목차 일부
서문 ... ⅴ
이 교재를 사용하는 방법 ... ⅹ
저자에 대하여 ... xiii
역자서문 ... xiv
1장 화학결합 ... 27
1.1 원자와 전자, 궤도함수 ... 27
1.2 이온결합 ... 30
1.3 공유결합 ... 31
1.4 이중결합과 삼중결합 ... 33
1.5 극성, 공유결합과 전기음성도 ... 34
1.6...
더보기
목차 전체
서문 ... ⅴ
이 교재를 사용하는 방법 ... ⅹ
저자에 대하여 ... xiii
역자서문 ... xiv
1장 화학결합 ... 27
1.1 원자와 전자, 궤도함수 ... 27
1.2 이온결합 ... 30
1.3 공유결합 ... 31
1.4 이중결합과 삼중결합 ... 33
1.5 극성, 공유결합과 전기음성도 ... 34
1.6 형식전하 ... 35
1.7 유기분자의 구조식 ... 37
1.8 이성질체와 이성질현상 ... 41
1.9 공명 ... 42
1.10 몇몇 단순한 분자의 모형 ... 44
분자모형 ... 47
1.11 분자의 극성 ... 49
1.12 sp³ 혼성과 메테인의 결합 ... 50
1.13 에테인의 결합 ... 52
1.14 sp² 혼성과 에틸렌의 결합 ... 53
1.15 sp 혼성과 아세틸렌의 결합 ... 55
학습목표 ... 56
1.16 요약 ... 59
보충문제 ... 28
2장 알케인과 사이클로알케인 ... 65
2.1 탄화수소의 분류 ... 65
2.2 탄화수소의 반응부위 ... 66
2.3 주요 작용기 ... 67
2.4 알케인에 대한 소개 : 메테인과 에테인, 프로페인 ... 69
2.5 에테인과 프로페인의 입체배열 ... 69
메탄과 생물권 ... 70
2.6 알케인의 이성질체 : 뷰테인 ... 73
2.7 탄소수가 많은 알케인 ... 74
2.8 가지치지 않은 알케인의 IUPAC 명명법 ... 77
2.9 IUPAC 규칙을 적용하는 방법 : <?import namespace ... m ur
2.10 알킬기 ... 81
2.11 가지가 많은 알켄의 IUPAC명칭 ... 82
2.12 사이클로알케인의 명명 ... 84
2.13 사이클로알케인의 입체배열 ... 85
2.14 사이클로헥세인의 입체배열 ... 86
2.15 사이클로헥세인의 입체배열 반전(고리 뒤집힘) ... 88
2.16 단일치환 사이클로헥세인의 입체배열 분석 ... 88
2.17 치환기가 두개인 사이클로알케인 : 입체이성질체 ... 91
2.18 여러고리 환 화합물 ... 92
2.19 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 ... 93
2.20 화학적 성질 : 알케인의 연소 ... 95
학습목표 ... 96
2.21 요약 ... 97
보충문제 ... 100
3장 알코올과 알킬 할라이드 ... 107
3.1 알코올과 알킬 할라이드의 명명법 ... 108
일반적인 알코올류 : 메틸 알코올과 에틸 알코올, 아이소프로필 알코올 ... 109
3.2 알코올과 알킬 할라이드의 분류 ... 110
3.3 알코올과 알킬 할라이드의 결합 ... 111
3.4 알코올과 알킬 할라이드의 물리적 성질 : 분자간의 힘 ... 111
3.5 산과 염기 : 일반적인 원리 ... 115
3.6 산-염기의 반응 : 양성자 전이의 메카니즘 ... 118
3.7 알코올과 할로젠화 수소로부터 알킬 할라이드의 제법 ... 120
3.8 알코올과 할로젠화수소의 반응메카니즘 ... 121
3.9 카보양이온의 구조와 결합, 안정성 ... 123
3.10 친전자체와 친핵체 ... 124
3.11 일차 알코올과 할로젠화수소의 반응 ... 125
학습목표 ... 126
3.11 요약 ... 127
보충문제 ... 129
4장 알켄과 알카인 Ⅰ : 구조와 제법 ... 133
4.1 알켄의 명명법 ... 134
에틸렌 ... 135
4.2 알케인의 구조와 결합 ... 137
4.3 알켄의 이성질현상 ... 139
4.4 E-Z 체계에 의한 알켄 이성질체의 명명 ... 140
4.5 알켄의 상대적인 안정도 ... 143
4.6 알켄의 제법 : 제거반응 ... 146
4.7 알코올의 탄수반응 ... 146
4.8 알코올의 산촉매에 의한 탈수반응 메카니즘 ... 148
4.9 알킬 할라이드의 할로젠화수소이탈 ... 151
4.10 할로젠화수소이탈 반응의 E2 메커니즘 ... 152
4.11 알킬 할라이드 제거반응의 다른 메커니즘 : E1 메카니즘 ... 154
4.12 알카인의 명명법 ... 156
4.13 알카인의 구조와 결합 : sp 혼성 ... 157
4.14. 제거반응에 의한 알카인의 제법 ... 157
천연 및 '디자인한' 항생물질인 에네다이인 ... 158
학습목표 ... 159
4.15 요약 ... 159
보충문제 ... 162
5장 알켄과 알카인 Ⅱ : 반응 ... 167
5.1 알켄의 수소첨가반응 ... 167
5.2 알켄에 대한 알로젠화 수소의 친전자성 첨가반응 ... 169
5.3 할로젠화 수소첨가의 위치선택성 : Markovnikov 법칙 ... 170
5.4 Markovnikov 법칙의 메커니즘 ... 172
5.5 알켄의 산촉매 수화반응 ... 173
5.6 알켄에 대한 할로젠의 첨가반응 ... 175
5.7 유기 화학합성에 대한 입문 ... 178
에틸렌 : 산업적으로 가장 중요한 유기 화학물질 중의 하나 ... 179
5.8 짝지은 다이엔의 친전자성 첨가반응 ... 181
5.9 아세틸렌과 말단 알카인의 산성도 ... 183
5.10 알킬화에 의한 알카인의 제법 ... 185
5.11 알카인의 첨가반응 ... 186
학습목표 ... 189
5.12 요약 ... 190
보충문제 ... 192
6장 방향족 화합물 ... 197
방향족 화합물 : 역사와 몇 가지 용도 ... 198
6.1 벤젠의 구조와 결합 ... 197
6.2 벤젠의 결합에 대한 궤도함수혼성 모형 ... 200
6.3 벤젠의 치환유도체와 명명법 ... 200
화학적 발암물질 ... 203
6.4 여러고리 방향족 탄화수소 ... 204
6.5 방향족 곁사슬 반응 ... 204
6.6 아렌의 반응 : 친전자성 방향족 치환반응 ... 207
6.7 친전자성 방향족 치환반응의 메카니즘 ... 208
6.8 친전자성 방향족 치환반응의 중간체 ... 210
6.9 친전자성 방향족 치환반응의 속도와 위치선택성 ... 214
6.10 치환기 효과 : 활성화기 ... 216
6.11 치환기 효과 : 강한 활성감소기 ... 220
6.12 치환기 효과 : 할로젠 ... 224
6.13 이치환 방향족 화합물의 위치선택적 합성 ... 224
6.14 방향족성에 대한 일반화 : H<m:math ? xmlns ... '"htt
6.15 헤테로고리 방향족 화합물 ... 226
학습목표 ... 227
6.16 요약 ... 228
보충문제 ... 231
7장 입체화학 ... 237
7.1 분자의 카이랄성 ... 237
7.2 입체생성중심 ... 239
7.3 비카이랄 구조의 대칭성 ... 241
7.4 카이랄 분자의 성질 : 광학활성 ... 242
7.5 절대 위치배열과 상대 위치배열 ... 244
7.6 Cahn-Ingold-Prelog의 R-S 체계 ... 245
7.7 Fischer 투영도 ... 247
7.8 거울상 이성질체의 물리적 성질 ... 249
카이랄 약제 ... 248
7.9 입체생성중심을 만드는 반응 ... 250
7.10 입체생성중심이 두 개인 카이랄 분자 ... 252
7.11 입체생성중심이 두 개인 비카이랄 분자 ... 254
7.12 입체생성중심이 여러 개인 분자 ... 255
7.13 거울상 이성질체의 분할 ... 255
학습목표 ... 257
7.14 요약 ... 258
보충문제 ... 260
8장 친핵성 치환반응 ... 265
8.1 친핵성 치환반응에 의한 작용기의 변환 ... 265
8.2 친핵성 치환반응의 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.3 <m:math ? xmlns ... '"htt
친핵성 치환반응과 암 ... 269
8.4 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.5 친핵성 치환반응의 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.6 카보양이온의 안정성과 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.7 <m:math ? xmlns ... '"htt
8.8 경쟁반응으로서의 치환반응과 제거반응 ... 277
학습목표 ... 279
8.9 요약 ... 280
보충문제 ... 280
9장 자유라디칼 ... 287
9.1 자유라디칼의 구조와 안정성 ... 287
9.2 결합 해리에너지 ... 289
자유라디칼과 생물학 ... 289
9.3 메테인의 염소화반응 ... 293
9.4 메테인의 염소화반응 메카니즘 ... 294
할로젠화 탄화수소와 환경 ... 295
9.5 고급 알케인의 할로젠화반응 ... 296
9.6 클로로플루오로탄소와 환경 ... 298
9.7 브로민화 수소의 알켄에 대한 자유라디칼 첨가반응 ... 298
9.8 알켄의 중합반응 ... 300
다이엔 중합체 ... 303
학습목표 ... 304
9.9 요약 ... 304
보충문제 ... 306
10장 알코올과 에터, 페놀 ... 309
10.1 알코올의 출처 ... 309
10.2 알코올을 생산하는 반응 : 복습과 예습 ... 310
10.3 알데하이드와 케톤의 환원에 의한 알코올의 제법 ... 313
10.4 알코올의 반응 : 예습과 복습 ... 315
10.5 알코올의 산화 ... 316
알코올의 생물학적 산화 ... 318
10.6 싸이올의 명명법 ... 319
10.7 싸이올의 성질 ... 319
10.8 에터에 대한 소개 ... 321
10.9 에터의 명명법 ... 322
10.10 에터의 제법 ... 323
폴리에터 항생물질 ... 324
10.11 에폭시화물의 제법 ... 325
10.12 에폭시화물의 반응 ... 326
10.13 페놀에 대한 소개 : 명명법 ... 327
에폭시화물과 화학적 발암 ... 328
10.14 합성 및 천연 페놀 유도체 ... 329
10.15 페놀의 산도 ... 330
10.16 페놀의 반응 : 아릴 에터의 제법 ... 332
10.17 페놀의 산화 : 퀴논 ... 332
에이전트 오렌지와 다이옥신 ... 333
학습목표 ... 335
10.18 요약 ... 335
보충문제 ... 338
11장 알데하이드와 케톤 ... 343
11.1 명명법 ... 343
11.2 구조와 결합 : 카보닐기 ... 345
11.3 물리적 성질 ... 346
11.4 알데하이드와 케톤의 출처 ... 347
11.5 알데하이드와 케톤의 반응 : 복습과 예습 ... 349
11.6 친핵성 첨가반응의 원리 : 알데하이드와 케톤의 수화 ... 350
11.7 사이아노하이드린 형성 ... 353
11.8 아세탈 형성 ... 355
11.9 일차 아민과의 반응 : 이민 ... 357
11.10 새로운 탄소-탄소 결합을 도입하는 반응 : 유기금속 화합물 ... 358
생물화학에서의 이민류 ... 359
11.11 Grignard 시약 ... 361
11.12 Grignard 시약을 이용한 알코올의 합성 ... 362
11.13 합성에서의 Grignard 시약 ... 363
11.14 알데하이드의 산화 ... 367
11.15 α-탄소원자와 그 수소 ... 367
11.16 엔올과 엔올화 ... 368
11.17 염기-촉매에 의한 엔올화 : 엔올 음이온 ... 369
11.18 알돌 축합반응 ... 370
학습목표 ... 374
11.19 요약 ... 374
보충문제 ... 378
12장 카복실산 ... 383
12.1 카복실산의 명명법 ... 384
12.2 구조와 결합 ... 385
12.3 물리적 성질 ... 386
프로스타글란딘 ... 387
12.4 카복실산의 산도 ... 388
12.5 치환기와 산의 세기 ... 389
12.6 치환된 벤조산의 이온화 ... 391
12.7 카복실산의 염 ... 391
12.8 카복실산의 출처 ... 394
12.9 Grignard 시약에 의한 카복실산의 합성 ... 395
12.10 나이트라일의 제조와 가수분해에 의한 카복실산의 합성 ... 396
12.11 카복실산의 반응 ... 397
학습목표 ... 399
12.12 요약 ... 399
보충문제 ... 402
13장 카복실산 유도체 ... 405
13.1 카복실산 유도체의 명명법 ... 405
13.2 카복실산 유도체의 구조 ... 407
13.3 친핵성 아실 치환반응 : 가수분해 ... 409
13.4 에스터의 천연출처 ... 411
생물학적 아실전이 ... 412
13.5 에스터의 제법 : Fischer 에스터화 반응 ... 413
13.6 에스터의 제법 : 기타 방법 ... 414
13.7 에스터의 반응 : 가수분해 ... 416
무기산의 에스터 : 나이트로글리세린 ... 417
13.8 에스터와 Grignard 시약으로부터 삼차 알코올의 제법 ... 420
13.9 에스터의 환원 ... 421
13.10 천연 아마이드 ... 422
13.11 아마이드의 제법 ... 422
13.12 아마이드의 가수분해 ... 425
축합 중합체 : 폴리아마이드와 폴리에스터 ... 426
학습목표 ... 428
13.13 요약 ... 430
보충문제 ... 433
14장 아민 ... 439
14.1 아민의 명명법 ... 440
14.2 구조와 결합 ... 442
14.3 물리적 성질 ... 443
14.4 아민의 염기도 ... 444
천연물로서의 아민 ... 445
14.5 암모니아의 알킬화에 의한 아민의 제법 ... 448
14.6 환원에 의한 아민의 제법 ... 449
14.7 아민의 반응 : 예습과 복습 ... 451
14.8 아민과 알킬 할라이드의 반응 ... 452
14.9 아민의 나이트로소화 반응 ... 453
14.10 아릴 다이아조늄 염을 사용한 합성 ... 455
14.11 아조 짝지음 반응 ... 459
염료로부터 설파제에 이르기까지 ... 459
학습목표 ... 461
14.12 요약 ... 461
보충문제 ... 464
15장 탄수화물 ... 469
15.1 탄수화물의 분류 ... 469
15.2 Fischer 투영도와 D-L 체계 ... 470
15.3 알도테트로오스 ... 472
15.4 알도펜토오스와 알도헥소오스 ... 473
15.5 탄수화물의 고리형 : 퓨라노오스형 ... 474
15.6 탄수화물의 파이라노오스형 : 파이라노오스형 ... 478
15.7 반아세탈 평형 ... 481
15.8 케토오스 ... 481
얼마나 단가! ... 482
15.9 탄수화물의 구조적 변이 ... 483
15.10 배당체 ... 485
15.11 이당류 ... 486
15.12 다당류 ... 488
15.13 탄수화물의 산화 ... 490
학습목표 ... 492
15.14 요약 ... 492
보충문제 ... 494
16장 지질 ... 497
16.1 지질의 분류 ... 497
16.2 지방, 기름과 지방산 ... 498
16.3 인지질 ... 501
16.4 왁스 ... 502
16.5 스테로이드 : 콜레스테롤 ... 503
16.6 바이타민 D ... 503
'좋은' 콜레스테롤? '나쁜' 콜레스테롤? 어떻게 다른가? ... 504
16.7 담즙산 ... 505
16.8 코티코스테로이드 ... 505
16.9 성 호르몬 ... 506
16.10 카로티노이드 ... 507
아나볼릭 스테로이드 ... 508
16.11 생합성 : 아세틸 보조효소 A ... 509
16.12 터펜 생합성 : 아이소프렌 규칙 ... 510
16.13 아이소펜텐일 파이로포스페이트 : 생물학적 아이소프렌 단위 ... 514
16.14 터펜 생합성에서의 탄소-탄소 결합형성 ... 514
학습목표 ... 515
16.15 요약 ... 516
보충문제 ... 517
17장 아미노산, 펩타이드, 단백질 ... 521
17.1 아미노산의 구조 ... 521
17.2 아미노산의 입체화학 ... 522
17.3 아미노산의 산-염기로서의 행동 ... 526
17.4 아미노산의 합성 ... 527
전기영동 ... 528
17.5 펩타이드 ... 530
17.6 펩타이드 구조결정 : 아미노산 분석 ... 533
17.7 펩타이드 구조결정 : 서열분석의 원리 ... 535
17.8 펩타이드의 부분 가수분해 ... 535
17.9 말단기 분석 ... 536
17.10 펩타이드 합성의 전략 ... 537
17.11 보호기와 펩타이드 결합형성 ... 539
17.12 펩타이드와 단백질의 이차구조 ... 540
고체상 펩타이드합성 : Merrifield법 ... 541
17.13 펩타이드와 단백질의 삼차구조 ... 541
17.14 보조효소 ... 545
17.15 단백질의 사차구조 : 헤모글로빈 ... 546
학습목표 ... 547
17.16 요약 ... 548
보충문제 ... 549
18장 핵산 ... 553
18.1 피리미딘과 퓨린 ... 553
18.2 뉴클레오사이드 ... 554
18.3 뉴클레오타이드 ... 556
18.4 핵산 ... 557
18.5 DNA의 구조와 복제, 이중나선 ... 558
18.6 DNA에 의한 단백질 생합성 ... 561
암의 화학요법 ... 562
후천성 면역결핍 증후군(AIDS) ... 564
학습목표 ... 565
18.7 요약 ... 565
보충문제 ... 566
19장 분광학 ... 569
19.1 분자 분광학의 원리 ... 570
19.2 핵자기 공명 분광학 ... 572
19.3 핵의 가리움과 의 화학적 이동 ... 573
19.4 화학적 이동과 분자구조 ... 575
19.5 양성자 NMR 스펙트럼의 해석 ... 576
19.6 스핀-스핀 갈라짐 ... 578
19.7 스핀-스핀 갈라짐의 유형 ... 580
19.8 NMR 분광학 ... 582
19.9 의 화학적 이동 ... 584
19.10 적외선 분광법 ... 585
자기공명 화상(MRI) ... 586
19.11 자외선-가시광선(UV-Vis)분광법 ... 589
19.12 스펙트럼과 구조유형의 연관 ... 591
19.13 질량 분석법 ... 596
기체크로마토그래피, GC/MS 그리고 MS/MS ... 599
19.14 구조에 대한 실마리로서의 분자식 ... 600
학습목표 ... 601
19.15 요약 ... 602
보충문제 ... 603
교재 내의 문제에 대한 해답 A-1
어휘편 G-1
색인 I-1
더보기 닫기