목차 일부
CHAPTER 17 알데하이드와 케톤 : 카보닐기에 대한 친핵성 첨가 반응 ... 806
17.1 명명법 ... 807
17.2 구조와 결합 : 카보닐기 ... 810
17.3 물리적 성질 ... 813
17.4 알데하이드와 케톤의 공급원 ... 813
17.5 알데하이드와 케톤의 반응 : 복습과 예습 ... 818
17.6 친핵성 첨...
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CHAPTER 17 알데하이드와 케톤 : 카보닐기에 대한 친핵성 첨가 반응 ... 806
17.1 명명법 ... 807
17.2 구조와 결합 : 카보닐기 ... 810
17.3 물리적 성질 ... 813
17.4 알데하이드와 케톤의 공급원 ... 813
17.5 알데하이드와 케톤의 반응 : 복습과 예습 ... 818
17.6 친핵성 첨가 반응의 원리 : 알데하이드와 케톤의 수화 반응 ... 818
17.7 사이아노하이드린 생성 ... 823
17.8 아세탈 형성 ... 826
17.9 보호기로서의 아세탈 ... 829
17.10 일차 아민과의 반응 : 이민 ... 831
Imines in Biological Chemistry ... 834
17.11 이차 아민과의 반응 : 엔아민 ... 836
17.12 Wittig 반응 ... 838
17.13 Wittig 반응을 거치는 알켄 합성 계획 ... 839
17.14 카보닐기에 대한 입체선택성 첨가 반응 ... 842
17.15 알데하이드의 산화 ... 844
17.16 케톤의 Baeyer-Villiger 산화 ... 844
17.17 알데하이드와 케톤의 분광학적 분석 ... 847
17.18 요약 ... 849
문제 ... 853
CHAPTER 18 엔올과 엔올 음이온 ... 862
18.1 α 수소와 p<TEX>$$K_a$$< / TEX> ... 864
18.2 알돌 축합 반응 ... 867
18.3 혼합 알돌 축합 반응 ... 872
18.4 엔올 음이온의 알킬화 ... 874
18.5 엔올화와 엔올 함량 ... 875
18.6 안정화된 엔올 ... 878
18.7 알데하이드와 케톤의 α 할로젠화 ... 880
18.8 알데하이드와 케톤의 α 할로젠화 메커니즘 ... 881
18.9 할로폼 반응 ... 883
18.10 엔올화의 몇 가지 화학적 및 입체화학적 중요성 ... 886
The Haloform Reaction and the Biosynthesis of Trihalomethanes ... 887
18.11 α, β-불포화 알데하이드와 케톤의 콘쥬게이션 효과 ... 888
18.12 α, β-불포화 카보닐 화합물의 콘쥬게이션 첨가 반응 ... 889
18.13 α, β-불포화 케톤에 탄소음이온의 첨가 : Michael 반응 ... 891
18.14 α, β-불포화 카보닐 화합물에 유기구리 시약의 콘쥬게이션 첨가 반응 ... 893
18.15 요약 ... 894
문제 ... 897
CHAPTER 19 카복실산 ... 904
19.1 카복실산의 명명법 ... 906
19.2 구조와 결합 ... 908
19.3 물리적 성질 ... 909
19.4 카복실산의 산성도 ... 909
19.5 카복실산의 염 ... 912
19.6 치환기와 산의 세기 ... 915
19.7 치환된 벤조산의 이온화 ... 918
19.8 다이카복실산 ... 918
19.9 탄산 ... 919
19.10 카복실산의 원천 ... 920
19.11 Grignard 시약의 카복시화에 의한 카복실산의 합성 ... 923
19.12 나이트릴의 제조와 가수분해에 의한 카복실산의 합성 ... 924
19.13 카복실산의 반응 : 복습과 예습 ... 925
19.14 산-촉매 에스터화 메커니즘 ... 926
19.15 분자내 에스터의 형성 : 락톤 ... 929
19.16 카복실산의 α 할로젠화 : Hell-Volhard-Zeilnsky 반응 ... 931
19.17 말론산과 관련 화합물들의 카복시기이탈 반응 ... 933
19.18 카복실산의 분광학적 분석 ... 936
19.19 요약 ... 937
문제 ... 940
CHAPTER 20 카복실산 유도체: 친핵성 아실 치환 반응 ... 948
20.1 카복실산 유도체의 명명법 ... 950
20.2 카복실산 유도체의 구조와 반응성 ... 952
20.3 친핵성 아실 치환반응의 일반적인 메커니즘 ... 955
20.4 염화 아실의 친핵체 치환 반응 ... 957
20.5 카복실산 무수물의 합성 ... 960
20.6 에스터의 재료 ... 963
20.7 에스터의 물리적 성질 ... 966
20.8 에스터의 반응 : 복습과 예습 ... 966
20.9 산-촉매 에스터의 가수분해 ... 966
20.10 염기에서의 에스터 가수분해 : 비누화 ... 971
20.11 암모니아와 아민에 대한 에스터의 반응 ... 975
20.12 싸이오에스터 ... 975
20.13 아마이드 ... 977
20.14 락탐 ... 982
20.15 아마이드의 가수분해 ... 982
Condensation Polymers: Polyamides and Polyesters ... 986
20.16 나이트릴의 제조 ... 988
20.17 나이트릴의 가수분해 ... 989
20.18 나이트릴에 Grignard 시약의 첨가 반응 ... 990
20.19 카복실산 유도체의 분광학적 분석 ... 992
20.20 요약 ... 993
문제 ... 997
CHAPTER 21 에스터 엔올 음이온 ... 1006
21.1 에스터 α 수소와 그들의 p<TEX>$$K_a$$< / TEX> ... 1007
21.2 Claisen 축합 반응 ... 1009
21.3 분자내 Claisen 축합 반응 : Dieckmann 반응 ... 1012
21.4 혼합 Claisen 축합 반응 ... 1014
21.5 에스터와 케톤의 아실화 반응 ... 1015
21.6 β-케토 에스터에 의한 케톤의 합성 ... 1016
21.7 아세토아세트산 에스터의 합성 ... 1017
21.8 말론산 에스터의 합성 ... 1020
21.9 안정화된 음이온의 Michael 첨가 ... 1023
21.10 LDA로 생성된 에스터 엔올 음이온의 반응 ... 1024
21.11 요약 ... 1026
문제 ... 1029
CHAPTER 22 아민 ... 1034
22.1 아민의 명명법 ... 1036
22.2 구조 및 결합 ... 1038
22.3 물리적 성질 ... 1040
22.4 아민의 염기도 ... 1041
22.5 상-전이 촉매로서의 메트라알킬암모늄염 ... 1047
Amines as Natural Products ... 1048
22.6 아민 생성 : 복습과 예습 ... 1052
22.7 암모니아의 알킬화에 의한 아민 제조 ... 1052
22.8 일차 알킬아민의 Gabriel 합성 ... 1053
22.9 환원에 의한 아민 제조 ... 1055
22.10 환원성 아미노화 ... 1058
22.11 아민의 반응 : 복습과 예습 ... 1060
22.12 할로젠화 알킬과 아민의 반응 ... 1061
22.13 Hofmann 제거 반응 ... 1062
22.14 아릴아민의 친전자성 방향족 치환 반응 ... 1064
22.15 알킬아민의 나이트로소화 ... 1067
22.16 아릴아민의 나이트로소화 ... 1070
22.17 아릴 다이아조늄염의 합성 변환 ... 1071
22.18 아조 짝지음 ... 1075
From Dyes to Sulfa Drugs ... 1076
22.19 아민의 분광학적 분석 ... 1078
22.20 요약 ... 1081
문제 ... 1088
CHAPTER 23 할로젠화 아릴 ... 1098
23.1 할로젠화아릴의 결합 ... 1099
23.2 할로젠화아릴의 공급원 ... 1100
23.3 할로젠화아릴의 물리적 성질 ... 1101
23.4 할로젠화아릴의 반응 : 복습과 예습 ... 1102
23.5 나이트로-치환된 할로젠화 아릴의 친핵성 치환 반응 ... 1103
23.6 친핵성 방향족 치환 반응의 첨가-제거 메커니즘 ... 1106
23.7 관련된 친핵성 방향족 치환 반응 ... 1109
23.8 친핵성 방향족 치환 반응의 제거-첨가 메커니즘 : 벤자인 ... 1110
23.9 벤자인의 Diels-Alder 반응 ... 1115
23.10 m-벤자인과 p-벤자인 ... 1116
23.11 요약 ... 1117
문제 ... 1119
CHAPTER 24 페놀 ... 1126
24.1 명명법 ... 1127
24.2 구조와 결합 ... 1129
24.3 물리적 성질 ... 1130
24.4 페놀의 산성 ... 1131
24.5 페놀의 산성에 영향을 주는 치환기 효과 ... 1132
24.6 페놀의 공급원 ... 1134
24.7 천연에 존재하는 페놀 ... 1136
24.8 페놀의 반응 : 친전자성 방향족 치환 반응 ... 1137
24.9 페놀의 아실화 ... 1140
24.10 페놀의 카복시화 : 아스피린과 Kolbe-Schmitt 반응 ... 1142
24.11 아릴 에테르의 합성 ... 1144
Agent Orange and Dioxin ... 1146
24.12 할로젠화 수소에 의한 아릴 에테르의 분해 ... 1146
24.13 알릴 아릴 에테르의 Claisen 자리옮김 반응 ... 1148
24.14 페놀의 산화 : 퀴논 ... 1149
24.15 페놀의 분광학적 분석 ... 1151
24.16 요약 ... 1152
문제 ... 1156
CHAPTER 25 탄수화물 ... 1164
25.1 탄수화물의 분류 ... 1166
25.2 Fischer 투영식과 D-L 표기법 ... 1166
25.3 알도테트로스 ... 1168
25.4 알도펜토스와 알도헥소스 ... 1170
25.5 탄수화물 배열에 대한 기억법 ... 1172
25.6 탄수화물의 고리형 : 퓨라노스형 ... 1173
25.7 탄수화물의 고리형 : 피라노스형 ... 1177
25.8 변광회전 ... 1180
25.9 케토스 ... 1181
25.10 데옥시당 ... 1183
25.11 아미노당 ... 1184
25.12 가지 달린 사슬 탄수화물 ... 1185
25.13 글리코사이드 ... 1185
25.14 이당류 ... 1188
25.15 다당류 ... 1190
How Sweet It Is! ... 1191
25.16 탄수화물의 구조 결정 ... 1193
25.17 탄수화물의 환원 ... 1193
25.18 탄수화물의 산화 ... 1194
25.19 사이아노하이드린 형성과 사슬 연장 ... 1197
25.20 에피머화, 이성질화 및 역-알돌 분해 반응 ... 1198
25.21 탄수화물에 있는 하이드록시기의 아실화와 알킬화 ... 1200
25.22 탄수화물의 과아이오딘산 산화 ... 1201
25.23 요약 ... 1203
문제 ... 1207
CHAPTER 26 지방 ... 1212
26.1 아세틸 보조효소 A ... 1214
26.2 지방, 기름 및 지방산 ... 1216
26.3 지방산 생합성 ... 1220
26.4 인산지방질 ... 1222
26.5 왁스 ... 1225
26.6 프로스타글란딘 ... 1225
Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDs) and COX-2 Inhibitors ... 1229
26.7 터펜 : 아이소프렌 규칙 ... 1230
26.8 Isopentenyl pyrophosphate : 생물학적 아이소프렌 단위 ... 1233
26.9 터펜 생합성에서 탄소-탄소 결합 형성 ... 1234
26.10 아세트산에서 isopentenyl pyrophosphate까지의 경로 ... 1238
26.11 스테로이드류 : 콜레스테롤 ... 1240
Good Cholesterol? Bad Cholesterol? Whats the Difference? ... 1243
26.12 바이타민 D ... 1244
26.13 담즙산류 ... 1245
26.14 코테코스테로이드류 ... 1246
26.15 성 호르몬류 ... 1246
26.16 카로테노이드 ... 1247
Anabolic Steroids ... 1248
Crocuses Make Saffron from Carotenes ... 1249
26.17 요약 ... 1250
문제 ... 1252
CHAPTER 27 아미노산, 펩타이드, 단백질 ... 1258
27.1 아미노산의 분류 ... 1260
27.2 아미노산의 입체화학 ... 1267
27.3 아미노산의 산-염기 거동 ... 1269
27.4 아미노산의 합성 ... 1272
Electrophoresis ... 1272
27.5 아미노산의 반응 ... 1275
27.6 아미노산의 몇 가지 생화학 반응 ... 1275
27.7 펩타이드 ... 1283
27.8 펩타이드 구조 결정 ... 1286
27.9 아미노산 분석 ... 1287
27.10 펩타이드의 부분 가수분해 ... 1288
27.11 말단기 분석 ... 1288
27.12 인슐린 ... 1290
27.13 펩타이드의 Edman 분해와 자동화된 서열 결정 ... 1291
27.14 펩타이드 합성의 전략 ... 1293
27.15 아미노기 보호 ... 1295
27.16 카복시기 보호 ... 1298
27.17 펩타이드의 결합 형성 ... 1298
27.18 고체상 펩타이드 합성 : Merrifield법 ... 1301
27.19 펩타이드와 단백질의 이차 구조 ... 1303
27.20 펩타이드와 단백질의 삼차 구조 ... 1306
27.21 보조효소 ... 1310
27.22 단백질의 사차 구조 : 헤모글로빈 ... 1312
Oh NO! Its Inorganic! ... 1313
27.23 요약 ... 1314
문제 ... 1317
CHAPTER 28 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드, 핵산 ... 1320
28.1 피리미딘과 퓨린 ... 1322
28.2 뉴클레오사이드 ... 1325
28.3 뉴클레오타이드 ... 1327
28.4 생물에너지학 ... 1329
28.5 ATP와 생물에너지학 ... 1330
28.6 인다이에스터, 올리고뉴클레오타이드, 폴리뉴클레오타이드 ... 1332
28.7 핵산 ... 1333
28.8 DNA의 이차구조 : 이중 나선 ... 1335
It Has Not Escaped Our Notice... ... 1336
28.9 DNA의 삼차 구조 : 초코일 ... 1339
28.10 DNA 복제 ... 1340
28.11 라이보핵산 ... 1341
28.12 단백질 생합성 ... 1346
RNA World ... 1347
28.13 AIDS ... 1348
28.14 DNA 서열 결정 ... 1349
28.15 인간 유전체 연구 계획 ... 1352
28.16 DNA 프로파일링과 중합효소 사슬 반응 ... 1353
28.17 요약 ... 1356
문제 ... 1360
CHAPTER 29 합성 고분자 ... 1364
29.1 몇 가지 배경 이야기 ... 1365
29.2 고분자 명명법 ... 1366
29.3 고분자의 분류 : 반응 종류 ... 1368
29.4 고분자의 분류 : 사슬 성장과 단계 성장 ... 1370
29.5 고분자의 분류 : 구조 ... 1371
29.6 고분자의 분류 : 성질 ... 1374
29.7 첨가 중합체 : 복습과 예습 ... 1375
29.8 자유 라디칼 중합 반응에서 사슬 가지치기 ... 1378
29.9 음이온 중합 반응 : 활성 고분자 ... 1381
29.10 양이온 중합 반응 ... 1383
29.11 폴리아마이드 ... 1385
29.12 폴리에스터 ... 1386
29.13 폴리카보네이트 ... 1388
29.14 폴리우레탄 ... 1388
29.15 공중합체 ... 1390
29.16 요약 ... 1392
문제 ... 1395
부록 1 : 물리적 성질 ... A-1
부록 2 : 본문 중의 문제 해답 ... A-8
INDEX ... Ⅰ-1
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