목차 일부
제1장 구조와 결합(Structure and Bonding) ... 21
1.1 원자구조: 핵 ... 23
1.2 원자구조: 궤도함수 ... 24
1.3 원자 구조: 전자 배치 ... 25
1.4 화학 결합 이론의 발전 ... 26
1.5 화학 결합의 설명: 원자가 결합 이론 ... 29
1.6 sp³혼성 궤도함수와 meth...
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제1장 구조와 결합(Structure and Bonding) ... 21
1.1 원자구조: 핵 ... 23
1.2 원자구조: 궤도함수 ... 24
1.3 원자 구조: 전자 배치 ... 25
1.4 화학 결합 이론의 발전 ... 26
1.5 화학 결합의 설명: 원자가 결합 이론 ... 29
1.6 sp³혼성 궤도함수와 methane의 구조 ... 31
1.7 sp³혼성 궤도함수와 ethane의 구조 ... 32
1.8 sp²혼성 궤도함수와 ethylene의 구조 ... 33
1.9 sp 혼성 궤도함수와 acetylene의 구조 ... 35
1.10 질소, 산소, 인 및 황의 혼성화 ... 36
1.11 화학 결합의 설명: 분자 궤도함수 이론 ... 38
1.12 화학 구조 그리기 ... 40
화학 이야기 유기 식품: 위험 대 이익 ... 42
주요 개념 정리하기 ... 43
주요 용어 ... 43
연습 문제 ... 44
제2장 극성 공유 결합: 산과 염기(Covalent Bonds; Acids and Bases) ... 51
2.1 극성 공유 결합 전기음성도 ... 51
2.2 극성 공유 결합: 이중극자 모멘트 ... 54
2.3 형식 전하 ... 55
2.4 공명 ... 58
2.5 공명 구조에 대한 규칙 ... 59
2.6 공명 구조 그리기 ... 61
2.7 산과 염기: BrØsted-Lowry 정의 ... 63
2.8 산과 염기의 세기 ... 65
2.9 pKa 값으로부터 산-염기 반응의 예측 ... 66
2.10 유기 산과 유기 염기 ... 68
2.11 산과 염기: Lewis 정의 ... 70
2.12 분자 사이의 비공유 상호작용 ... 74
화학 이야기 알칼로이드: Cocaine에서부터 치과용 마취제까지 ... 76
주요 개념 정리하기 ... 77
주요 용어 ... 77
연습 문제 ... 78
제3장 유기 화합물: 알케인과 입체화학(Organic Compounds; Alkanes and Their Stereochemistry) ... 85
3.1 작용기 ... 85
3.2 알케인과 알케인 이성질체 ... 91
3.3 알킬기 ... 94
3.4 알케인의 명명 ... 97
3.5 알케인의 성질 ... 102
3.6 Ethane의 형태 ... 103
3.7 다른 알케인의 형태 ... 105
화학 이야기 가솔린 ... 109
주요 개념 정리하기 ... 110
주요 용어 ... 110
연습 문제 ... 110
제4장 유기 화합물: 사이클로 알케인과 입체화학(Organic Compounds: Cyloalkanes and Their Stereochemistry) ... 115
4.1 사이클로알케인의 명명 ... 116
4.2 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질현상 ... 118
4.3 사이클로알케인의 안정성: 고리 스트레인 ... 121
4.4 사이클로알케인의 형태 ... 122
4.5 Cyclohexane의 형태 ... 124
4.6 Cyclohexane에서 축방향 및 적도방향 결합 ... 126
4.7 일치환 Cyclohexane의 형태 ... 129
4.8 이치환 Cyclohexane의 형태 ... 131
4.9 여러고리 분자의 형태 ... 134
화학 이야기 분자 역학 ... 137
주요 개념 정리하기 ... 138
주요 용어 ... 138
연습 문제 ... 139
제5장 정사면체 중심에서의 입체화학(Stereochemistry at Tetrahedral Centers) ... 145
5.1 거울상이성질체와 정사면체 탄소 ... 146
5.2 분자에서 손잡이성에 대한 이유: 카이랄성 ... 147
5.3 광학 활성 ... 150
5.4 Pasteur의 거울상이성질체 발견 ... 152
5.5 배열 설명에 관한 순차 결정 규칙 ... 152
5.6 부분입체이성질체 ... 158
5.7 메조 화합물 ... 160
5.8 라세미 혼합물과 거울상이성질체의 분할 ... 162
5.9 이성질현상의 복습 ... 165
5.10 질소, 인 및 황에서 카이랄성 ... 166
5.11 선구카이랄성 ... 167
5.12 자연계에서 카이랄성과 카이랄 환경 ... 170
화학 이야기 카이랄 의약품 ... 172
주요 개념 정리하기 ... 173
주요 용어 ... 173
연습 문제 ... 174
제6장 유기 반응의 개요(An Overview of Organic Reactions) ... 183
6.1 유기 반응의 종류 ... 183
6.2 유기 반응은 어떻게 일어나는가: 메커니즘 ... 185
6.3 라디칼 반응 ... 186
6.4 극성 반응 ... 188
6.5 극성 반응의 예: Ethylene에 HBr 첨가 ... 192
6.6 극성 반응 메커니즘에서 굽은 화살표 사용 ... 194
6.7 반응의 표현: 평형, 속도 및 에너지 변화 ... 197
6.8 반응의 표현: 결합 해리 에너지 ... 200
6.9 반응의 표현: 에너지 도표 및 전이 상태 ... 201
6.10 반응의 표현: 중간체 ... 204
6.11 생물학적인 반응과 실험실적인 반응의 비교 ... 206
화학 이야기 의약품은 어디로부터 오는가? ... 208
주요 개념 정리하기 209
주요 용어 ... 209
연습 문제 ... 210
제7장 알켄: 구조와 반응(Alkenes: Structure and Reactivity) ... 217
7.1 알켄의 공업적인 제법과 용도 ... 218
7.2 불포화도 계산 ... 219
7.3 알켄의 명명 ... 221
7.4 알켄에서 시스-트랜스 이성질현상 ... 223
7.5 알켄의 입체화학과 E, Z 배열 ... 225
7.6 알켄의 안정성 ... 228
7.7 알켄의 친전자성 첨가 반응 ... 230
7.8 친전자성 첨가 반응의 방향성: Markovnikov 규칙 ... 233
7.9 탄소양이온의 구조와 안정성 ... 236
7.10 Hammond 가설 ... 239
7.11 친전자성 첨가 반응 메커니즘의 증거: 탄소양이온 자리옮김 ... 242
화학 이야기 생물탐색: 천연물 찾기 ... 244
주요 개념 정리하기 ... 245
주요 용어 ... 245
연습 문제 ... 245
제8장 알켄: 반응 및 합성(Alkenes: Reactions and Synthesis) ... 253
8.1 알켄 제조: 제거 반응의 복습 ... 254
8.2 알켄의 할로젠화 반응: x₂의 첨가 ... 255
8.3 알켄으로부터 할로하이드린: HOX의 첨가 ... 258
8.4 알켄의 수화: 옥시수은 첨가 반응에 의한 H₂O의 첨가 ... 259
8.5 알켄의 수화: 수소붕소 첨가 반응에 의한 H₂O의 첨가 ... 262
8.6 알켄의 환원: 수소화 반응 ... 265
8.7 알켄의 산화: 에폭시화 반응과 하이드록시화 반응 ... 269
8.8 알켄의 산화: 카보닐 화합물로 분해 ... 272
8.9 알켄에 카벤의 첨가: Cyclopropane 합성 ... 274
8.10 알켄에 라디칼 첨가: 사슬-성장 중합체 ... 276
8.11 알켄에 라디칼의 생물학적인 첨가 ... 279
8.12 반응 입체화학: 비카이랄 알켄에 H₂O의 첨가 ... 281
8.13 반응 입체화학: 카이랄 알켄에 H₂O의 첨가 ... 282
화학 이야기 터펜: 자연에서 산출되는 알켄 ... 284
주요 개념 정리하기 ... 285
주요 용어 ... 285
반응의 요약 ... 286
연습 문제 ... 288
제9장 알카인: 유기 합성의 소개(Alkynes: An lntroduction to Organic Synthesis) ... 297
9.1 알카인의 명명 ... 297
9.2 알카인의 제법: 이할로젠화물의 제거 반응 ... 299
9.3 알카인의 반응: HX와 X₂의 첨가 ... 299
9.4 알카인의 수화 반응 ... 301
9.5 알카인의 환원 ... 305
9.6 알카인의 산화성 분해 ... 307
9.7 알카인의 산도: 아세틸라이드 음이온의 형성 ... 307
9.8 아세틸라이드 음이온의 알킬화 반응 ... 308
9.9 유기 합성의 소개 ... 310
화학 이야기 유기 합성의 예술 ... 314
주요 개념 정리하기 ... 315
주요 용어 ... 315
반응의 요약 ... 315
연습 문제 ... 317
제10장 유기할로젠화물(Organohalides) ... 323
10.1 할로젠화 알킬의 명명과 성질 ... 324
10.2 알케인으로부터 할로젠화 알킬의 제조: 라디칼 할로젠화 반응 ... 326
10.3 알켄으로부터 할로젠화 알킬의 제조: 알릴 자리 브로민화 반응 ... 328
10.4 알릴 라디칼의 안정성: 공명의 재고찰 ... 329
10.5 알코올로부터 할로젠화 알킬의 제조 ... 332
10.6 할로젠화 알킬의 반응: Grignard 시약 ... 333
10.7 유기 금속 짝지음 반응 ... 335
10.8 유기 화학에서 산화와 환원 ... 338
화학 이야기 자연에서 산출되는 유기할로젠화물 ... 340
주요 개념 정리하기 ... 341
주요 용어 ... 341
반응의 요약 ... 341
연습 문제 ... 342
11장 할로젠화 알킬의 반응: 친핵성 치환 반응과 제거 반응(Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic Substitutions and Eliminations) ... 347
11.1 친핵성 치환 반응의 발견 ... 347
11.2 2 반응 ... 350
11.3 2 반응의 특성 ... 352
11.4 1 반응 ... 358
11.5 1 반응의 특성 ... 362
11.6 생물학적인 치환 반응 ... 366
11.7 제거 반응: Zaitsev 규칙 ... 368
11.8 E2 반응과 중수소 동위원소 효과 ... 371
11.9 E2 반응과 cyclohexane 형태 ... 374
11.10 E1과 E1cB 반응 ... 375
11.11 생물학적인 제거 반응 ... 377
11.12 반응성의 요약, 1, 2, E1, E1cB 및 E2 ... 377
화학 이야기 녹색 화학 ... 379
주요 개념 정리하기 ... 380
주요 용어 ... 380
반응의 요약 ... 380
연습 문제 ... 381
제12장 구조 결정: 질량 분석 법과 적외선 분광법(Structure Determination: Mass Spectrometry and lnfrared Spectroscopy) ... 389
12.1 작은 분자의 질량 분석법: 자기-부채꼴 장치 ... 389
12.2 질량 스펙트럼의 해석 ... 391
12.3 몇 가지 일반적인 작용기의 질량 분석법 ... 395
12.4 생물 화학에서 질량 분석법: 비행시간(TOF) 장치 ... 397
12.5 분광학과 전자기 스펙트럼 ... 397
12.6 적외선 분광법 ... 400
12.7 적외선 스펙트럼의 해석 ... 401
12.8 몇가지 일반적인 작용기의 적외선 스펙트럼 ... 404
화학 이야기 X-선 결정학 ... 409
주요 개념 정리하기 ... 409
주요 용어 ... 409
연습 문제 ... 410
제13장 구조 결정: 핵 자기공명 분광법(Structure Determination: Nucleor Magnetic Resonance Spectroscopy) ... 415
13.1 핵 자기공명 분광법 ... 415
13.2 NMR 흡수의 특징 ... 417
13.3 화학적 이동 ... 419
13.4 C NMR 분광법: 신호 평균화와 FT-NMR ... 421
13.5 C NMR 분광법의 특성 ... 422
13.6 DEPT C NMR 분광법 ... 425
13.7 C NMR 분광법의 이용 ... 427
13.8 <m:math xmlns ... '"htt
13.9 <m:math xmlns ... '"htt
13.10 <m:math xmlns ... '"htt
13.11 <m:math xmlns ... '"htt
13.12 더 복잡한 스핀-스핀 갈라짐 양식 ... 437
13.13 <m:math xmlns ... '"htt
화학 이야기 자기공명 영상(MRI) ... 441
주요 개념 정리하기 ... 441
주요 용어 ... 441
연습 문제 ... 442
제14장 콘쥬게이션 화합물과 자외선 분광법(Conjugated Compounds and Ultraviolet Spectroscopy) ... 451
14.1 콘쥬게이션 다이엔의 안정성: 분자 궤도함수 이론 ... 452
14.2 콘쥬게이션 다이엔에 친전자성 첨가: 알릴 탄소양이온 ... 455
14.3 반응의 속도론적 지배와 열역학적 지배 ... 458
14.4 Diels-Alder 고리화첨가 반응 ... 460
14.5 Diels-Alder 반응의 특성 ... 461
14.6 다이엔 중합체: 천연 고무와 합성 고무 ... 466
14.7 콘쥬게이션계의 구조 결정: 자외선 분광법 ... 467
14.8 자외선 스텍트럼의 해석: 콘쥬게이션 효과 ... 470
14.9 콘쥬게이션, 색 및 시각 화학 ... 471
화학 이야기 사진석판술 ... 473
주요 개념 정리하기 ... 474
주요 용어 ... 474
반응의 요약 ... 474
연습 문제 ... 475
제15장 Benzene과 방향족성(Benzene and Aromaticity) ... 483
15.1 방향족 화합물의 자원과 명명 ... 484
15.2 Benzene의 구조와 안정성 ... 487
15.3 방향족성과 H?ckel 4n＋2 규칙 ... 489
15.4 방향족 이온 ... 492
15.5 방향족 헤태로고리 화합물: Pyrldine과 Pyrrole ... 494
15.6 여러 고리 방향족 화합물 ... 497
15.7 방향족 화합물의 분광법 ... 499
화학 이야기 Aspirin, NSAIDs 및 COX-2 억제제 ... 502
주요 개념 정리하기 ... 503
주요 용어 ... 503
연습 문제 ... 504
제16장 Benzene의 화학: 친전자성 방향족 치환 반응(Chemistry of Benzene: Electrophilic Aromatic Substitution) ... 511
16.1 친전자성 방향족 치환 반응: 브로민화 반응 ... 512
16.2 다른 방향족 치환 반응 ... 514
16.3 방향족 고리의 알킬화 반응과 아실화 반응: Friedel-Crafts 반응 ... 519
16.4 치환된 방향족 고리의 치환기 효과 ... 524
16.5 친환기 효과의 설명 ... 526
16.6 삼치환 benzene: 효과의 부가성 ... 532
16.7 친핵성 방향족 치환 반응 ... 534
16.8 Benzyne ... 536
16.9 방향족 화합물의 산화 ... 538
16.10 방향족 화합물의 환원 ... 541
16.11 다치환 benzene의 합성 ... 542
화학 이야기 조합 화학 ... 546
주요 개념 정리하기 ... 547
주요 용어 ... 547
반응의 요약 ... 548
연습 문제 ... 550
제17장 알코올과 페놀(Alcohols and Phenols) ... 559
17.1 알코올과 페놀의 명명 ... 560
17.2 알코올과 페놀의 성질 ... 562
17.3 알코올의 제법: 복습 ... 566
17.4 카보닐 화합물로부터 알코올: 환원 ... 568
17.5 카보닐 화합물로부터 알코올: Grignard 반응 ... 571
17.6 알코올의 반응 ... 575
17.7 알코올의 산화 ... 580
17.8 알코올의 보호 ... 582
17.9 페놀과 용도 ... 584
17.10 페놀의 반응 ... 586
17.11 알코올과 페놀의 분광학 ... 587
화학 이야기 Ethanol: 화학 물질, 의약품, 독성 ... 591
주요 개념 정리하기 ... 591
주요 용어 ... 591
반응의 요약 ... 592
연습 문제 ... 594
제18장 에터와 에폭사이드: 싸이올과 설파이드(Ethers and Epxides; Thiols and Sukfides) ... 605
18.1 에터의 명명과 성질 ... 606
18.2 에터의 합성 ... 607
18.3 에터의 반응: 산성 분해 ... 610
18.4 에터의 반응: Claisen 자리옮김 반응 ... 611
18.5 고리형 에터: 에폭사이드 ... 613
18.6 에폭사이드의 반응: 고리-열림 ... 614
18.7 크라운 에터 ... 618
18.8 싸이올과 설파이드 ... 619
18.9 에터의 분광법 ... 622
화학 이야기 에폭시 수지와 접착제 ... 624
주요 개념 정리하기 ... 625
주요 용어 ... 625
반응의 요약 ... 626
연습 문제 ... 627
카보닐 화합물의 개요(Preview of Carbonyl Chemistry) ... 637
Ⅰ 카보닐 화합물의 종류 ... 637
Ⅱ 카보닐기의 성질 ... 638
Ⅲ 카보닐 화합물의 일반적 반응 ... 639
Ⅳ 요약 ... 644
연습 문제 644
제19장 알데하이드와 케톤: 친핵성 첨가 반응(Aldehydes and Ketones: Nucleophilic Addition Reactions) ... 645
19.1 알데하이드와 케톤의 명명 ... 646
19.2 알데하이드와 케톤의 제법 ... 648
19.3 알데하이드와 케톤의 산화 ... 649
19.4 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가 반응 ... 650
19.5 H₂o의 친핵성 첨가 반응: 수화 반응 ... 653
19.6 HCN의 친핵성 첨가 반응: 사이아노하이드린 형성 ... 655
19.7 수소음이온과 Grignard 시약의 친핵성 첨가 반응: 알코올 형성 ... 656
19.8 아민의 친핵성 첨가 반응: 이민과 엔아민 형성 ... 647
19.9 Hydrazine의 친핵성 첨가 반응: Wolff-Kishner 반응 ... 662
19.10 알코올의 친핵성 첨가 반응: 아세탈 형성 ... 662
19.11 인 일라이드의 친핵성 참가 반응 : Wittig 반응 ... 666
19.12 생물학적 환원 반응 ... 669
19.13 α, β-불포화 알데하이드 및 케톤에 콘쥬게이션 친핵성 참가 반응 ... 671
19.14 알데하이드와 케톤의 분광법 ... 675
화학 이야기 거울상 선택성 합성 ... 679
주요 개념 정리하기 ... 680
주요 용어 ... 680
반응의 요약 ... 681
연습 문제 ... 682
제20장 카복실산과 나이트릴(Carboxylic Acids and Nitriles) ... 693
20.1 카복실산과 나이트릴의 명명 ... 694
20.2 카복실산의 구조 및 성질 ... 696
20.3 생물학적인 산과 Henderson-Hasselbalch 방정식 ... 699
20.4 산도에 대한 치환기 효과 ... 700
20.5 카복실산의 제법 ... 703
20.6 카복실산의 반응: 개관 ... 705
20.7 나이트릴의 화학 ... 706
20.8 카복실산과 나이트릴의 분광법 ... 711
화학 이야기 비타민 C ... 713
주요 개념 정리하기 ... 714
주요 용어 ... 714
반응의 요약 ... 715
연습 문제 ... 716
제21장 카복실산 유도체: 친핵성 아실 치환 반응(Carboxylic Acid Derivatives; Nucleophilic Acyl Substitution Reactions) ... 725
21.1 카복실산 유도체의 명명 ... 726
21.2 친핵성 아실 치환 반응 ... 729
21.3 카복실산의 친핵성 아실 치환 반응 ... 733
21.4 산 할로젠화물의 화학 ... 738
21.5 산 무수물의 화학 ... 744
21.6 에스터의 화학 ... 745
21.7 아마이드의 화학 ... 751
21.8 싸이오에스터와 아실 인산염의 화학: 생물학적인 카복실산 유도체 ... 753
21.9 폴리아마이드와 폴리에스터: 단계 성장 중합체 ... 755
21.10 카복실산 유도체의 분광학 ... 758
화학 이야기 β-락탐 항생제 ... 760
주요 개념 정리하기 ... 762
주요 용어 ... 762
반응의 요약 ... 762
연습 문제 ... 765
제22장 카보닐 알파-치환 반응(Carbonyl Alpha - Substitution Reactions) ... 775
22.1 케토-엔올 토토머화 ... 776
22.2 엔올의 반응성: 알파-치환 반응의 메커니즘 ... 778
22.3 알데하이드와 케톤의 알파 할로젠화 반응 ... 778
22.4 카복실산의 알파 브로민화 반응 ... 781
22.5 알파 수소 원자의 산도: 엔올 음이온 형성 ... 782
22.6 엔올 음이온의 반응성 ... 785
22.7 엔올 음이온의 알킬화 반응 ... 786
화학 이야기 Barbiturates ... 794
주요 개념 정리하기 ... 795
주요 용어 ... 795
반응의 요약 ... 796
연습 문제 ... 797
제23장 카보닐 축합 반응(Carbonyl Condensation Reaction) ... 805
23.1 카보닐 축합 반응: 알돌 반응 ... 805
23.2 카보닐 축합 반응과 알파 치환 반응 ... 808
23.3 알돌 생성물의 탈수 반응: 엔온의 합성 ... 808
23.4 합성에서 알돌 반응의 이용 ... 810
23.5 혼성 알돌 반응 ... 812
23.6 분자내 알돌 반응 ... 813
23.7 Claisen 축합 반응 ... 815
23.8 혼성 Claisen 축합 반응 ... 817
23.9 분자내 Claisen 축합 반응: Dieckmann 고리화 반응 ... 818
23.10 콘쥬게이션 카보닐 첨가 반응: Michael 반응 ... 820
23.11 엔아민과의 카보닐 축합 반응: Stork 반응 ... 823
23.12 Rbinson 고리만듦 반응 ... 825
23.13 몇가지 생물학적 카보닐 축합 반응 ... 826
화학 이야기 대사의 시작 ... 828
주요 개념 정리하기 ... 829
주요 용어 ... 829
반응의 요약 ... 830
연습 문제 ... 832
제24장 아민과 헤테로고리 화합물(Amines and Heterocycles) ... 839
24.1 아민의 명명 ... 840
24.2 아민의 구조 및 성질 ... 842
24.3 아민의 염기도 ... 843
24.4 아릴아민의 염기도 ... 846
24.5 생물학적인 아민과 Henderson-Hasselbalch 방정식 ... 848
24.6 아민의 합성 ... 849
24.7 아민의 반응 ... 856
24.8 아릴아민의 반응 ... 859
24.9 헤테로고리 아민 ... 865
24.10 아민의 분광학 ... 870
화학 이야기 녹색화학 Ⅱ: 이온성 액체 ... 873
주요 개념 정리하기 ... 875
주요 용어 ... 875
반응의 요약 ... 876
연습 문제 ... 878
제25장 생체분자: 탄수화물(Bimolecules: Carbohydrates) ... 887
25.1 탄수화물의 분류 ... 888
25.2 탄수화물의 입체화학 표기: Fischer 투영식 ... 889
25.3 D, L 당류 ... 893
25.4 알도오스의 배열 ... 894
25.5 단당류의 고리형 구조: 아노머 ... 897
25.6 단당류의 반응 ... 900
25.7 여덟 개의 필수단당류 ... 908
25.8 이당류 ... 909
25.9 다당류와 다당류의 합성 ... 912
25.10 그 밖의 중요한 탄수화물 ... 914
25.11 세포 표면의 탄수화물과 인플루엔자 바이러스 ... 915
화학 이야기 단맛 ... 917
주요 개념 정리하기 ... 917
주요 용어 ... 918
반응의 요약 ... 919
연습 문제 ... 919
제26장 생체분자: 아미노산, 펩타이드 및 단백질(Biomolecules: Amino Acids, Peptides, and Proteins) ... 927
26.1 아미노산의 구조 ... 928
26.2 아미노산과 Henderson-Hasselbalch 방정식: 등전점 ... 932
26.3 아미노산의 합성 ... 935
26.4 펩타이드 및 단백질 ... 937
26.5 펩타이드의 아미노산 분석 ... 939
26.6 펩타이드 서열: Edman 분해 ... 940
26.7 펩타이드 합성 ... 943
26.8 자동화된 펩타이드 합성: Merrifield 고체상 방법 ... 945
26.9 단백질 구조 ... 946
26.10 효소와 보조효소 ... 949
26.11 효소는 어떻게 작용하는가? Citrate 생성효소 ... 952
화학 이야기 단백질 데이터 은행 ... 955
주요 개념 정리하기 ... 956
주요 용어 ... 956
반응의 요약 ... 957
연습 문제 ... 958
제27장 생체분자: 지방질(Biomolecules: Lip
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