목차 일부
머리말 ... xvii
A guide to Organic Chemistry ... xviv
서론 ... 1
<B><FONT color ... #0000
유기 분자의 대표적인 예 ... 2
팰리톡신 - 대단히 복잡한 유기화합물의 예 ... 5
1 구조와 결합 ... 9
1.1 주기율표 ... 10
1.2 결합 ... 14
1....
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목차 전체
머리말 ... xvii
A guide to Organic Chemistry ... xviv
서론 ... 1
<B><FONT color ... #0000
유기 분자의 대표적인 예 ... 2
팰리톡신 - 대단히 복잡한 유기화합물의 예 ... 5
1 구조와 결합 ... 9
1.1 주기율표 ... 10
1.2 결합 ... 14
1.3 Lewis 구조 ... 17
1.4 Lewis 구조 계속 ... 23
1.5 공명 ... 25
1.6 분자 모양 결정하기 ... 31
1.7 유기 구조 그리기 ... 36
1.8 혼성화 ... 40
1.9 에테인, 에틸렌 및 아세틸렌 ... 46
1.10 결합길이와 결합세기 ... 51
1.11 전기음성도와 결합 극성 ... 53
1.12 분자의 극성 ... 56
1.13 캡사이신 - 대표적인 유기분자 ... 57
1.14 핵심 개념 - 구조와 결합 ... 58
문제 ... 60
2 산과 염기 ... 67
2.1 Br?nsted-Lowry 산ㆍ염기 ... 68
2.2 Br?nsted-Lowry 산ㆍ염기의 반응 ... 69
2.3 산의 세기와 p<?import namespace ... m ur
2.4 산ㆍ염기 반응의 결과 예측 ... 75
2.5 산의 세기를 결정하는 요인들 ... 77
2.6 흔히 보는 산과 염기 ... 86
2.7 아스피린 ... 88
2.8 Lewis 산ㆍ염기 ... 89
2.9 핵심 개념 - 산과 염기 ... 92
문제 ... 93
3 유기분자와 작용기에 대한 개론 ... 99
3.1 작용기 ... 100
3.2 작용기의 개략 ... 101
3.3 생분자 ... 106
3.4 분자 간 힘 ... 106
3.5 물리적 성질 ... 111
3.6 응용 : 비타민 ... 119
3.7 용해도의 응용 : 비누 ... 120
3.8 응용 : 세포막 ... 122
3.9 작용기와 반응성 ... 125
3.10 핵심 개념 - 유기 분자와 작용기에 대한 개론 ... 127
문제 ... 129
4 알케인 ... 135
4.1 알케인 - 서론 ... 136
4.2 사이클로알케인 ... 141
4.3 명명법 서론 ... 141
4.4 알케인 명명법 ... 142
4.5 사이클로알케인 명명법 ... 149
4.6 관용명 ... 151
4.7 화석 연료 ... 152
4.8 알케인의 물리적 성질 ... 153
4.9 비고리형 알케인의 입체배열 - 에테인 ... 155
4.10 뷰테인의 입체배열 ... 159
4.11 사이클로알케인 서론 ... 163
4.12 사이클로헥세인 ... 164
4.13 치환된 사이클로알케인 ... 168
4.14 알케인의 산화 ... 174
4.15 지질 - 1부 ... 177
4.16 핵심 개념 - 알케인 ... 179
문제 ... 181
5 입체화학 ... 187
5.1 녹말과 셀룰로스 ... 188
5.2 이성질체의 두 가지 주된 부류 ... 190
5.3 키랄과 비키랄 분자들 - 거울상 분자 구조 ... 191
5.5 입체 중심 ... 195
5.5 고리 화합물의 입체 중심 ... 197
5.6 입체 중심의 R 배열과 S 배열 ... 200
5.7 부분입체 이성질체 ... 205
5.8 메소 화합물 ... 207
5.9 두 개 이상의 입체 중심을 갖는 화합물의 R 배열 또는 S 배열 지정 ... 209
5.10 이치환 사이클로알케인 ... 210
5.11 이성질체 - 요약 ... 211
5.12 입체 이성질체의 물리적 성질 ... 213
5.13 거울상 이성질체의 화학적 성질 ... 218
5.14 핵심 개념 - 입체화학 ... 220
문제 ... 222
6 유기반응의 이해 ... 229
6.1 유기 반응의 반응식 작성 ... 230
6.2 유기 반응의 종류 ... 231
6.3 화학 결합의 해리와 형성 ... 233
6.4 결합 해리 에너지 ... 238
6.5 열역학 ... 241
6.6 엔탈피와 엔트로피 ... 244
6.7 에너지 도표 ... 246
6.8 두 단계 반응 메커니즘에 대한 에너지 도표 ... 249
6.9 반응속도론 ... 252
6.10 촉매 ... 255
6.11 효소 ... 257
6.12 핵심 개념 - 유기 반응의 이해 ... 257
문제 ... 260
7. 알킬 할라이드와 친핵성 치환 ... 267
7.1 알킬 할라이드의 소개 ... 268
7.2 명명법 ... 269
7.3 물리적 성질 ... 270
7.4 흥미를 끄는 알킬 할라이드 ... 271
7.5 극성 탄소-할로겐 결합 ... 273
7.6 친핵성 치환의 일반적 특징 ... 274
7.7 이탈기 ... 276
7.8 친핵체 ... 279
7.9 친핵성 치환의 가능한 메커니즘 ... 283
7.10 친핵성 치환에 대한 두 개의 메커니즘 ... 285
7.11 <m:math ? xmlns ... '"htt
7.12 응용 : 유용한 <m:math ? xmlns ... '"htt
7.13 <m:math ? xmlns ... '"htt
7.14 카보양이온 안정성 ... 299
7.15 Hammond 가설 ... 301
7.16 응용 : <m:math ? xmlns ... '"htt
7.17 어느 때 <m:math ? xmlns ... '"htt
7.18 바이닐 할라이드와 아릴 할라이드 ... 312
7.19 유기 합성 ... 313
7.20 핵심 개념 - 알킬 할라이드와 친핵성 치환 ... 315
문제 ... 317
8 알킬 할라이드와 제거 반응 ... 325
8.1 제거의 일반적 특성 ... 326
8.2 알켄 - 제거 반응의 생성물 ... 328
8.3 제거 반응의 메커니즘 ... 332
8.4 E2 메커니즘 ... 333
8.5 Zaitsev 규칙 ... 337
8.6 E1 메커니즘 ... 339
8.7 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.8 E2 반응의 입체화학 ... 344
8.9 어느 때 E1 이고 어느 때 E2 메커니즘인가? ... 347
8.10 E2 반응과 알카인 합성 ... 348
8.11 어느 때 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.12 핵심 개념 - 알킬 할라이드와 제거 반응 ... 356
문제 ... 357
9. 알코올, 에터 및 에폭사이드 ... 363
9.1 서론 ... 364
9.2 구조와 결합 ... 365
9.3 명명법 ... 366
9.4 물리적 성질 ... 369
9.5 중요한 알코올, 에터, 에폭사이드 ... 371
9.6 알코올, 에터, 에폭사이드의 제조 ... 374
9.7 알코올, 에터, 에폭사이드의 반응에서 나타나는 일반적 특징 ... 376
9.8 알코올의 탈수에 의한 알켄의 제조 ... 378
9.9 카보양이온의 자리옮김 ... 382
9.10 POCl₂와 피리딘을 이용한 탈수 반응 ... 385
9.11 할로젠화 수소를 이용한 알코올의 할로젠화 알킬로의 변환 ... 386
9.12 SOCl₂와 PBr₃를 이용한 알코올의 할로젠화 알킬로의 변환 ... 390
9.13 토실레이트 - 또 다른 좋은 이탈기 ... 394
9.14 에터와 강산의 반응 ... 397
9.15 에폭사이드의 반응 ... 399
9.16 응용 : 에폭사이드, leukotriene, 천식 ... 405
9.17 응용 : 벤조［a］피렌, 에폭사이드, 암 ... 406
9.18 핵심 개념 - 알코올, 에터 및 에폭사이드 ... 407
문제 ... 409
10. 알켄 ... 417
10.1 서론 ... 418
10.2 수소결핍지수(불포화도)의 계산 ... 419
10.3 명명법 ... 421
10.4 물리적 성질 ... 425
10.5 중요한 알켄 ... 426
10.6 지방질 - 2부 ... 427
10.7 알켄의 제조 ... 429
10.8 첨가 반응 개론 ... 430
10.9 할로젠화 수소 첨가 - HX의 친전자성 첨가 ... 432
10.10 Markovnikov 규칙 ... 434
10.11 HX의 친전자성 첨가에서의 입체화학 ... 437
10.12 수화 - 물의 친전자성 첨가 ... 440
10.13 할로젠 첨가 ... 441
10.14 할로젠 첨가에서의 입체화학 ... 443
10.15 할로하이드린의 형성 ... 445
10.16 수소화 붕소 첨가 - 산화 반응 ... 448
10.17 반응 경로의 추적 ... 454
10.18 유기 합성에서의 알켄 ... 455
10.19 핵심 개념 - 알켄 ... 457
문제 ... 458
11 알카인 ... 465
11.1 서론 ... 466
11.2 명명법 ... 467
11.3 물리적 성질 ... 469
11.4 재미있는 알카인 ... 469
11.5 알카인의 제법 ... 470
11.6 알카인 반응의 개요 ... 472
11.7 수소 할로젠화물의 첨가 ... 473
11.8 할로젠의 첨가 ... 476
11.9 물의 첨가 ... 477
11.10 수소화 붕소 첨가 - 산화반응 ... 480
11.11 아세틸라이드 음이온의 반응 ... 482
11.12 합성 ... 486
11.13 핵심 개념 - 알카인 ... 489
문제 ... 491
12 산화와 환원 ... 497
12.1 서론 ... 498
12.2 환원제 ... 499
12.3 알켄의 환원 ... 500
12.4 응용 : 기름의 수소화 ... 504
12.5 알카인의 환원 ... 506
12.6 극성 C-Xσ 결합의 환원 ... 509
12.7 산화제 ... 510
12.8 에폭시화 ... 512
12.9 이중 하이드록시화 ... 516
12.10 알켄의 산화성 분해 ... 518
12.11 알카인의 산화성 분해 ... 521
12.12 알코올의 산화 ... 522
12.13 응용 : 에탄올의 산화 ... 525
12.14 Sharpless 에폭시화 ... 526
12.15 핵심 개념 - 산화와 환원 ... 529
문제 ... 532
13 라디칼 반응 ... 539
13.1 서론 ... 540
13.2 라디칼 반응의 일반적 특성 ... 542
13.3 알케인의 할로젠화 ... 543
13.4 할로젠화 메커니즘 ... 545
13.5 다른 알케인의 할로젠화 ... 548
13.6 염소화 대 브로민화 ... 549
13.7 유기 합성 도구로서의 할로젠화 ... 552
13.8 할로젠화 반응의 입체화학 ... 552
13.9 응용 : 오존층과 클로로플루오로탄소(CFC) ... 555
13.10 알릴 탄소의 라디칼 할로젠화 ... 557
13.11 응용 : 불포화 지방질의 산화 ... 560
13.12 응용 : 항산화제 ... 562
13.13 이중결합의 라디칼 첨가 반응 ... 563
13.14 고분자와 중합 ... 566
13.15 핵심 개념 - 라디칼 반응 ... 569
문제 ... 570
14 질량분석법 및 적외선 분광법 ... 577
14.1 질량분석법 ... 578
14.2 할로젠화 알킬과 M+2 봉우리 ... 583
14.3 다른 형태의 질량분석법 ... 584
14.4 전자기파 ... 587
14.5 적외선 분광법 ... 590
14.6 적외선 흡수 ... 592
14.7 적외선과 구조 결정 ... 600
14.8 핵심 개념 - 질량분석법 및 적외선 분광법 ... 602
문제 ... 603
15 핵자기공명 분광법 ... 609
15.1 NMR 분광법의 소개 ... 610
15.2 ¹H NMR : 신호의 개수 ... 614
15.3 ¹H NMR : 신호의 위치 ... 618
15.4 sp² 및 sp 혼성 탄소에 결합된 양성자의 화학적 이동 ... 621
15.5 ¹H NMR : 신호의 세기 ... 624
15.6 ¹H NMR : 스핀-스핀 갈라짐 ... 626
15.7 더욱 복잡하게 갈라지는 경우 ... 631
15.8 알켄에서 나타나는 스핀-스핀 갈라짐 ... 634
15.9 ¹H NMR 분광법의 추가 사항 ... 636
15.10 ¹H NMR을 이용한 미지 시료의 구조 결정 ... 639
15.11 C NMR 분광법 ... 642
15.12 자기공명 영상법(MRI) ... 646
15.13 핵심 개념 - 핵자기공명 분광법 ... 647
문제 ... 648
16 콘주게이션, 공명, 그리고 다이엔 ... 657
16.1 콘주게이션 ... 658
16.2 공명, 알릴 카보양이온 ... 660
16.3 공명의 일반적이 예 ... 662
16.4 공명 혼성체 ... 664
16.5 전자의 비편재화, 혼성화 그리고 구조 ... 666
16.6 콘주게이션 다이엔 ... 667
16.7 흥미로운 다이엔과 폴리엔 ... 668
16.8 1,3-뷰타다이엔에서 탄소-탄소 간의 σ 결합 길이 ... 668
16.9 콘주게이션 다이엔의 안정성 ... 670
16.10 친전자성 첨가 : 1,2-첨가 대 1,4-첨가 ... 672
16.11 반응속도론적 생성물 대 열역학적 생성물 ... 674
16.12 Diels-Alder 반응 ... 677
16.13 Diels-Alder 반응을 지배하는 특별한 규칙 ... 680
16.14 Diels-Alder 반응에 대한 다른 사실들 ... 685
16.15 콘주게이션 다이엔과 자외선 ... 687
16.16 핵심 개념 - 콘주게이션, 공명, 그리고 다이엔 ... 690
문제 ... 691
17 벤젠과 방향족 화합물 ... 699
17.1 배경 ... 700
17.2 벤젠의 구조 ... 701
17.3 벤젠 유도체의 명명법 ... 703
17.4 분광학적 특성 ... 706
17.5 흥미로운 방향족 화합물 ... 707
17.6 벤젠의 특이한 안정성 ... 708
17.7 방향족에 대한 기준 - H<m:math ? xmlns ... '"htt
17.8 방향족 화합물의 예 ... 714
17.9 H<m:math ? xmlns ... '"htt
17.10 방향족을 예측하기 위한 내접 다각형 방법 ... 724
17.11 buckminsterfullerene - 방향족일까? ... 727
17.12 핵심 개념 - 벤젠과 방향족 화합물 ... 728
문제 ... 729
18 친전자 방향족 치환 반응 ... 737
18.1 친전자 방향족 치환 반응 ... 738
18.2 일반적인 메커니즘 ... 739
18.3 할로젠화 반응 ... 741
18.4 나이트로화 반응과 설폰화 반응 ... 742
18.5 Friedel-Crafts 알킬화 반응과 Friedel-Crafts 아실화 반응 ... 744
18.6 치환된 벤젠류 ... 751
18.7 치환된 벤젠류의 친전자 방향족 치환 반응 ... 756
18.8 치환기가 왜 벤젠 고리를 활성화 또는 불활성화하는가? ... 759
18.9 치환된 벤젠류의 배향 효과 ... 761
18.10 치환된 벤젠류의 진천자 치환 반응에서의 제약 ... 765
18.11 이치환 벤젠류 ... 766
18.12 벤젠 유도체의 합성 ... 768
18.13 알킬 벤젠의 할로젠화 반응 ... 770
18.14 치환된 벤젠류의 산화 반응과 환원 반응 ... 772
18.15 다단계 합성 ... 776
18.16 핵심 개념 - 친전자 방향족 치환 반응 ... 780
문제 ... 782
19 카복실산과 O-H 결합의 산성도 ... 789
19.1 구조와 결합 ... 790
19.2 명명법 ... 791
19.3 물리적 성질 ... 794
19.4 분광학적 성질 ... 795
19.5 흥미있는 카복실산 ... 797
19.6 아스피린, 아라키돈산 및 프로스타글란딘 ... 798
19.7 카복실산의 합성 ... 799
19.8 카복실산의 반응 - 일반적 특징 ... 801
19.9 카복실산 - 강한 유기 Br?nsted-Lowry 산 ... 802
19.10 지방족 카복실산의 유도 효과 ... 806
19.11 치환된 벤조산 ... 808
19.12 추출 ... 811
19.13 설폰산 ... 813
19.14 아미노산 ... 814
19.15 핵심 개념 - 카복실산과 O-H 결합의 산성도 ... 818
문제 ... 819
20 카보닐 화학 입문, 유기금속 시약, 산화와 환원 ... 827
20.1 서론 ... 828
20.2 카보닐 화합물의 일반적 반응 ... 830
20.3 산화와 환원의 개설 ... 833
20.4 알데하이드와 케톤의 환원 ... 834
20.5 카보닐 환원의 입체화학 ... 836
20.6 거울상 이성질 선택적 카보닐 환원 ... 838
20.7 카복실산과 그 유도체의 환원 ... 841
20.8 알데하이드의 산화 ... 846
20.9 유기금속 시약 ... 847
20.10 알데하이드와 케톤의 유기금속 시약 반응 ... 851
20.11 Grignard 생성물의 역합성 분석 ... 854
20.12 보호기 ... 856
20.13 유기금속 시약과 카복실산 유도체의 반응 ... 859
20.14 유기금속 시약과 다른 화합물의 반응 ... 863
20.15 α,β-불포화 카보닐 화합물 ... 865
20.16 요약 - 유기금속 시약의 반응 ... 868
20.17 합성 ... 869
20.18 핵심 개념 - 카보닐 화학 입문, 유기금속 시약, 산화와 환원 ... 872
문제 ... 876
21 알데하이드와 케톤 - 친핵성 첨가 반응 ... 883
21.1 서론 ... 884
21.2 명명법 ... 885
21.3 물리적 성질 ... 888
21.4 분광학적 성질 ... 889
21.5 알데하이드와 케톤의 흥미로운 점 ... 892
21.6 알데하이드와 케톤의 제조 ... 894
21.7 알데하이드와 케톤의 반응 - 일반적 고찰 ... 895
21.8 <m:math ? xmlns ... '"htt
21.9 CN의 친핵성 첨가 반응 ... 901
21.10 Witting 반응 ... 903
21.11 1차 아민의 첨가 반응 ... 908
21.12 2차 아민의 첨가 반응 ... 912
21.13 물의 첨가 반응 - 수화 반응 ... 914
21.14 알코올의 첨가 반응 - 아세탈 형성 ... 916
21.15 보호기로서의 아세탈 ... 921
21.16 고리 헤미아세탈 ... 922
21.17 탄수화물의 소개 ... 925
21.18 핵심 개념 - 알데하이드와 케톤 - 친핵성 첨가 반응 ... 927
문제 ... 930
22 카복실산과 그 유도체 - 친핵성 아실 치환 ... 939
22.1 서론 ... 940
22.2 구조와 결합 ... 942
22.3 명명법 ... 944
22.4 물리적 특성 ... 948
22.5 분광학적 특성 ... 949
22.6 흥미로운 에스터와 아마이드 ... 951
22.7 친핵성 아실 치환으로의 입문 ... 953
22.8 산 염소화물의 반응 ... 957
22.9 무수물의 반응 ... 959
22.10 카복실산의 반응 ... 961
22.11 에스터의 반응 ... 961
22.12 응용 : 지질 가수분해 ... 969
22.13 아마이드의 반응 ... 972
22.14 응용 : β-락탐 항생 물질의 작용 메커니즘 ... 973
22.15 친핵성 아실 치환 반응의 요약 ... 975
22.16 천연 섬유와 합성 섬유 ... 975
22.17 생물학적 아실화 반응 ... 978
22.18 나이트릴 ... 980
22.19 핵심 개념 - 카복실산과 그 유도체 - 친핵성 아실 치환 ... 985
문제 ... 988
23 카보닐 화합물의 α 탄소에서의 치환 반응 ... 999
23.1 서론 ... 1000
23.2 엔올 ... 1001
23.3 엔올레이트 ... 1004
23.4 비대칭 카보닐 화합물의 엔올레이트 ... 1009
23.5 α 탄소에서의 라세미화 ... 1012
23.6 α 탄소에서의 반응 미리보기 ... 1013
23.7 α 탄소에서의 할로젠화 ... 1014
23.8 직접적 엔올레이트 알킬화 ... 1018
23.9 말론산 에스터 합성 ... 1022
23.10 아세토아세트산 에스터 합성 ... 1026
23.11 핵심 개념 - 카보닐 화합물의 α 탄소에서의 치환 반응 ... 1029
문제 ... 1031
24 카보닐 축합 반응 ... 1037
24.1 알돌 반응 ... 1038
24.2 교차 알돌 반응 ... 1043
24.3 지정 알돌 반응 ... 1046
24.4 분자 내 알돌 반응 ... 1047
24.5 Claisen 반응 ... 1050
24.6 교차 Claisen 반응 및 이와 관련된 반응 ... 1052
24.7 Dieckmann 반응 ... 1054
24.8 Michael 반응 ... 1056
24.9 Robinson 고리화 ... 1058
24.10 핵심 개념 ... 카보
문제 ... 1063
25 아민 ... 1071
25.1 서론 ... 1072
25.2 구조와 결합 ... 1073
25.3 명명법 ... 1074
25.4 물리적 성질 ... 1077
25.5 분광학적 성질 ... 1077
25.6 흥미있는 유용한 아민 ... 1080
25.7 아민의 제조 ... 1083
25.8 아민의 반응 - 일반적 특성 ... 1090
25.9 염기로서의 아민 ... 1091
25.10 아민과 다른 화합물의 상대적인 염기도 ... 1093
25.11 친핵체로서의 아민 ... 1101
25.12 Hofmann 제거 ... 1103
25.13 아질산과 아민의 반응 ... 1106
25.14 아릴 다이아조늄염의 치환 반응 ... 1108
25.15 아릴 다이아조늄염의 짝지음 염료 ... 1114
25.16 응용 : Perkin의 mauveine과 합성 반응 ... 1116
25.17 응용 : 설파제 ... 1120
25.18 핵심 개념 - 아민 ... 1121
문제 ... 1124
26 지질 ... 1131
26.1 서론 ... 1132
26.2 왁스 ... 1133
26.3 트라이아실글리세롤 ... 1134
26.4 인지질 ... 1138
26.5 지용성 비타민 ... 1141
26.6 에이코사노이드 ... 1142
26.7 테르펜 ... 1146
26.8 스테로이드 ... 1151
26.9 핵심 개념 - 지질 ... 1157
문제 ... 1158
27 탄수화물 ... 1163
27.1 서론 ... 1164
27.2 단당류 ... 1165
27.3 d-알도스 가족 ... 1170
27.4 d-케토스 가족 ... 1172
27.5 단당류의 물리적 성질 ... 1173
27.6 단당류의 고리 형태 ... 1173
27.7 글리코사이드 ... 1180
27.8 단당류의 OH기에서의 반응 ... 1184
27.9 카보닐기에서의 반응 - 산화와 환원 ... 1185
27.10 카보닐기에서의 반응 - 한 탄소 원자의 첨가 혹은 제거 ... 1188
27.11 글루코스 구조의 Fischer 증명 ... 1192
27.12 이당류 ... 1196
27.13 다당류 ... 1198
27.14 다른 중요한 당과 그들의 유도체 ... 1201
27.15 핵심 개념 - 탄수화물 ... 1205
문제 ... 1207
28 아미노산과 단백질 ... 1215
28.1 아미노산 ... 1216
28.2 아미노산의 합성 ... 1220
28.3 아미노산의 분리 ... 1223
28.4 아미노산의 거울상 이성질체 선택적 합성 ... 1227
28.5 펩타이드 ... 1229
28.6 펩타이드 합성 ... 1234
28.7 자동 펩타이드 합성 ... 1239
28.8 단백질 구조 ... 1241
28.9 중요한 단백질 ... 1247
28.10 핵심 개념 - 아미노산과 단백질 ... 1251
문제 ... 1253
부록 A : Common Abbreviationㄴ, Arrows, and Symbols ... 1259
부록 B : p <m:math ? xmlns ... '"htt
부록 C : Bond Dissociation Energies for Some Common Bonds ... 1263
부록 D : Characteristic IR Absorption Frequencies ... 1265
부록 E : Characteristic ¹H NMR Absorption ... 1267
부록 F : General Types of Organic Reactions ... 1269
부록 G : How to Synthesize Particular Functional Groups ... 1271
부록 H : Reactions that From Carbon-Carbon Bonds ... 1275
찾아보기 ... 1277
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