquinoline ... 343
연습문제 ... 344
제22장 alkaloid
1. nicotine ... 346
2. atropine ... 346
3. quinine ... 347
4. morphine ... 347
연습문제 ... 349
제23장 비타민
1. 지용성비타민 ... 350
1. 비타민 A ... 350
2. 비타민 D ... 351
3. 비타민 E ... 351
4. 비타민 F ... 352
5. 비타민 K ... 352
2. 수용성비타민 ... 353
1. 비타민 B₁ ... 353
2. 비타민 B₂ ... 354
3. 비타민 B_5 ... 354
4. 비타민 B_6 ... 354
5. 비타민 B_1_2 ... 356
6. nicotinamide 와 nicotinic acid ... 356
7. folic acid ... 356
8. lipoic acid ... 357
9. biotin ... 357
10. 비타민 C ... 357
연습문제 ... 359
제24장 호르몬
1. 갑상선호르몬 ... 360
2. 췌장호르몬 ... 361
insulin ... 361
3. 부신호르몬 ... 361
1. adrenalin ... 361
2. noradrenalin ... 362
4. 부신피질호르몬 ... 362
5. 뇌하수체호르몬 ... 363
1. 갑상선자극호르몬 ... 363
2. 부신피질자극호르몬 ... 364
3. 뇌하수체후엽호르몬 ... 364
연습문제 ... 364
제25장 식물호르몬
1. auxin ... 366
2. gibberellin ... 366
3. cytokinin ... 367
4. abscisic acid ... 368
5. ethylene ... 368
연습문제 ... 369
제26장 항생물질
1. 세포막합성저해제 ... 370
1. penicillin ... 370
2. cephalosporins ... 371
3. cycloserine ... 372
2. 세포막저해제 ... 372
1. 세포막저해방부제 ... 373
2. cyclic polypeptide ... 373
3. polyene계 항생물질 ... 373
3. 핵산물질저해항생제 ... 374
1. 핵산생합성저해물질 ... 375
2. actinomycin D ... 375
4. 리보솜저해제 ... 375
1. streptomycin ... 375
2. teramycin 과 aureomycin ... 376
3. chloramphenicol ... 377
4. erythromycin ... 377
연습문제 ... 378
제27장 유기화합물의 구조확인
1. 유기물의 분리 및 정제 ... 379
1. 여과 ... 379
(1) 중력식 여과 ... 379
(2) 감압여과 ... 380
2. 재결정 ... 380
3. 증류 ... 380
(1) 단순증류 ... 380
(2) 분별증류 ... 380
(3) 수증기증류 ... 381
4. 승화 ... 381
5. 추출 ... 381
6. 크로마토그래피 ... 382
(1) 컬럼크로마토그래피 ... 382
(2) 여지크로마토그래피 ... 383
(3) 박층크로마토그래피 ... 384
(4) 가스크로마토그래피 ... 384
(5) 고속액체크로마토그래피 ... 385
2. 물리적인 특성확인 ... 386
1. 융점 ... 387
2. 빙점 ... 387
3. 비등점 ... 387
4. 밀도 ... 387
5. 굴절률 ... 387
6. 분자량 ... 388
7. 원소조성 ... 388
3. 물질의 구조결정방법 ... 388
1. 빛과 분자와의 관계 ... 388
2. 핵자기공명 ... 389
연습문제 ... 394
참고문헌 ... 395
찾아보기 ... 396
INDEX ... 399
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