목차 일부

역자서문 ... ⅴ
저자 서문 ... ⅶ
읽을 거리 ... ⅶ
학생에게 ... xiv
1. 결합과 이성질 현상 ... 1
   1.1. 전자는 원자 내에 어떻게 배열되어 있는가? ... 2
   1.2. 이온결합과 공유결합 ... 3
      1.1a 이온화합물 ... 4
      1.2b 공유결합 ... 5
   1.3. 탄소와 공유결합 ... 7
 ...

더보기

목차 전체

역자서문 ... ⅴ
저자 서문 ... ⅶ
읽을 거리 ... ⅶ
학생에게 ... xiv
1. 결합과 이성질 현상 ... 1
   1.1. 전자는 원자 내에 어떻게 배열되어 있는가? ... 2
   1.2. 이온결합과 공유결합 ... 3
      1.1a 이온화합물 ... 4
      1.2b 공유결합 ... 5
   1.3. 탄소와 공유결합 ... 7
   1.4. 탄소-탄소 단일결합 ... 8
   1.5. 극성 공유결합 ... 9
   1.6. 다중 공유결합 ... 11
   1.7. 원자가 ... 12
   1.8. 이성질 현상 ... 13
      정밀탐구 : 청정 화학 ... 13
   1.9. 구조식을 쓰는 법 ... 14
   1.10. 간략화한 구조식 ... 16
   1.11. 형식전하 ... 18
   1.12. 화살표 규칙 ... 21
   1.13. 공명 ... 20
   1.14. 결합의 궤도함수적 측면: 시그마결합 ... 23
   1.15. 탄소의 sp³혼성궤도함수 ... 24
   1.16. 정사면체 구조의 탄소: 메테인의 결합 ... 25
   1.17. 분자골격에 따른 분류 ... 27
      1.17a 비고리 화합물 ... 27
      1.17b 탄소고리 화합물 ... 28
   1.18. 작용기에 따른 분류 ... 30
   보충문제 ... 32
2. 알케인과 사이클로알케인: 형태 및 기하이성질 현상 ... 36
   2.1. 아케인의 구조 ... 37
   2.2. 유기화합물의 명명법 ... 38
   2.3. 알케인의 명명에 대한 IUPAC 규칙 ... 39
   2.4. 알킬과 할로젠 치환기 ... 41
   2.5. IUPAC 규칙의 이용 ... 43
   2.6. 알케인의 원료 ... 44
      정밀 탐구: 천연가스 ... 44
   2.7. 알케인의 물리적 성질과 비결합 분자 간 인력 ... 45
      정밀 탐구: 수소결합 ... 46
   2.8. 알케인의 형태 ... 47
   2.9. 사이클로알케인의 명명법과 형태 ... 49
   2.10. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 ... 54
      읽을거리: 가능한 이성질체와 불가능한 이성질체 ... 55
   2.11. 이성질 현상의 요약 ... 56
   2.12. 알케인의 반응 ... 56
      2.12a 산화와 연소: 연료로서의 알케인 ... 57
      읽을거리: 대체 에너지: 수소의 이점 ... 58
      2.12b 알케인의 할로젠화 반응 ... 59
      읽을거리: 메테인, 습지가스 그리고 밀러의 실험 ... 60
   2.13. 할로젠반응의 자유라디칼 연쇄 메커니즘 ... 61
   반응 요약 ... 63
   메커니즘 요약 ... 63
   보충문제 ... 63
3. 알켄과 알키인 ... 68
   3.1. 저의와 분류 ... 69
   3.2. 명명법 ... 70
   3.3. 이중결합에 대한 몇 가지 사실 ... 73
   3.4. 이중결합의 궤도함수 모형: 파이결합 ... 74
      읽을거리: 시각의 화학 ... 76
   3.5. 알켄의 시스-트랜스 이성질 현상 ... 76
   3.6. 첨가반응과 치환반응의 비교 ... 78
   3.7. 극성 첨가반응 ... 79
      3.7a 할로젠 첨가 ... 79
      3.7b 물의 첨가(수화) ... 79
      3.7c 산의 첨가 ... 80
   3.8. 비대칭 알켄에 비대칭 시약의 첨가븐앙: Markovnikov 규칙 ... 80
   3.9. 알켄의 친전자성 첨가반응 메커니즘 ... 82
   3.10. Markovnikov 규칙의 설명 ... 84
   3.11. 반응의 화학평형: 무엇 때문에 반응이 일어나는가? ... 86
   3.12. 반응속도: 반응이 얼마나 빠르게 진행되는가? ... 87
   3.13. 알켄의 수소붕소화반응 ... 90
   3.14. 수소의 첨가 ... 91
   3.15. 콘쥬게이션 계로의 첨가반응 ... 92
      3.15a 콘쥬게이트 다이엔으로의 친전자성 첨가반응 ... 92
      3.15b 콘쥬게이트 다이엔으로의 고리화 첨가반응: Diels-Alder 반응 ... 94
   3.16. 자유라디칼 첨가반응: 폴리에틸렌 ... 95
   3.17. 알켄의 산화 ... 96
      3.17a 과망간산 이온에 의한 산화: 화학적 시험 ... 97
      3.17b 알켄의 가오존분해반응 ... 97
      읽을거리: 에틸렌: 원료와 식물 호르몬 ... 98
      3.17c 알켄의 기타 산화반응 ... 99
   3.18. 삼중결합에 대한 몇 가지 사실 ... 100
   3.19. 삼중결합의 궤도함수 모형 ... 100
   3.20. 알카인의 첨가반응 ... 101
      읽을거리: 석유, 가솔린 그리고 옥탄가 ... 102
   3.21. 알카인의 산도 ... 104
      정밀탐구: 석유 ... 105
   반응 요약 ... 106
   메커니즘 요약 ... 107
   보충문제 ... 108
4. 방향족 화합물 ... 114
   4.1. 벤젠에 대한 몇 가지 사실 ... 115
   4.2. 벤젠의 Kekule 구조 ... 116
   4.3. 벤젠의 공명 모형 ... 117
   4.4. 벤젠의 궤도함수 모형 ... 117
   4.5. 벤젠의 기호 ... 118
   4.6. 방향족 화합물의 명명법 ... 118
   4.7. 벤젠의 공명에너지 ... 121
   4.8. 친전자성 방향족 치환반응 ... 122
   4.9. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 ... 123
      4.9a 할로젠화반응 ... 125
      4.9b 나이트로화반응 ... 126
      4.9c 설폰화반응 ... 126
      4.9d 알킬화반응 아실화반응 ... 127
      읽을거리: 비타민 E: 토코페롤과 토코트라이엔올 ... 128
   4.10. 고리-활성화 및 고리-비활성화 치환기 ... 128
   4.11. 오쏘, 파라 지향기와 메타 지향기 ... 129
      4.11a 오쏘, 파라 지향기 ... 130
      4.11b 메타 지향기 ... 132
      4.11c 치환기가 반응성에 미치는 효과 ... 134
   4.12. 합성에서 지향효과의 중요성 ... 134
   4.13. 다중고리 방향족 탄화수소 ... 135
      읽을거리: 다중고리 방향족 탄화수소와 암 ... 136
      정밀 탐구: 다중고리 방향족 탄화수소 ... 137
      읽을거리: <m:math xmlns ... '"htt
   반응 요약 ... 140
   메커니즘 요약 ... 141
   보충문제 ... 141
5. 입체이성질 현상 ... 147
   5.1. 카이랄성과 거울이성질체 ... 148
   5.2. 입체중심: 입체중심 탄소 원자 ... 149
   5.3. 배위 및 R-S 규칙 ... 153
   5.4. 시스-트랜스 이성질체에 대한 E-Z 규칙 ... 157
   5.5. 편광 및 광학활성 ... 158
      읽을거리: 파스퇴르의 실험과 반트호프-르벨의 설명 ... 160
   5.6. Fischer 투영식 ... 163
   5.7. 거울상이성질체의 성질 ... 162
   5.8. 입체중심을 1개 이상 가진 화합물: 부분입체이성질체 ... 165
   5.9. 메소 화합물: 타타르산의 입체이성질체 ... 167
   5.10. 입체화학: 정의 요약 ... 169
   5.11. 입체화학과 화학반응 ... 170
      읽을거리: 거울상이성질체와 생물학적 활성도 ... 172
   5.12. 라세미 혼합물의 분할 ... 173
      정밀 탐구: 정밀 탐구 탈리도마이드 ... 174
      읽을거리: 환경 친화적 화학: L-DOPA ... 175
   보충문제 ... 176
6. 유기 할로젠 화합물: 치환 및 제거반응 ... 182
   6.1. 친핵성 치환반응 ... 183
   6.2. 친핵성 치환반응의 예 ... 183
   6.3. 친핵성 치환반응의 메커니즘 ... 187
   6.4. <m:math xmlns ... '"htt
   6.5. <m:math xmlns ... '"htt
   6.6. <m:math xmlns ... '"htt
      읽을거리: 자연에서의 <m:math xmlns ... '"htt
   6.7. 할로젠화수소 이탈반응, 제거반응: E2와 E1 메커니즘 ... 195
   6.8. 치환반응과 제거반응의 경쟁 ... 196
      6.8a 3차 할로젠화물 ... 196
      6.8b 1차 할로젠화물 ... 197
      6.8c 2차 할로젠화물 ... 197
   6.9. 다할로젠화 지방족 화합물 ... 199
      읽을거리: 바다에서 나오는 할로젠화된 유기화합물 ... 201
      읽을거리: CFC, 오존층 그리고 CFC 대체물 ... 200
   반응 요약 ... 202
   메커니즘 요약 ... 202
   보충문제 ... 203
7. 알코올, 페놀 및 싸이올 ... 206
   7.1. 알코올의 명명법 ... 207
      읽을거리: 공업용 알코올 ... 208
   7.2. 알코올의 분류 ... 209
   7.3. 페놀의 명명 ... 209
   7.4. 알코올과 페놀의 수소결합 ... 210
   7.5. 산도와 염기도 ... 211
   7.6. 알코올과 페놀의 산도 ... 213
   7.7. 알코올과 페놀의 염기도 ... 216
   7.8. 알켄을 생성하는 알코올의 탈수반응 ... 216
   7.9. 알코올과 할로젠화수소의 반응 ... 218
   7.10. 알코올로부터 알킬 할로젠화물을 합성하는 다른 방법 ... 219
   7.11. 알코올과 페놀의 비교 ... 220
   7.12. 알데하이드, 케톤 그리고 카복실산을 생성하는 알코올의 산화반응 ... 220
      읽을거리: 생물학적으로 중요한 알코올과 페놀 ... 222
   7.13. 두 개 이상의 하이드록시기를 가지는 알코올 ... 223
   7.14. 페놀의 방향족 치환반응 ... 224
      읽을거리: 퀴논과 폭격수 딱정벌레 ... 225
   7.15. 페놀의 산화 ... 225
   7.16. 항산화제로 작용하는 페놀 ... 226
   7.17. 알코올 및 페놀의 황 유사체인 싸이올 ... 227
      읽을거리: 곱슬머리와 곧은 머리 ... 228
   반응 요약 ... 229
   보충문제 ... 230
8. 에터와 에폭사이드 ... 234
   8.1. 에터의 명명법 ... 235
   8.2. 에터의 물리적 성질 ... 236
   8.3. 용매로 사용되는 에터 ... 237
   8.4. Grignard 시약: 유기금속 화합물 ... 237
   8.5. 에터의 합성 ... 240
      정밀 탐구: MTBE ... 241
   8.6. 에터의 절단 ... 242
      읽을거리: 에터와 마취 ... 243
   8.7. 에폭사이드(옥시레인) ... 244
      읽을거리: 매미나방의 에폭사이드 ... 245
   8.8. 에폭사이드의 반응 ... 245
   8.9. 고리형 에터 ... 247
   반응 요약 ... 249
   보충문제 ... 250
9. 알데하이드와 케톤 ... 253
   9.1. 알데하이드와 케톤의 명명법 ... 254
   9.2. 대표적인 알데하이드와 케톤 ... 255
   9.3. 알데하이드와 케톤의 합성 ... 257
   9.4. 자연계에 존재하는 알데하이드와 케톤 ... 258
   9.5. 카보닐기 ... 259
   9.6. 카보닐기의 친핵성 첨가반응: 개요 ... 260
   9.7. 알코올의 첨가반응: 헤미아세탈과 아세탈의 형성 ... 261
   9.8. 물의 첨가반응: 알데하이드와 케톤의 수화반응 ... 264
   9.9. Grignard 시약과 아세틸라이드의 첨가반응 ... 265
   9.10. 사이안화수소의 첨가반응: 사이아노하이드린 ... 268
   9.11. 질소 친핵체의 첨가반응 ... 269
   9.12. 카보닐 화합물의 환원반응 ... 270
   9.13. 카보닐 화합물의 산화반응 ... 271
   9.14. 케톤-엔올 토토머화 ... 272
      읽을거리: 토토머화와 광변색 현상 ... 274
   9.15. α-수소의 산도: 엔올레이트 음이온 ... 275
   9.16. 카보닐 화합물에서 일어나는 중수소 교환반응 ... 276
   9.17. 알돌 축합반응 ... 277
   9.18. 혼합 알돌 축합반응 ... 278
      읽을거리: 정수처리와 엔올／엔올레이트의 화학 ... 279
   9.19. 알돌 축합반응을 이용한 상업적 합성 ... 280
   반응 요약 ... 281
   메커니즘 요약 ... 282
   보충문제 ... 282
10. 카복실산과 그 유도체 ... 287
   10.1. 산의 명명법 ... 288
   10.2. 산의 물리적 성질 ... 291
   10.3. 산도와 산도상수 ... 292
   10.4. 카복실산은 왜 산성인가? ... 293
   10.5. 분자구조가 산도에 미치는 영향: 유도효과 ... 295
   10.6. 산에서 염으로의 전환 ... 296
   10.7. 산의 제법 ... 296
      10.7a 1차 알코올과 알데하이드의 산화 ... 296
      10.7b 방향족에 결합된 곁사슬의 산화 ... 297
      10.7c Grignard 시약과 이산화탄소의 반응 ... 298
      10.7d 사이안화물(나이트릴)의 가수분해 ... 298
      읽을거리: 청정 화학과 이부프로펜: 사례연구 ... 299
   10.8. 카복실산의 유도체 ... 300
   10.9. 에스터 ... 301
   10.10. 에스터의 합성: Fischer에스터화 반응 ... 302
   10.11. 산 촉매에 의한 에스터화 반응의 메커니즘: 친핵성 아실 치환반응 ... 302
   10.12. 락톤 ... 304
   10.13. 에스터의 비누화 반응 ... 305
   10.14. 에스터의 가암모니아 분해 ... 306
   10.15. 에스터와 Grignard 시약의 반응 ... 307
   10.16. 에스터의 환원반응 ... 307
   10.17. 활성화된 아실 화합물의 필요성 ... 308
   10.18. 할로젠화 아실 ... 309
   10.19. 산 무수물 ... 310
      읽을거리: 싸이오에스터: 자연에서 발견되는 아실-활성화기 ... 312
   10.20. 아마이드 ... 313
   10.21. 카복실산 유도체의 요약 ... 315
   10.22. 에스터의 α-수소: Claisen 축합반응 ... 317
   반응 요약 ... 320
   메커니즘 요약 ... 321
   보충문제 ... 321
11. 아민과 아민에 관련된 질소 화합물 ... 327
   11.1. 아민의 분류와 구조 ... 328
   11.2. 아민의 명명법 ... 329
   11.3. 아민의 물리적 성질과 분자 간 상호작용 ... 330
   11.4. 아민의 제법: 암모니아와 아민의 알킬화반응 ... 331
   11.5. 아민의 제법: 질소 화합물의 환원반응 ... 333
   11.6. 아민의 염기도 ... 335
   11.7. 아민과 아마이드의 염기도와 산도 비교 ... 338
   11.8. 아민과 강산의 반응: 아민의 염 ... 340
      읽을거리: 알칼로이드와 독침개구리 ... 341
   11.9. 분할제로 작용하는 카이랄 아민 ... 342
   11.10. 산 유도체에 의한 아민의 아실화반응 ... 343
   11.11. 4차 암모늄 화합물 ... 344
   11.12. 방향족 다이아조늄 화합물 ... 345
   11.13. 다이아조 짝지음반응: 아조염조 ... 348
   반응 요약 ... 350
   메커니즘 요약 ... 351
   보충문제 ... 351
12. 분광학과 구조결정 ... 356
   12.1. 붕고아학의 원리 ... 357
   12.2. 핵자기공명 분광학 ... 359
      12.1a NMR 스펙트럼의 측정 ... 359
      12.2b 화학적 이동과 피크의 넓이 ... 360
      12.3c 스핀-스핀 갈라짐 ... 364
      읽을거리: 생물학과 의학에서 NMR의 활용 ... 368
   12.3. C NMR 분광학 ... 368
   12.4. 적외선 분광학 ... 371
   12.5. 가시광선과 자외선 분광학 ... 375
   12.6. 질량분석법 ... 377
      정밀 탐구: 질량 스펙트럼과 탄소연대 ... 381
   보충문제 ... 382
13. 헤테로고리 화합물
   13.1. 피리딘: 결합과 염기도 ... 391
   13.2. 피리딘의 치환반응 ... 392
   13.3. 기타 6각형의 헤테로고리 화합물 ... 395
   13.4. 5각형 헤테로고리 화합물: 퓨란, 피롤, 싸이오펜 ... 398
   13.5. 퓨란, 피롤 및 싸이오펜의 친전자성 치환반응 ... 400
   13.6. 기타 5각형 헤테로고리 화합물: 아졸 ... 401
      읽을거리: 포르피린: 혈액은 빨간색이고 숲이 초록색인 이유는 무엇일까? ... 402
   13.7. 접합고리형의 5각형 헤테로고리 화합물 ... 403
      읽을거리: 모르핀과 기타 질소를 포함하고 있는 의약품 ... 405
   반응 요약 ... 407
   메커니즘 요약 ... 408
   보충문제 ... 408
14. 합성 고분자 ... 411
   14.1. 고분자의 분류 ... 412
   14.2. 자유라디칼 연쇄성장 중합반응 ... 412
   14.3. 양이온성 연쇄성장 중합반응 ... 418
   14.4. 음이온성 연쇄성장 중합반응 ... 419
   14.5. 입체규칙적인 고분자: 지글러-나타 중합 ... 420
      읽을거리: 폴리아세틸렌과 전도성 고분자 ... 421
   14.6. 다이엔 고분자: 천연고무와 합성고무 ... 422
   14.7. 공중합체 ... 424
   14.8. 단계-성장 중합반응: 데이크론과 나일론 ... 425
      읽을거리: 분해성 고분자 ... 426
      읽을거리: 최신 폴리아마이드, 아마리드 ... 427
      정밀 탐구: 나일론 ... 429
   14.9. 폴리우레탄과 기타 단계성장 고분자 ... 429
   반응 요약 ... 433
   메커니즘 요약 ... 434
   보충문제 ... 435
15. 지질과 세제 ... 438
   15.1. 지방과 오일: 글리세롤의 트라이에스터 ... 439
   15.2. 식물성 오일의 수소화반응 ... 442
   15.3. 지방과 오일의 비누화: 비누 ... 443
   15.4. 비누의 작용 원리 ... 444
   15.5. 합성세제 ... 445
      읽을거리: 상품화된 세제 ... 447
   15.6. 인지질 ... 449
      읽을거리: 프로스타그란딘 아스피린 그리고 통증 ... 450
   15.7. 프로스타글란딘, 류코트라이엔 및 라이폭신 ... 451
   15.8. 왁스 ... 452
   15.9. 터펜과 스테로이드 ... 452
   반응 요약 ... 457
   보충문제 ... 457
16. 탄수화물 ... 460
   16.1. 정의와 분류 ... 461
   16.2. 단당류 ... 461
   16.3. 단당류의 카이랄성: Fischer 투영식과 D, L-당 ... 462
   16.7. 단당류의 고리형 헤미아세탈 구조 ... 466
   16.5. 아노머 탄소: 변광회전 ... 468
   16.6. 파이라노오스와 퓨라노오즈 구조 ... 469
   16.7. 파이라노오스의 형태 ... 470
   16.8. 단당류로부터 에스터와 에터의 형성 ... 471
   16.9. 단당류의 환원 ... 472
   16.10. 단당류의 산화 ... 472
   16.11. 단당류로부터 글리코사이드의 형성 ... 473
   16.12. 이당류 ... 475
      16.12a 맥아당 ... 475
      16.12b 셀로비오스 ... 476
      16.12c 락토오스 ... 476
      16.12d 자당 ... 477
      읽을거리: 단맛과 감미료 ... 479
   16.13. 다당류 ... 480
      16.13a 녹말과 글라이코겐 ... 480
      16.13b 셀룰로오스 ... 481
      읽을거리: 탄수화물에서 얻는 지방 대체물질 ... 482
      16.13c 기타 다당류 ... 483
      읽을거리: 녹색 화학: 탄수화물을 위한 대체 용도 ... 484
   16.14. 당인산염 ... 485
   16.15. 다옥시당 ... 485
   16.16. 아미노당 ... 485
   16.17. 아스코르빈산(비타민 C) ... 486
   반응 요약 ... 487
   보충문제 ... 488
17. 아미노산, 펩타이드 및 단백질 ... 492
   17.1. 자연계에 존재하는 아미노산 ... 493
   17.2. 아미노산의 산-염기 성질 ... 495
   17.3. 2개 이상의 산성 또는 염기성기를 감진 아미노산의 산-염기 성질 ... 498
   17.4. 전기영동 ... 500
   17.5. 아미노산의 반응 ... 500
   17.6. 닌하이드린 반응 ... 501
   17.7. 펩타이드 ... 502
      읽을거리: 자연계에 존재하는 펜타이드 ... 503
   17.8. 이화화결합 ... 504
   17.9. 단백질 ... 505
   17.10. 단백질의 1차 구조 ... 505
      17.10a 아미노산 분석 ... 505
      17.10b 서열의 결정 ... 506
      17.10c 펩타이드결합의 선택적 분해 ... 508
   17.11. 서열결정의 논리 ... 509
      읽을거리: 단백질 서열과 진화 ... 510
   17.12. 펩타이드 합성 ... 511
   17.13. 단백질의 2차 구조 ... 515
      17.13a 펩타이드결합의 기하학적 구조 ... 515
      17.13b 수소결합 ... 515
      17.13c α 나선과 병풍구조 ... 516
   17.14. 3차 구조: 섬유상 단백질과 구형 단백질 ... 517
   17.15. 단백질의 4차 구조 ... 519
      정밀탐구: 노벨상과 단백질 화학 ... 520
   반응 요약 ... 521
   보충문제 ... 522
18. 뉴클레오타이드와 핵산 ... 527
   18.1. 핵산의 일반적인 구조 ... 528
   18.2. 디옥시리보핵산(DNA)의 성분 ... 528
   18.3. 뉴클레오사이드 ... 529
   18.4. 뉴클레오타이드 ... 531
   18.5. DNA의 1차 구조 ... 532
   18.6. 핵산의 서열 ... 533
      읽을거리: DNA와 범죄 ... 534
   18.7. 핵산의 실험실 합성 ... 534
   18.8. DNA 2차 구조: 이중나선 ... 535
   18.9. DNA 복제 ... 537
      정밀 탐구 : 폴리메라아제 염소반응(CR) ... 539
   18.10. 리보핵산: RNA ... 539
   18.11. 유전 암호와 단백질 생합성 ... 541
      읽을거리: 인간 게놈 ... 542
      읽을거리: 핵산과 바이러스 ... 544
   18.12. 기타 생물학적으로 중요한 뉴클레오타이드 ... 546
   반응 요약 ... 549
   보충문제 ... 549
부록 ... 553
찾아보기 ... 557

더보기 닫기